丙氨菌素 | 5854-93-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙氨菌素
• 中文别名: 阿拉诺新
• 英文名称: L-alanosine
• 英文别名: Alanosin；Alanosine；(2S)-2-azaniumyl-3-[hydroxy(nitroso)amino]propanoate
• CAS: 5854-93-3
• 化学式: C₃H₇N₃O₄
• 分子量: 149.106
• InChiKey: MLFKVJCWGUZWNV-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  1900C (dec.)
• 比旋光度：
  D +8°, -46°, -37.8° (in 1N HCl, 0.1N NaOH, water)
• 沸点：
  270.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6720 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液、碱水溶液

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开存放。

制备方法与用途

生物活性

L-Alanosine (NSC-153353) 是来自 Streptomyces alanosinicus 的抗生素，具有抗肿瘤和抗病毒活性。该化合物通过抑制腺苷酸琥珀酸合成酶，将肌苷一磷酸 (IMP) 转化为腺苷酸琥珀酸。L-Alanosine (NSC-153353) 阻断常见的从头嘌呤生物合成途径，从而抑制具有 MTAP 缺陷的肿瘤细胞。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 腹腔注射-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤
• 静脉注射-小鼠 LD50: 300 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

应存放在通风、低温干燥的库房中，并与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，或使用雾状水进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙氨菌素 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-2,3-二氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Coronelli; Pasqualucci; Tamoni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1966, vol. 21, # 4, p. 269 - 277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-2-Amino-3-hydroxyamino-propionsaeure 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 丙氨菌素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alanosine

  摘要：

  Dl-2-Ammo-3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propionic acid (Dl-V) 由 2,3-二溴丙酸乙酯和 N-tosyl-O-benzylhydroxylamine 合成。通过酶解 Dl-2-苯甲酰基氨基-3-苄氧基氨基丙酸（Dl-IX）得到的 l-2-苯甲酰基氨基-3-(N-苯甲酰基-N-羟基氨基)丙酸苯胺（l XIV）经酸水解转化为 l-2-氨基-3-羟基氨基丙酸（l-II）。氨基羟基氨基酸（l-II）的亚硝基化产物与丙氨酸（l-I）相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1847

文献信息

• An Improved Stereoselective Synthesis ofL-Alanosine
  作者：Paolo Strazzolini、Maria�Grazia Dall?Arche、Maura Zossi、Andrea Pavsler

  DOI：10.1002/ejoc.200400508

  日期：2004.11

  improved, stereoselective synthesis of the natural, non-proteogenic amino acid L-alanosine has been developed, starting from the readily available and cheap substrate L-serine, in six steps and 49% overall yield. The process is very efficient, is suitable for large-scale production, and affords L-alanosine with properties comparable with those of the natural substance. In addition, the structural assignment

  已开发出一种改进的立体选择性合成天然非蛋白质氨基酸 L-丙氨酸，从容易获得且廉价的底物 L-丝氨酸开始，分六步进行，总产率为 49%。该工艺非常高效，适合大规模生产，并提供具有与天然物质相当的特性的L-丙氨酸。此外，关于一些先前报道的天然氨基酸的合成烷基化衍生物的结构归属已得到明确证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis and in vitro biological evaluation of L-alanosinyl-5-aminoimidazole-4-carboxylic acid ribonucleoside
  作者：Paolo Strazzolini、Adriano Malabarba、Pietro Ferrari、Maria Grandi、Bruno Cavalleri

  DOI：10.1021/jm00376a012

  日期：1984.10

  novo purine biosynthesis and is thus primarily responsible for the antitumor activity of the drug. The synthesis of the corresponding ribonucleoside, i.e., N-[(5-amino-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-imidazol-4-yl)carbonyl]-3- (hydroxynitrosamino)-L-alanine ribonucleoside (L-alanosine AICO ribonucleoside), was accomplished by condensation of a suitably protected derivative of L-alanosine with N-succinimidyl-5-amino-1-(2

  L-丙氨酸[3-（羟基亚硝基氨基）-L-丙氨酸]是一种抗肿瘤抗生素，目前正在进行II期临床试验。已经对其作用方式及其代谢进行了广泛研究，并且代谢物N-[（5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-咪唑-4-基）羰基] -3-（羟基亚硝基氨基）- L-丙氨酸核糖核苷酸（L-丙氨酸AICOR）被证明是从头嘌呤生物合成的极强抑制剂，因此主要负责该药物的抗肿瘤活性。相应核糖核苷，即N-[（5-氨基-1-β-D-核呋喃呋喃糖基-1H-咪唑-4-基）羰基] -3-（羟基亚硝胺基）-L-丙氨酸核糖核苷（L-丙氨酸）的合成AICO核糖核苷）是通过将适当保护的L-丙氨酸衍生物与N-琥珀酰亚胺基-5-氨基-1-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-咪唑-4-羧酸酯，然后除去保护基。L-丙氨酸AICO核糖核苷的生物活性在体外对整个肿瘤细胞和分离的酶腺苷琥珀酸合成酶进行了测试，并在体内对小鼠
• The synthesis of alanosine [L-2-amino-3-(N-nitrosohydroxylamino)propionic acid]
  作者：G.C. Lancini、A. Diena、E. Lazzari

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99793-x

  日期：1966.1
• Lancini; Lazzari; Diena, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 2, p. 169 - 178
  作者：Lancini、Lazzari、Diena

  DOI：——

  日期：——
• Eur. J. Org. Chem. 2004, 4710-4716
  作者：

  DOI：——

  日期：——