乙酰基-L-组氨酸 甲基 酯 | 36097-48-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰基-L-组氨酸 甲基 酯
• 中文别名: N-乙酰基-L-组氨酸甲酯；乙酰基-L-组氨酸甲基酯
• 英文名称: N-acetyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: Ac-His-OMe；N^α-acetyl-L-histidine methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 36097-48-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00237490
• 分子量: 211.221
• InChiKey: FWHBBEZPJALIIF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126°C
• 沸点：
  508.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基-L-组氨酸 甲基 酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper diacetate 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-o-phenol(acetyl)-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  模拟细胞色素氧化酶的活性位点：交联组氨酸-苯酚的合成和表征

  摘要：

  合成了交联的组氨酸-苯酚化合物作为细胞色素 c 氧化酶活性位点的化学类似物。交联化合物（化合物 1）的结构通过 IR、(1)H 和 (13)C NMR、质谱和单晶 X 射线分析验证。分光光度法滴定表明化合物 1 (8.34) 上酚质子的 pK(a) 低于酪氨酸 (10.1) 或对甲酚 (10.2) 的 pK(a)。pK(a) 的这种减少与交联组氨酸-酪氨酸可能促进质子传递到细胞色素 c 氧化酶中的双核位点的假设一致。化合物 1 在室温下的时间分辨光吸收光谱，在分子氧存在和不存在的情况下由 266 nm 激发产生，表明在大约 330 和大约 500 nm 处具有最大吸收的物质，我们将其分配给化合物 1 的苯氧基自由基。 UV 光解后获得的化合物 1 的电子顺磁共振 (EPR) 光谱证实了低温下顺磁性物质的生成。由于交联化合物缺乏β-亚甲基质子，与酪氨酰自由基相比，EPR 线形状发生了显着变化。然而，EPR

  DOI：

  10.1021/ja011852h
• 作为产物：
  描述：

  1-trityl-L-histidine hydrochloride 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 乙酰基-L-组氨酸 甲基 酯
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的 CH 烷基化修饰组氨酸特异性肽

  摘要：

  组氨酸（His）带有独特的杂芳族咪唑侧链，在多肽和蛋白质中发挥着不可替代的功能作用。现有的位点选择性组氨酸修饰策略主要依赖于适度亲核的咪唑基团的 N 取代反应，其固有地受到赖氨酸和半胱氨酸残基的干扰。组氨酸的化学选择性修饰仍然是肽化学中最困难的挑战之一。在此，我们报告了在可见光促进条件下使用 C4-烷基-1,4-二氢吡啶 (DHP) 试剂通过自由基介导的化学选择性 CH 烷基化组氨酸进行肽修饰。该方法通过 Minisci 型反应途径利用咪唑环的亲电反应性。该方法对肽和 DHP 烷基化试剂表现出异常广泛的范围。其效用已在一系列重要的肽药物、复杂的天然产物和小蛋白质中得到证明。与 N 取代反应不同，改性咪唑环的未取代氮基团在 CH 烷基化产物中是保守的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09127

文献信息

• Cyclization Reaction-Based Turn-on Probe for Covalent Labeling of Target Proteins
  作者：Hiroyuki Kojima、Yuki Fujita、Ryosuke Takeuchi、Yuka Ikebe、Nami Ohashi、Keiko Yamamoto、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.01.006

  日期：2020.3

  basic biological research but there are currently only a limited number of probes available for the detection of non-enzymatic proteins. Here, we report turn-on fluorescent probes mediated by conjugate addition and cyclization (TCC probes). These probes react with multiple amino acids and exhibit a 36-fold greater emission intensity after reaction. We analyzed the reactions between TCC probes and nuclear

  荧光分子为基础生物学研究做出了贡献，但是目前只有少数几种探针可用于检测非酶蛋白。在这里，我们报告由缀合物添加和环化介导的开启荧光探针（TCC探针）。这些探针与多种氨基酸反应，反应后发射强度提高36倍。我们通过电喷雾电离质谱，X射线晶体学，荧光光谱和荧光显微镜分析了TCC探针和核受体之间的反应。体外分析表明，由蛋白质配体和TCC组成的探针可以标记维生素D受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体γ。此外，
• Synthesis of 5-arylhistidines via a Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Vanessa Cerezo、Ana Afonso、Marta Planas、Lidia Feliu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.010

  日期：2007.10

  Microwave irradiation efficiently promoted the Suzuki–Miyaura reaction of a 5-bromohistidine with various arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst. This methodology allowed the synthesis of histidines substituted at position 5 of the imidazole ring with a phenyl, a substituted phenyl, a pyridyl or a thienyl ring. The corresponding 5-arylhistidines were obtained in moderate to good

  在钯催化剂的存在下，微波辐射有效地促进了5-溴组氨酸与各种芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。该方法允许合成在咪唑环的5位被苯基，取代的苯基，吡啶基或噻吩基环取代的组氨酸。以中等至良好的产率获得了相应的5-芳基组氨酸。
• Nanomole-Scale Assignment of Configuration for Primary Amines Using a Kinetic Resolution Strategy
  作者：Shawn M. Miller、Renzo A. Samame、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja310620c

  日期：2012.12.19

  The absolute configurations of primary amines were assigned using a kinetic resolution strategy with Mioskowski's enantioselective 1-(R,R) and 2-(S,S) acylating agents. A simple mnemonic was developed to determine the configuration. A pseudoenantiomeric pair of reagents, 1-(R,R) and 2-(S,S)-d(3), was prepared and used to assay primary amines on a micromolar scale. The ESI-MS readout of the resulting

  使用 Mioskowski 的对映选择性 1-(R,R) 和 2-(S,S) 酰化剂的动力学拆分策略指定伯胺的绝对构型。开发了一个简单的助记符来确定配置。制备了一对假对映体试剂 1-(R,R) 和 2-(S,S)-d(3)，并用于在微摩尔级测定伯胺。所得乙酰胺产物的 ESI-MS 读数再现了动力学实验中的选择性因素。该方法可用于胺的混合物，并已用小至 50 nmol 的胺样品进行了验证。
• Synthesis of Imidazole and Histidine-Derived Cross-Linkers as Analogues of GOLD and Desmosine
  作者：Ursula Bilitewski、Sabine Laschat、Nicole Schädel、Esra Icik、Maike Martini、Luca Altevogt、Isabell Ramming、Andreas Greulich、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-0040-1706144

  日期：2021.7

  Amino acid derivatives with a central cationic heterocyclic core (e.g., imidazolium) are biologically relevant cross-linkers of proteins and advanced glycation end (AGE) products. Here, imidazolium-containing cross-linkers were synthesized from imidazole or histidine by N-alkylation employing aspartate- and glutamate-derived mesylates as key step. Biological investigations were carried out to probe

  具有中央阳离子杂环核心（例如，咪唑鎓）的氨基酸衍生物是蛋白质和高级糖基化末端（AGE）产物的生物学相关交联剂。在此，以天冬氨酸和谷氨酸衍生的甲磺酸酯为关键步骤，通过N-烷基化由咪唑或组氨酸合成了含咪唑鎓的交联剂。进行了生物学研究以探测这些化合物的生物相容性。
• Selective Photoredox Trifluoromethylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Bo Ding、Yue Weng、Yunqing Liu、Chunlan Song、Le Yin、Jiafan Yuan、Yanrui Ren、Aiwen Lei、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1002/ejoc.201901572

  日期：2019.12.15

  visible‐light‐induced bioconjugation of tryptophan‐containing peptides using of photoredox catalysis is described. The trifluoromethylation proceeds under mild, biocompatible, and straightforward conditions. Using this strategy, the trifluoromethyl group could be incorporated into tryptophan residue with excellent chemo‐ and site‐selectivity.

  描述了使用光氧化还原催化的色氨酸肽的可见光生物共轭。三氟甲基化在温和的，生物相容的和直接的条件下进行。使用这种策略，可以将三氟甲基结合到色氨酸残基中，具有出色的化学和位点选择性。