丝氨酸苄酯盐酸盐 | 1738-72-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丝氨酸苄酯盐酸盐
• 英文名称: L-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl L-serinate；Ser-OBzl；H-Ser-OBzl；L-Ser-OBzl；L-Ser-OBn；(S)-Benzyl 2-amino-3-hydroxypropanoate；benzyl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1738-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: IIDNACBMUWTYIV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  -20°C密封保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丝氨酸苄酯盐酸盐 反应 0.83h， 生成 L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  碱性蛋白酶对D，L-氨基酸酯进行手性选择性水解

  摘要：

  碱性蛋白酶选择性催化D，L-氨基酸甲基和苄基酯的水解，以提供具有高光学纯度的L-氨基酸和D-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39860001514
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 丝氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  糖基化 α-叠氮基氨基酸：合成新糖缀合物的多功能中间体

  摘要：

  合成了一系列糖基化的 α-叠氮基氨基酸作为新糖缀合物的前体，这是一类用于药物发现和传感器开发的重要生物分子。本文所述的具有合成挑战性的 1,2-顺式 α-半乳糖基化物种被设计为合成 α-半乳糖基神经酰胺类似物的构件，该类似物是一种有效的免疫调节剂。使用叠氮化铜炔环加成反应制备了苄基保护的 1,2,3-三唑基 α-半乳糖基-1-丝氨酸衍生物，以展示糖基化 α-叠氮基氨基酸在新糖缀合物设计中的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591902

文献信息

• Development of three-component conjugates: to get nano-globes with porous surfaces, high in vivo anti-osteoporosis activity and minimal side effects
  作者：Guifeng Kang、Yuji Wang、Jiawang Liu、Jianhui Wu、Ming Zhao、Guochun Li、Ning Li、Li Peng、Xiaoyi Zhang、Li Li、Nathan Mair、Shiqi Peng

  DOI：10.1039/c2jm34370c

  日期：——

  Three novel three-component conjugates of a succinyl spacer, a pharmacophore of 17β-amino-11α-hydroxyl-androst-1,4-diene-3-one, and a targeting sequence of RGD-tetrapeptide (peptide Arg-Gly-Asp-AA) were designed, synthesized, and evaluated. This paper presents evidence that inserting a succinyl functional group into the pharmacophore and the targeting sequence improves the oral anti-osteoporosis activities in mouse glucocorticoid model of secondary osteoporosis, which were reflected by dry weight, ash weight, Ca2+ and bone mineral content of the femur of examined mice. These novel conjugates have no side effects on estrogen, and form nano-globes with a porous surface. This paper emphasizes that the hydrogen bond between the carbonyl group of the succinyl group and the carboxylic group of the C-terminal amino acid residue of RGD-tetrapeptides is the key to forming pores on the surface of the nano-globes of these novel conjugates.

  设计、合成并评价了三种新颖的三元复合物，它们由琥珀酰间隔基、17β-氨基-11α-羟基-雄甾-1,4-二烯-3-酮药效团和RGD-四肽（肽Arg-Gly-Asp-AA）靶向序列组成。本文提供了证据，表明在药效团和靶向序列中插入琥珀酰功能团，能提高在小鼠糖皮质激素诱导的继发性骨质疏松症模型中的口服抗骨质疏松活性，表现为测定小鼠股骨的干重、灰重、Ca2+和骨矿物质含量。这些新颖的复合物对雌激素无副作用，并形成具有多孔表面的纳米球。本文强调，琥珀酰基团的羰基与RGD-四肽C端氨基酸残基的羧基之间的氢键是这些新颖复合物纳米球表面形成孔隙的关键。
• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• Self-Adjuvanting Cancer Vaccines from Conjugation-Ready Lipid A Analogues and Synthetic Long Peptides
  作者：Niels R. M. Reintjens、Elena Tondini、Ana R. de Jong、Nico J. Meeuwenoord、Fabrizio Chiodo、Evert Peterse、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Ferry Ossendorp、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00851

  日期：2020.10.22

  conjugates showed them to be powerful immune-activating agents, significantly more effective than the separate components. Mounting the CRX-527 ligand at the N-terminus of the model peptide antigen delivered a vaccine modality that proved to be potent in activation of dendritic cells, in facilitating antigen presentation, and in initiating specific CD8+ T-cell-mediated killing of antigen-loaded target

  抗原肽与免疫刺激剂共价结合的自佐剂疫苗已被证明是用于免疫疗法的有前途的工具。合成的Toll样受体（TLR）配体是与肽或蛋白质共价连接的理想佐剂。在此，我们在新型偶联物-疫苗形式的产生中，引入了偶联准备就绪的TLR4配体CRX-527，一种有效的强大脂质A类似物。已经开发了用于结合准备的配体的合成以及其与肽抗原的连接的有效化学。探索了不同的接头系统和模型肽的连接模式，并在体外对缀合物的评估显示它们是强大的免疫激活剂，比单独的成分更有效。将CRX-527配体安装在模型肽抗原的N末端可提供一种疫苗形式，该疫苗形式被证明可有效激活树突状细胞，促进抗原呈递以及启动特异性CD8 + T细胞介导的抗原杀伤体内加载的靶细胞。因此，合成的TLR4配体在增强缀合疫苗平台用于癌症疫苗接种中显示出巨大的希望。
• [EN] OXABOROLE ESTERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'OXABOROLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017195069A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides oxaborole ester compounds and compositions thereof which are useful to treat diseases associated with parasites, such as Chagas Disease and African Animal Trypanosomosis.

  本发明提供了氧硼酯酯化合物及其组合物，可用于治疗与寄生虫相关的疾病，如充血性心脏病和非洲动物锥虫病。