乙酰基-苯甲氨酰-赖氨酸 | 14287-21-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰基-苯甲氨酰-赖氨酸
• 英文名称: Ac-Phe-Lys-OH
• 英文别名: Ac-Phe-Lys；(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-6-azaniumylhexanoate
• CAS: 14287-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• mdl: MFCD00083211
• 分子量: 335.403
• InChiKey: AVXRNUMVGRLMBL-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -15°C

制备方法与用途

Ac-Phe-Lys-OH 是一种反天冬氨酸型甜味剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[[(E)-3-[4-(3-aminophenyl)sulfanyl-2,3-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl]amino]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 乙酰基-苯甲氨酰-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Photogenerated reagents

  摘要：

  这项发明描述了试剂前体和化学以及生物化学反应的方法。这些试剂前体可以在溶液中被激发后激活，产生后续化学反应所需的试剂。具体来说，光生试剂（PGR）对于控制并行组合合成和各种化学以及生物化学反应非常有用。

  公开号：

  US06965040B1

文献信息

• Characteristics of Chymotrypsin Modified with Water-soluble Acylating Reagents and Its Peptide Synthesis Ability in Aqueous Organic Media
  作者：Yoshihiro Kawasaki、Mototake Murakami、Shun’ichi Dosako、Ikunori Azuse、Tsutomu Nakamura、Hideo Okai

  DOI：10.1271/bbb.56.441

  日期：1992.1

  the one-layer system containing water and DMF, Z(20)Csin catalyzed the peptide bond formation in a higher yield than that by unmodifide chymotrypsin and enabled a synthetic reaction in even an 80% (v/v) DMF media, in which the hydrolytic reaction could not be carried out. Z(20)Csin catalyzed the condensation between some N-acyl amino acids or peptide derivatives and amino acids in 90% ethylacetate,

  用水溶性酰化剂制备了几种修饰的胰凝乳蛋白酶，比较了未修饰的胰凝乳蛋白酶在N，N′-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液中水解后的特性。发现在20％氨基被苄氧基羰基（Z（20）Csin）修饰的胰凝乳蛋白酶（Csin）在水性DMF介质中的水解活性方面比未修饰的胰凝乳蛋白酶更有利。我们还研究了两种不同溶液系统中Z（20）Csin催化的肽合成。在包含水和DMF的单层系统中，Z（20）Csin催化肽键形成的产率高于未修饰的胰凝乳蛋白酶，并且甚至可以在80％（v / v）DMF介质中进行合成反应，其中不能进行水解反应。Z（20）Csin催化某些N-酰基氨基酸或肽衍生物与氨基酸在90％乙酸乙酯，90％己烷或50％苯中的缩合。后一种方法采用两层系统，修饰的酶在制备酰基肽时可能能够减少合成步骤。
• One Step Synthesis of Inverted Aspartame Type Sweetener, Ac-Phe-Lys, Using Chemically Modified Chymotrypsin
  作者：Jiro OAKI、Kayoko NAKAHARA、Masahiro TAMURA、Hideo OKAI

  DOI：10.1271/bbb.63.1156

  日期：1999.1

  for techniques of simplified peptide synthesis, benzyloxycarbonyl chymotrypsin was prepared by a water-soluble acylating reagent and used to make Ac-Phe-Lys, an artificial peptide sweetener, which was selected as a target compound. As a result of using chemically modified chymotrypsin, Lys can be coupled directly with Ac-Phe and Ac-Phe-Lys made virtually in one step. Moreover, the total yield from preparation

  为了寻找简化的肽合成技术，通过水溶性酰化试剂制备了苄氧羰基胰凝乳蛋白酶，并用于制备人工肽甜味剂Ac-Phe-Lys，将其选为目标化合物。由于使用了化学修饰的胰凝乳蛋白酶，Lys可以与一步一步制备的Ac-Phe和Ac-Phe-Lys直接偶联。此外，来自Ac-Phe-Lys的制备和纯化步骤的总产率为13％。该值对应于化学合成方法的值。相反，使用天然胰凝乳蛋白酶的酶法合成无法达到新方法的水平。期望与其他方法相比，该方法对于简化的肽合成更有效，尤其是大规模的方法。
• [EN] ELONGATED AND MULTIPLE SPACERS IN ACTIVATIBLE PRODRUGS<br/>[FR] ESPACEURS ALLONGES ET MULTIPLES DE PRODROGUES ACTIVABLES
  申请人：DE GROOT FRANCISCUS MARINUS HE

  公开号：WO2002083180A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  This invention is directed to prodrugs that can be activated at the preferred site of action in order to selectively deliver the corresponding therapeutic parent drugs to target cells or to the target site. This invention will therefore primarily but not exclusively relate to tumor cells as target cells. More specifically the prodrugs are compounds of the formula V-(W)k-(X)1-A-Z, wherein: V is a specifier; (W)k-(X)1-A is an elongated self-elimination spacer system; W and X are each a 1,(4+2n) electronic cascade spacer, being the same or different; A is either a spacer group of formula (Y)m wherein: Y is a 1,(4+2n) electronic cascade spacer, or a group of formula U being a cyclisation elimination spacer; Z is a therapeutic drug; k, 1 and m are integers from 0 (included) to 5 (included); n is an integer of 0 (included) to 10 (included), with the provisos that: - when A is (Y)m: k+1+m ≥ 1, and if k+1+m = 1; - when A is U: k+1 ≥ 1.

  本发明涉及一种前药，可以在首选作用部位激活，以有选择地将相应的治疗母药物传递到目标细胞或目标部位。因此，本发明主要但不仅限于将肿瘤细胞作为目标细胞。更具体地，前药是化合物V-(W)k-(X)1-A-Z，其中：V是说明符；(W)k-(X)1-A是一个延长的自我消除间隔系统；W和X分别是1，（4+2n）电子级联间隔器，相同或不同；A是公式（Y）m的间隔基团，其中：Y是1，（4+2n）电子级联间隔器，或者是公式U的基团，是环化消除间隔器；Z是治疗药物；k，1和m是从0（包括）到5（包括）的整数；n是0（包括）到10（包括）的整数，但前提是：当A为（Y）m时：k+1+m≥1，如果k+1+m=1；当A为U时：k+1≥1。
• Elongated and multiple spacers in activatible produgs
  申请人：——

  公开号：US20040121940A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention is directed to prodrugs that can be activated at the preferred site of action in order to selectively deliver the corresponding therapeutic parent drugs to target cells or to the target site. This invention will therefore primarily but not exclusively relate to tumor cells as target cells. More specifically the prodrugs are compounds of the formula V—(W)k-(X)l-A-Z, wherein: V is a specifier; (W)k-(X)l-A is an elongated self-elimination spacer system; W and X are each a l,(4+2n) electronic cascade spacer, being the same or different; A is either a spacer group of formula (Y) m wherein: Y is a l,(4+2n) electronic cascade spacer, or a group of formula U being a cyclisation elimination spacer; Z is a therapeutic drug; k, l and m are integers from 0 (included) to 5 (included); n is an integer of 0 (included) to 10 (included), with the provisos that:—when A is (Y)m: k+l+m 1, and if k+l+m=1;—when A is U: k+l 1.

  本发明涉及一种前药，可以在优选的作用部位被激活，以有选择地将相应的治疗原药物递送到靶细胞或靶部位。因此，本发明主要但不仅限于与肿瘤细胞作为靶细胞相关。更具体地说，前药是公式V—(W)k-(X)l-A-Z的化合物，其中：V是说明符；(W)k-(X)l-A是一个延长的自我消除间隔系统；W和X分别是l，（4+2n）电子级联间隔器，可以相同也可以不同；A是公式（Y）m的间隔基，其中：Y是l，（4+2n）电子级联间隔器，或者是公式U的基团，是一个环化消除间隔器；Z是治疗药物；k、l和m是从0（包括）到5（包括）的整数；n是0（包括）到10（包括）的整数，但限制条件是：当A是（Y）m时：k+l+m≥1，如果k+l+m=1；当A是U时：k+l≥1。
• EP0961619A4
  申请人：——

  公开号：EP0961619A4

  公开（公告）日：2001-09-26