(+)-反式-柠檬烯 1,2-环氧化物 | 6909-30-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: (+)-反式-柠檬烯 1,2-环氧化物
• 中文别名: 柠檬烯环氧化物；(+)-反式-柠檬烯1,2-环氧化物
• 英文名称: (1S,2R,4R)-limonene-1,2-epoxide
• 英文别名: trans-limonene oxide；trans-(R)-limonene oxide；limonene oxide；(+)-trans-limonene 1,2-epoxide；trans-1,2-epoxylimonene；(1S,4R,6R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；(+)-(E)-limonene oxide；cis-(-)-limonene oxide；cis 1,2-epoxylimonene；(1S,4R,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 6909-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CCEFMUBVSUDRLG-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  65 °C
• LogP：
  3.200 (est)
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; fresh clean citrus aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.464-1.474
• 保留指数：
  1458

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P270,P280,P301+P312,P330,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H302,H227
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-反式-柠檬烯 1,2-环氧化物 在 sodium tetrahydroborate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  非精神病性天然大麻二酚及其非天然/萜基/尾修饰类似物的立体选择性合成

  摘要：

  在这里，我们报告了一种由廉价且易于获得的起始材料R -(+)-柠檬烯制成的最重要的植物大麻素之一，即 (-)-大麻二酚 (-CBD) 的三步简明立体选择性合成路线。该合成涉及柠檬烯的非对映选择性双功能化，然后有效消除导致关键手性p -mentha-2,8-dien-1-ol 的产生。手性p-mentha-2,8-dien-1-ol 在银催化下与 Olivetol 偶联提供了区域特异性 (-)-CBD，这与报道的混合物相反。新开发的方法进一步扩展到其结构类似物大麻素和其他尾/萜基修饰的类似物。此外，它的相反异构体（+）-大麻二酚也成功地由S -（-）-柠檬烯合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02571
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-反式-柠檬烯 1,2-环氧化物
  参考文献：
  名称：

  1,2-和8,9-环状柠檬烯碳酸酯的选择性催化合成，是新型羟基聚氨酯的多功能构建基块。

  摘要：

  据报道，柠檬烯衍生的单官能环状碳酸酯的选择性催化合成及其随后通过硫醇-烯加成和胺开环进行的官能化。在环碳酸酯合成中，用于柠檬烯环氧化的磷钨酸多金属氧酸盐催化剂也显示出活性，可进行环状碳酸酯合成，无需间歇性环氧化物分离即可进行两步一锅合成。当与经典的卤化物催化剂结合使用时，多金属氧酸盐通过两种底物的协同双重活化提高了碳酸化速率。该顺异构体被证明是造成1,2-氧化亚胺氧化物商业混合物中不完全转化和副产物形成的原因。8,9-柠檬烯环氧化物的碳酸化首次提供了8,9-柠檬烯碳酸酯。两种环状碳酸酯均进行硫醇-烯加成反应，生成连接的二一碳酸酯，可用于线性非异氰酸酯聚氨酯的合成，如其与N-己基胺的开环简便所示。因此，对于单官能碳酸柠檬烯的选择性催化途径使新型生物基聚合物可以直接进入单体。

  DOI：

  10.1002/chem.201905561

文献信息

• Enantioselective alkynylations of aromatic and aliphatic aldehydes catalyzed by terpene derived chiral amino alcohols
  作者：Cian Christopher Watts、Praveen Thoniyot、Lacie C. Hirayama、Talia Romano、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.036

  日期：2005.5

  Enantioselective alkynyl zinc additions to aromatic and aliphatic aldehydes have been studied using terpene derived chiral amino alcohol ligands. The limonene derived amino alcohol (1R,2R,5S)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexanol gave the most promising results. Chiral propargylic alcohols were obtained in good yields and moderate enantioselectivities (up to 60%).

  已经使用萜烯衍生的手性氨基醇配体研究了向芳族和脂族醛中的对映选择性炔基锌加成物。柠檬烯衍生的氨基醇（1 R，2 R，5 S）-2-甲基-5-（1-甲基乙烯基）-2-（1-吡咯烷基）环己醇给出了最有希望的结果。以良好的产率和中等的对映选择性（高达60％）获得了手性炔丙醇。
• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• Epoxidation reaction with m-chloroperoxybenzoic acid in water
  作者：Francesco Fringuelli、Raimondo Germani、Ferdinando Pizzo、Gianfranco Savelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99483-8

  日期：1989.1

  Epoxidation reaction of liquid alkenes with m-chloroperoxybenzoic acid in water at room temperature gives oxiranes in high yield.

  在室温下，液态烯烃与间氯过氧苯甲酸在水中的环氧化反应以高收率得到环氧乙烷。
• Substrate-Induced Diastereoselectivity in the Dimethyldioxirane Epoxidation of Simple Alkenes and Dienes
  作者：Amalia Asouti、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1055/s-2001-18751

  日期：——

  Various alkenes and dienes, such as (R)- or (S)-limonene 2, 2-carene 6, 3-carene 8, (R)-α-pinene 10, (S)-α-pinene 12, and endo-dicyclopentadiene 14 were transformed into the corresponding mono- and bis-epoxides by epoxidation with dimethyldioxirane (as an acetone solution). The selectivity observed in these epoxidations is explained by the assumption of hydrogen bonding between bridge protons and the dioxirane.

  各种烯烃和二烯烃，例如（R）-或（S）-柠檬烯2、2-蒈烯6、3-蒈烯8、（R）-α-蒎烯10、（S）-α-蒎烯12以及endo-二环戊二烯14，通过二甲基二氧杂环丙烷（以丙酮溶液形式）的环氧化反应，被转化为相应的单环氧和双环氧化合物。在这些环氧化过程中观察到的选择性可以通过桥连质子与二氧杂环丙烷之间氢键的假设来解释。