1,3-二甲基胸腺嘧啶环氧化物 | 100186-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基胸腺嘧啶环氧化物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-7-oxa-2,4-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3,5-dione
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-5,6-oxyranyl-5,6-dihydro uracil；1,3,5-trimethyl-5,6-dihydro-5,6-oxiranyluracil；1,3,5-trimethyl-5,6-oxiranyl-5,6-dihydrouracil；dl-1,3-dimethylthymine epoxide
• CAS: 100186-95-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: SKZFCMPJEGRTBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基胸腺嘧啶环氧化物 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5-羟基-1,3,5-三甲基-2,6-二氧六氢嘧啶-4-基)色氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Harayama, Takashi; Yanada, Reiko; Taga, Tooru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 283 - 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-bromo-6-hydroxy-1,3,5-trimethyl-1,3-diazinane-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-二甲基胸腺嘧啶环氧化物
  参考文献：
  名称：

  Harayama, Takashi; Yanada, Reiko; Taga, Tooru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 283 - 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the chemistry of pyrimidine derivatives with dimethyldioxirane: synthesis, cytotoxic effect and antiviral activity of new 5,6-oxiranyl-5,6-dihydro and 5-hydroxy-5,6-dihydro-6-substituted uracil derivatives and pyrimidine nucleosides
  作者：Raffaele Saladino、Roberta Bernini、Claudia Crestini、Enrico Mincione、Alberto Bergamini、Stefano Marini、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00380-q

  日期：1995.7

  The oxidation of uracil derivatives and pyrimidine nucleosides performed in CH2Cl2 with dimethyldioxirane afforded new 5,6-oxiranyl-5,6-dihydro and cis-/trans-5,6-dihvdroxv-5,6-dihydro-derivatives. When the oxidations were performed in the presence of methanol as nucleophile cis- and trans- 5-hydroxy-6-methoxy-5,6-dihydro derivatives were obtained in acceptable yields. Cis- and trans-1,3- dimethyl

  用二甲基二环氧乙烷在CH 2 Cl 2中进行尿嘧啶衍生物和嘧啶核苷的氧化，得到新的5，6-环氧乙烷基-5，6-二氢和顺式/反式-5，6-二羟基己酮-5，6-二氢衍生物。当在甲醇的存在下以亲核试剂的形式进行氧化时，以可接受的产率获得了顺式和反式5-羟基-6-甲氧基-5,6-二氢衍生物。通过1,3-二甲基-5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢的亲核开环获得顺式和反式1,3-二甲基-5-羟基-6-烷基氨基-5,6-二氢尿嘧啶纯化形式的尿嘧啶。有趣的是，一些新的标题产品显示出低的细胞毒性和针对DNA和RNA病毒的选择性抗病毒活性。特别是化合物17b显示出对仙台病毒的强而有选择性的抑制作用，对单纯疱疹1病毒的影响较小。化合物17b在高浓度时也能够轻微抑制HIV-1病毒，但是在这种情况下，观察到了细胞毒性作用。
• The Reactivity of Thymine and Thymidine 5,6-Epoxides with Organometallic Reagents – A Route to Thymidine (6-4) Photoproduct Analogues
  作者：Pauli Wrigstedt、Jari Kavakka、Sami Heikkinen、Martin Nieger、Minna Räisänen、Timo Repo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00495

  日期：2016.5.6

  accomplished by solvent precipitation of triethylamine hydrobromide, enabled their regiospecific ring-opening at C6 position by organometallic nucleophiles. The reaction was amenable to a broad range of alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl organomagnesium, -zinc, -aluminum, or -boron reagents, although the reactivity was strongly affected by the electronic effects of N3 protecting group. Additionally, the reaction

  该报告描述了通过与三乙胺反应从相应的反式-5,6-溴代醇生成和分离各种胸腺嘧啶和5,6-环氧胸苷的有效方法。通过溶剂沉淀氢溴化三乙胺完成的环氧化物的定量分离，使得有机金属亲核试剂能够在C6位上形成区域特异性的开环。该反应适用于多种烷基，芳基，烯基和炔基有机镁，-锌，-铝或-硼试剂，尽管反应性受N3保护基的电子作用强烈影响。此外，该反应具有出色的顺式-非对映选择性，可提供C6-碳官能化的二氢胸苷顺式-醇，是紫外线诱导的DNA损伤的合成衍生物，即胸苷（6-4）光产物。
• Dimethyldioxirane-Mn(Cl16)TDMPPCI porphyrin as efficient and chemoselective epoxidizing reagent of uracil derivatives
  作者：Raffaele Saladino、Roberta Bernini、Enrico Mincione、Pietro Tagliatesta、Tristano Boschi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00351-6

  日期：1996.4

  Dimethyldioxirane (DMDO) was employed as oxygen donor in metalloporphyrins catalyzed selective epoxidation of uracil derivatives.

  二甲基二环氧乙烷（DMDO）在金属卟啉催化的尿嘧啶衍生物的选择性环氧化中用作氧供体。
• Selective Oxidation of Uracil and Adenine Derivatives by the Catalytic System MeReO3/H2O2 and MeReO3/Urea Hydrogen Peroxide
  作者：Raffaele Saladino、Paola Carlucci、Maria Chiara Danti、Claudia Crestini、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00974-1

  日期：2000.12

  Methyltrioxorhenium (MTO) is a useful and selective catalyst for the oxidation of uracil and purine derivatives using environmentally friendly hydrogen peroxide (H2O2, 30% water solution) or hydrogen peroxide/urea adduct (UHP) as oxygen atom donors. In particular, the MTO/UHP system constitutes a convenient combination to convert uracil derivatives into the biologically relevant 5,6-oxiranyl-5,6-dihydrouracils

  甲基三（MTO）为尿嘧啶和嘌呤衍生物的使用环境友好的过氧化氢的氧化的有用的和选择性的催化剂（H 2 ö 2为氧原子供体，30％的水溶液）或过氧化氢/尿素加合（UHP）。尤其是，MTO / UHP系统构成了方便的组合，可以以高收率将尿嘧啶衍生物转化为生物学上相关的5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢尿嘧啶。嘌呤衍生物被选择性氧化为相应的1-氧化物，在吡嗪-2-羧酸（PCA）存在下可获得最佳收率。也报道了质粒pBG1的氧化是由催化系统MTO / H 2 O 2介导的双链DNA切割的第一个实例。
• Oxidation of uracil derivatives and pyrimidine nucleosides by dimethyldioxirane: A new and mild synthesis of 5,6-oxiranyl-5,6-dihydro and 5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-derivatives.
  作者：Paolo Lupattelli、Raffaele Saladino、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73740-3

  日期：1993.9

  The oxidation of title substrates with dimethyldioxirane afforded 5.6-oxiranyl-5,6-dihydro and cis-/trans-5,6-disubstituted-5,6-dihydro-derivatives.