三(苄氧羰基)-L-精氨酸 | 14611-34-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三(苄氧羰基)-L-精氨酸
• 中文别名: NαNδNω-TRI-CBZ-L-精氨酸；NΑNΔNΩ-TRI-CBZ-L-精氨酸；NAlphaNDeltaNω-TRI-CBZ-L-精氨酸
• 英文名称: N^α,N^δ,N^ω-tris(benzyloxycarbonyl)-L-arginine
• 英文别名: N^α,N^δ,N-tri-benzyloxycarbonyl-L-arginine；Z-Arg(Z)₂-OH；Z-Arg(Z)₂；tri-CBz-L-arginine；Nα,Nδ,Nω-tri-benzyloxycarbonyl-L-arginine；N^α,N^δ,N^ω-Tris-benzyloxycarbonyl-L-arginin；N(α),N(δ),N(ο)-tri-Z-L-arginine；N-α,δ,ω-tri-Z-L-arginine；tris-Z-arginine；(Cbz)3Arg-OH；N5-(imino{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}methyl)-N2,N5-bis[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine；Nα,NG,NG'-(tricarbobenzyloxy)-L-arginine；(2S)-5-{[(Benzyloxy)carbonyl]({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methanimidoyl)amino}-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoic acid；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-[phenylmethoxycarbonyl-(N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 14611-34-8
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₈
• mdl: MFCD00038693
• 分子量: 576.606
• InChiKey: YSGAXJCIEJGVFV-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140°C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.233
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

SDS

三(苄氧羰基)-L-精氨酸 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Tris(carbobenzoxy)-L-arginine
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三(苄氧羰基)-L-精氨酸
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 14611-34-8
俗名： Tri-Cbz-L-arginine , Z-Arg(Z)2-OH
分子式： C30H32N4O8

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
三(苄氧羰基)-L-精氨酸 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
135°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
三(苄氧羰基)-L-精氨酸 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
三(苄氧羰基)-L-精氨酸 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Z-Arg(Z)-2-OH是一种精氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(苄氧羰基)-L-精氨酸 在 盐酸 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 铬酸 、 二异丁基氢化铝 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-(benzyloxycarbonylamino)-6-(dibenzyloxycarbonylguanidino)-2-oxo-hexanoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Unique Overlap in the Prerequisites for Thrombin Inhibition and Oral Bioavailability Resulting in Potent Oral Antithrombotics

  摘要：

  Despite intense research over the last 10 years, aided by the availability of X-ray structures of enzyme-inhibitor complexes, only very few truly orally active thrombin inhibitors have been found. We conducted a comprehensive study starting with peptide transition state analogues (TSA). Both hydrophobic nonpeptide analogues as well as hydrophilic peptidic analogues were synthesized. The bioavailability in rats and dogs could be drastically altered depending on the overall charge distribution in the molecule. Compound 27, a tripeptide TSA inhibitor of thrombin, showed an oral bioavailability of 32% in rats and 71% in dogs, elimination half-lives being 58 and 108 min, respectively. The thrombin inhibition constant of compound 27 was 1.1 nM, and in an in vivo arterial flow model, the ED50 was 5.4 nmol/kg(.)min, comparable to known non-TSA inhibitors. A molecular design was found that combines antithrombotic efficiency with oral bioavailability at low dosages.

  DOI：

  10.1021/jm011110z
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 三(苄氧羰基)-L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonylation and selective deprotection of N-silyl derivatives of L-arginine

  摘要：

  N-delta,N-omega,O-Tris(trialkylsilyl)-N-alpha-carbobenzyloxy-L-arginine can be prepared in situ tom N-alpha-carbobenzyloxy-L-arginine. Treatment with alkyl chloroformates gives N-delta,N-omega-bis(alkyloxycarbonyl)-N-alpha-carbobenzyloxy-L-arginines, which can be converted into N-delta,N-omega-bis(alkyloxycarbonyl)-L-arginines by hydrogenation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00488-2

文献信息

• Synthesis of High Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones by Thiol Ester−Organostannane Cross-Coupling Using pH-Neutral Conditions
  作者：Hao Li、Hao Yang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8018456

  日期：2008.10.2

  efficient synthesis of high enantiopurity N-protected alpha-amino ketones is described. Complementing other studies using boronic acids and thiol esters, this Cu(I) diphenylphosphinate (CuDPP)-mediated, palladium-catalyzed coupling of alpha-amino thiol esters with aryl, heteroaryl, allyl, and alkenyl organostannanes gives N-protected alpha-amino ketones in high yields with high enantiopurity (in almost

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。
• Flies and flowers: taxonomic diversity of anthophiles and pollinators
  作者：B.M.H. Larson、P.G. Kevan、D.W. Inouye

  DOI：10.4039/ent133439-4

  日期：2001.8

  The Diptera are the second most important order among flower-visiting (anthophilous) and flower-pollinating insects worldwide. Their taxonomic diversity ranges from Nematocera to Brachycera, including most families within the suborders. Especially important are Syrphidae, Bombyliidae, and Muscoidea. Other families, especially of small flies, are less appreciated and often overlooked for their associations with flowers. We have compiled records of their flower visitations to show that they may be more prevalent than usually thought. Our knowledge of anthophilous Diptera needs to be enhanced by future research concerning (i) the significance of nocturnal Nematocera and acalypterate muscoids as pollinators, (ii) the extent to which the relatively ineffective pollen-carrying ability of some taxa can be compensated by the abundance of individuals, and (iii) the role of Diptera as pollinators of the first flowering plants (Angiospermae) by using phylogenetic and palaeontological evidence. Specializations in floral relationships involve the morphology of Diptera, especially of their mouthparts, nutritional requirements, and behaviour, as well as concomitant floral attributes. The South African flora has the most highly specialized relations with dipterous pollinators, but in arctic and alpine generalist fly–flower relations are important in pollination and fly nutrition.

  摘要双翅目昆虫是全世界访花（嗜蚁）昆虫和授粉昆虫中第二重要的目。双翅目昆虫在分类学上具有多样性，从线虫纲（Nematocera）到臂翅目（Brachycera），包括亚目中的大多数科。其中尤为重要的是蚜蝇科（Syrphidae）、蝇科（Bombyliidae）和麝科（Muscoidea）。其他科，尤其是小型苍蝇科，与花卉的关系较少受到重视，也经常被忽视。我们汇编了它们的访花记录，以显示它们可能比通常认为的更为普遍。我们对嗜粉双翅目昆虫的了解需要通过未来的研究来加强，这些研究涉及：（i）夜行蝇类（Nematocera）和螨类作为授粉者的重要性；（ii）某些类群相对较弱的花粉携带能力在多大程度上可以通过个体的丰富程度来弥补；以及（iii）通过使用系统发育和古生物学证据来研究双翅目昆虫作为最早开花植物（被子植物）授粉者的作用。花卉关系中的特化涉及双翅目昆虫的形态，尤其是其口器、营养需求和行为，以及相关的花卉属性。南非植物区系与双翅目传粉昆虫的关系最为专业化，但在北极和高山地区，普通苍蝇与花卉的关系在传粉和苍蝇营养方面也很重要。
• Design of novel RNA ligands that bind stem–bulge HIV-1 TAR RNA
  作者：Maria Duca、Vincent Malnuit、Florent Barbault、Rachid Benhida

  DOI：10.1039/c0cc00645a

  日期：——

  We report here the rational design and the synthesis of a new series of RNA ligands. These molecules are constituted of various binding motifs that interact cooperatively with HIV-1 TAR RNA, used as a model.

  我们在这里报告了一系列新的RNA配体的合理设计和合成。这些分子由各种结合基序构成，这些结合基序与作为模型的HIV-1 TAR RNA相互作用。
• N-말단 법칙 경로를 표적으로하는 헤테로밸런트 저해제 및 그 용도
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR101569966B1

  公开（公告）日：2015-11-19

  본원은 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 N-end Rule 경로 저해용 조성물을 개시한다. 본원에 따른 화합물은 각각 타입 1 및 타입 2 기질을 인식하는 UBR box와 ClpS box를 갖는 포유동물 N-end rule E3 리가아제의 두 활성부위를 동시에 표적으로하는 헤테로밸런트 저해제로서, 상호협동적으로 작용하여 N-end Rule 경로의 효과적 조절이 가능하여, 단백질 분해 조절 이상과 관련된 질환 예를 들면 심장 질환, 신경 변성 질환의 치료 유용하게 사용될 수 있다.

  This text appears to be in Korean. Here is the translation in Chinese: 本文介绍了一种化合物1及其包含的N-末端规则途径抑制剂的组合物。根据本文，该化合物是一种异源变体抑制剂，同时靶向哺乳动物N-末端规则E3连接酶的两个活性位点，具有识别类型1和类型2底物的UBR盒和ClpS盒，通过相互作用可以有效调节N-末端规则途径，因此可用于治疗与蛋白质降解调控异常相关的疾病，例如心脏疾病、神经退行性疾病。
• Polyamide amino acids: a new class of RNA ligands
  作者：Vanessa Bonnard、Stéphane Azoulay、Audrey Di Giorgio、Nadia Patino

  DOI：10.1039/b815324h

  日期：——

  This communication introduces a new class of promising RNAligands, named polyamideamino acids (PAA), which are able to bind a targeted bulged stem-loopRNA fragment (HIV-1 TAR RNA) with micromolar affinities and with specificity comparative to dsDNA and tRNA; both the affinity and the specificity of PAA for TAR depend on their length and on the nature of the amino acid residues.

  本篇通讯介绍了一类新型有潜力的RNA配体，称为聚酰胺氨基酸（PAA），能够以微摩尔亲和力结合靶向的茎环RNA片段（HIV-1 TAR RNA），并且具有与双链DNA和tRNA可比的特异性；PAA对TAR的亲和力和特异性取决于它们的长度和氨基酸残基的性质。

表征谱图