丁氧羰基-酪氨酸(乙基)-OH | 76757-91-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁氧羰基-酪氨酸(乙基)-OH
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-O-乙基-L-酪氨酸
• 英文名称: Boc-L-Tyr(Et)
• 英文别名: Boc-p-ethoxy-L-Phe-OH；Boc-Phe(p-OEt)-OH；Boc-Tyr(Et)；Boc-Tyr(Et)-OH；(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-ethoxyphenyl)propionic acid；N-tert-butoxycarbonyl-O-ethyl-L-tyrosine；t-Boc-L-tyrosine ethyl ether；Boc-O-ethyl-L-tyrosine；(2S)-3-(4-ethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 76757-91-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: NCLAAKQIHUIOIV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

制备方法与用途

(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(4-乙氧基苯基)丙酸是一种酪氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧羰基-酪氨酸(乙基)-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-bromo-5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl (2S)-2-amino-3-(4-ethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Ester Prodrugs of the Antiviral Agent 2-Bromo-5,6-dichloro-1-(β-d-ribofuranosyl)benzimidazole as Potential Substrates of hPEPT1 Transporter

  摘要：

  Amino acid ester prodrugs of 2-bromo-5,6-dichloro-1-(beta-D-ribofuranosyl)benzimidazole (BDCRB) were synthesized and evaluated for their affinity for hPEPT1, an intestinal oligopeptide transporter. Assays of competitive inhibition of [H-3]glycylsarcosine (Gly-Sar) uptake in HeLa/hPEPT1 cells by the amino acid ester prodrugs of BDCRB suggested their 2- to 4-fold higher affinity for hPEPT1 compared to BDCRB. Further, promoieties with hydrophobic side chains and L-configuration were preferred by the hPEPT1 transporter.

  DOI：

  10.1021/jm049450i
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 丁氧羰基-酪氨酸(乙基)-OH
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for O-alkylation of N-substituted tyrosines using a crown ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a049

文献信息

• C-Terminal deletions in antagonistic analogs of vasopressin that improve their specificities for antidiuretic (V2) and vasopressor (V1) receptors
  作者：Maurice Manning、Aleksandra Misicka、Aleksandra Olma、Wieslaw A. Klis、Krzysztof Bankowski、Eleonora Nawrocka、Marian Kruszynski、Aleksander Kolodziejczyk、Ling Ling Cheng

  DOI：10.1021/jm00395a012

  日期：1987.12

  analogues of arginine-vasopressin (AVP), two highly selective antidiuretic (V2) agonists, four vasopressor (V1) antagonists, and five V2/V1 antagonists. The parent AVP agonists are (1) AVP, (2) 1-deamino[8-D-arginine]vasopressin (dDAVP), and (3) its 4-valine analogue, dVDAVP. The parent V1 antagonists are (4) [1-(beta-mercapto-beta,beta-pentamethylenepropionic acid)] arginine-vasopressin (d(CH2)5AVP)

  我们报告精氨酸升压素（AVP）的12 desGly和12 desGly（NH2）类似物，两个高选择性抗利尿剂（V2）激动剂，四个升压素（V1）拮抗剂和五个V2 / V1拮抗剂的固相合成。亲本AVP激动剂是（1）AVP，（2）1-脱氨基[8-D-精氨酸]加压素（dDAVP）和（3）其4-缬氨酸类似物dVDAVP。亲本V1拮抗剂是（4）[1-（β-巯基-β，β-五亚甲基丙酸）]精氨酸-加压素（d（CH2）5AVP），（5）d（ ）5VDAVP，（6）[1-脱氨基青霉胺，4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素（dPVDAVP）和（7）d（ ）5 [Tyr（Me）] AVP。亲本V2 / V1拮抗剂是（8）d（ ）5 [D-Phe2，Ile4] AVP，（9）d（ ）5 [D-Phe2] VAVP，（10）d（ ）5 [D- Tyr（Et）2] VAVP，（11）d（ ）5 [Tyr（Et2]
• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• Access to benzene-modified 2^nd generation strigolactams and GR24 by merging C–H olefination with decarboxylative Giese cyclization
  作者：Yuhua Ge、Xingyue Chen、Yi Dong、Hua-Nan Wang、Yangyan Li、Gang Chen

  DOI：10.1039/d1ob01234g

  日期：——

  Herein, we reported an efficient and general synthetic route to assemble benzene-modified 2^nd generation strigolactams and GR24. The key features of this synthesis include a palladium-catalyzed ortho-selective olefination and a decarboxylative Giese radical cyclization.

  在这里，我们报告了一种高效且通用的合成路线，用于组装苯改性的第二代异槲聚糖和GR24。这种合成的关键特点包括钯催化的正向选择性烯烃化和脱羧Giese自由基环化。
• Studies on analgesic oligopeptides. II. Structure-activity relationship among thirty analogs of a cyclic dipeptide, cyclo(-Tyr-Arg-)
  作者：YUSUKE SASAKI、YASUYUKI AKUTSU、MICHIKO MATSUI、KENJI SUZUKI、SHINOBU SAKURADA、TAKUMI SATO、KENSUKE KISARA

  DOI：10.1248/cpb.30.4435

  日期：——

  Thirty diketopiperazines were synthesized as analogs of cyclo (-Tyr-Arg-). The analgesic activities of these analogs were evaluated after intracerebral administration in mice. In the cyclo (-X-Arg-) series of analogs, cyclo [-Tyr (Et)-Arg-] showed the most potent activity. In the cyclo (-Tyr-Y-) series of analogs, the activity decreased in the order Y=homoarginine, p-guanidinophenylalanine, 2-amino-4-guanidinobutyric acid, Lys, Orn, His, α, γ-diaminobutyric acid and Pro. Among the analogs synthesized, cyclo-[-Tyr (Et)-Har-], which was designed on the basis of the above results, exhibited remarkably potent analgesic activity, being 17 times more potent than cyclo (-Tyr-Arg-) and nearly as potent as morphine on a molar basis. The structure-activity relation of cyclo(-Tyr-Arg-) is discussed in the light of these results.

  合成了30种双吡咯并哌嗪类环(-Tyr-Arg-)类似物，并评价了它们对小鼠脑室内给药后的镇痛活性。在环(-X-Arg-)系列类似物中，环[-Tyr(Et)-Arg-]显示出最强的活性。在环(-Tyr-Y-)系列类似物中，活性按Y=高精氨酸、对胍苯丙氨酸、2-氨基-4-胍基丁酸、赖氨酸、鸟氨酸、组氨酸、α,γ-二氨基丁酸和脯氨酸的顺序递减。在合成的类似物中，环-[-Tyr(Et)-Har-]基于上述结果设计，表现出极其强大的镇痛活性，比环(-Tyr-Arg-)强17倍，按摩尔计算几乎与吗啡一样有效。根据这些结果，讨论了环(-Tyr-Arg-)的构效关系。
• Process to prepare (2S)-2-(dipropylamino)-6-ethoxy-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxamide
  申请人：——

  公开号：US20020107418A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention is a process, including intermediates, to produce (2S)-2-dipropylamino)-6-ethoxy-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxamide 1 which is a useful pharmaceutical agent.

  本发明是一个过程，包括中间体，用于生产（2S）-2-二丙基氨基）-6-乙氧基-2,3-二氢-1H-茚烯-5-羧酰胺，该化合物是一种有用的药物。