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环氧化物

环氧化物是一类在碳链上含有一个环氧基团(即C-O-C三元环)的化合物。它们通常表示为R1-R2-OC-O-R3,其中R1、R2和R3可以是相同或不同的取代基。环氧化物广泛存在于自然界中,并且在有机化学、化学化工及生物医药领域中有着重要的应用。

环氧基团

环氧基团的结构式为O=C-O-C=O,它具有高度反应性,能够参与多种类型的反应,例如加成反应、开环反应等。由于其特殊的化学性质,环氧化物可以被用作有机合成中的重要中间体,也可以作为聚合物化学中制备交联剂的基础。

应用领域
  1. 医药与生物科学:一些天然存在的环氧化合物如环氧树脂(epoxides)具有抗癌、抗炎等活性。通过结构改造和修饰可以开发出新型的药物分子。
  2. 材料科学:环氧化合物在聚合物化学中非常重要,常被用作合成热固性树脂的重要成分,这些树脂广泛用于涂料、粘合剂等领域。
  3. 精细化工:环氧化物是许多精细化学品制备的关键中间体。通过与各种化合物进行开环或加成反应可合成多种有价值的化学品。
合成方法

环氧化物的合成方法多样,包括但不限于:

  • 氧化还原反应
  • 亲核加成反应(如使用过氧化氢)
  • 光化学反应

这些方法可根据具体需求选择最合适的合成路径。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(+)-1,2-环氧-癸烷 (S)-(-)-epoxydecane 81623-66-7 C10H20O
(+)-1,2-环氧-癸烷
—— trans-1-methylthio-2,3-epoxyheptane —— C8H16OS
trans-1-methylthio-2,3-epoxyheptane
—— rac-(cis)-2-(2,5-octadiynyl)-3-nonyloxirane —— C19H30O
rac-(cis)-2-(2,5-octadiynyl)-3-nonyloxirane
—— (R)-3-tert-butyl-2,2-dimethyloxirane —— C8H16O
(R)-3-tert-butyl-2,2-dimethyloxirane
—— 2,2-dichloro-3,3-dimethyloxirane —— C4H6Cl2O
2,2-dichloro-3,3-dimethyloxirane
—— 2-hexyl-1,2-epoxyoctane —— C14H28O
2-hexyl-1,2-epoxyoctane
—— 2-pentyl glycidyl ether —— C8H16O2
2-pentyl glycidyl ether
—— (3R,4S,5S)-3,4-epoxy-5-methyl-1-heptene —— C8H14O
(3R,4S,5S)-3,4-epoxy-5-methyl-1-heptene
—— (3S,4R,5S)-3,4-epoxy-5-methyl-1-heptene —— C8H14O
(3S,4R,5S)-3,4-epoxy-5-methyl-1-heptene
—— Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene —— C17H30O
Z,Z-(3R,4S)-cis-3,4-epoxy-6,9-heptadecadiene
—— 1,2-epoxy-2-methyldodec-11-ene —— C13H24O
1,2-epoxy-2-methyldodec-11-ene
—— R-methyl-1, 2-epoxy heptane —— C8H16O
R-methyl-1, 2-epoxy heptane
—— (2S,4R)-1,2:4,5-diepoxypentane —— C5H8O2
(2S,4R)-1,2:4,5-diepoxypentane
—— ethyl 2,3-epoxy-2-(1,1-dimethylethylperoxy)methylpropanoate —— C10H18O5
ethyl 2,3-epoxy-2-(1,1-dimethylethylperoxy)methylpropanoate
—— 1,2:4,5-dianhydro-3-O-methyl-L-arabinitol —— C6H10O3
1,2:4,5-dianhydro-3-O-methyl-L-arabinitol
—— 2-carboxy-oxiranylacetic acid —— C5H6O5
2-carboxy-oxiranylacetic acid
—— (2R,2'S)-2-methyl-2,2'-bioxirane —— C5H8O2
(2R,2'S)-2-methyl-2,2'-bioxirane
—— (2S,2'R)-2-methyl-2,2'-bioxirane —— C5H8O2
(2S,2'R)-2-methyl-2,2'-bioxirane
—— (2R,2'R)-2-methyl-2,2'-bioxirane —— C5H8O2
(2R,2'R)-2-methyl-2,2'-bioxirane
—— 1,2-cyclohexanediol diglycidyl ether —— C14H24O4
1,2-cyclohexanediol diglycidyl ether
—— (S)-6-chloro-1,2-epoxyhexane —— C6H11ClO
(S)-6-chloro-1,2-epoxyhexane
—— 1,4-dipentyl-cis-2,3-epoxysuccin-1,4-dithioate —— C14H24O3S2
1,4-dipentyl-cis-2,3-epoxysuccin-1,4-dithioate
—— 4-methyl-1-S-pentyl-cis-2,3-epoxysuccin-1-thioate —— C10H16O4S
4-methyl-1-S-pentyl-cis-2,3-epoxysuccin-1-thioate
—— Oxiranylmethyl tert-butoxy nitroxide —— C7H14NO3
Oxiranylmethyl tert-butoxy nitroxide
—— 2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-undecafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3,6-dioxanonyloxymethyloxirane —— C12H7F17O4
2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-undecafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3,6-dioxanonyloxymethyloxirane
—— {(2R,3R)-3-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyloxiran-2-yl}methanol —— C9H18O4
{(2R,3R)-3-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyloxiran-2-yl}methanol
—— chloro-2,2'-bioxirane —— C4H5ClO2
chloro-2,2'-bioxirane
—— hexadiene diepoxide —— C6H10O2
hexadiene diepoxide
—— 1,2,4,5-diepoxyhexane —— C6H10O2
1,2,4,5-diepoxyhexane
—— 1,2-epoxy-trans-4-hexene —— C6H10O
1,2-epoxy-trans-4-hexene
—— 2-(chloromethyl)-3-pentyloxirane —— C8H15ClO
2-(chloromethyl)-3-pentyloxirane
—— (R,R)-2-[trans-2-(1-methoxy-1-methylethyl)vinyl]-3-methyloxirane —— C9H16O2
(R,R)-2-[trans-2-(1-methoxy-1-methylethyl)vinyl]-3-methyloxirane
—— (2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid —— C10H10O3
(2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid
—— (S)-methyl 2,3-epoxy-3-butanoate —— C6H10O3
(S)-methyl 2,3-epoxy-3-butanoate
—— (+/-)-trans-1,3,3-tribromo-1-heptene oxide —— C7H11Br3O
(+/-)-trans-1,3,3-tribromo-1-heptene oxide
—— 2,3-epoxy-3-methyl-decanoic acid ethyl ester —— C13H24O3
2,3-epoxy-3-methyl-decanoic acid ethyl ester
—— di-2'-cis-methylcyclohexyl epoxysuccinate —— C18H28O5
di-2'-cis-methylcyclohexyl epoxysuccinate
—— ethyl 2-methylpropyl (2S,3R)-epoxybutane-1,4-dioate —— C10H16O5
ethyl 2-methylpropyl (2S,3R)-epoxybutane-1,4-dioate
—— 2-(1-adamantyl)-2-methyloxirane —— C13H20O
2-(1-adamantyl)-2-methyloxirane
—— (RS,R'',S'')-2,2''-<(1R*,1'S*,2S*,2'R*,Z,Z)-2,2'-bis(1-ethoxyethoxy)-1,1'-dimethyl-3,3'-butanediylidenedicyclohexyl>dioxirane —— C30H50O6
(RS,R'',S'')-2,2''-<(1R*,1'S*,2S*,2'R*,Z,Z)-2,2'-bis(1-ethoxyethoxy)-1,1'-dimethyl-3,3'-butanediylidenedicyclohexyl>dioxirane
—— (RS,R'',S'')-2,2''-<(1R*,1'R*,2S*,2'S*,Z,Z)-2,2'-bis(1-ethoxyethoxy)-1,1'-dimethyl-3,3'-butanediylidenedicyclohexyl>dioxirane —— C30H50O6
(RS,R'',S'')-2,2''-<(1R*,1'R*,2S*,2'S*,Z,Z)-2,2'-bis(1-ethoxyethoxy)-1,1'-dimethyl-3,3'-butanediylidenedicyclohexyl>dioxirane
—— (2RS,1'RS)-2-(α-bromobutyl)oxirane —— C6H11BrO
(2RS,1'RS)-2-(α-bromobutyl)oxirane
—— trans-2-ethoxycarbonyl-2-fluoro-3-tbutyl-3-phenyloxirane —— C15H19FO3
trans-2-ethoxycarbonyl-2-fluoro-3-tbutyl-3-phenyloxirane
—— cis (4R,5S)-4,5-epoxynonane —— C9H18O
cis (4R,5S)-4,5-epoxynonane
—— butyl 2,3-epoxy-3-phenylpropionate —— C13H16O3
butyl 2,3-epoxy-3-phenylpropionate
—— 2',2'-dibromocycloprop-1'-yloxirane —— C5H6Br2O
2',2'-dibromocycloprop-1'-yloxirane
—— 2',2'-dibromocycloprop-1'-yloxirane —— C5H6Br2O
2',2'-dibromocycloprop-1'-yloxirane
—— trans-3,4-epoxynon-8-ene —— C9H16O
trans-3,4-epoxynon-8-ene
—— (S)-2-oxiranylacetonitrile —— C4H5NO
(S)-2-oxiranylacetonitrile
—— 1,2-epoxy-3-<(1-methyl-2-propenyl)oxy>propane —— C7H12O2
1,2-epoxy-3-<(1-methyl-2-propenyl)oxy>propane