苯并(a)芘-4,5-环氧化物 | 37574-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并(a)芘-4,5-环氧化物
• 英文名称: 4,5-dihydro(epoxy) benzopyrene
• 英文别名: (+/-)-benzopyrene-4,5-epoxide；benzopyrene-4,5-dioxide；benzopyrene 4,5-oxide；benzopyrene-4,5-oxide；(+/-)-benzo(a)pyrene-4,5-oxide；(+/-)-benzo[a]pyrene-4,5-oxide；Benzo[a]pyrene-4,5-oxide；18-oxahexacyclo[10.7.2.03,8.09,20.016,21.017,19]henicosa-1,3,5,7,9(20),10,12(21),13,15-nonaene
• CAS: 37574-47-3
• 化学式: C₂₀H₁₂O
• 分子量: 268.315
• InChiKey: XGZQLNASOQVQTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0921 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

苯并[a]芘-4,5-环氧化物是已知的人类代谢物，来源于苯并[a]芘。

Benzo[a]pyrene-4,5-epoxide is a known human metabolite of Benzo[a]pyrene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

SDS

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性

• 可燃；燃烧时会产生刺激性烟雾

储运特性

• 通风、低温和干燥保存

灭火剂

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并(a)芘-4,5-环氧化物 在 tetraphenylporphinatoiron(II)(pyridine)2 作用下， 反应 60.0h， 以8%的产率得到苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  Miyata, Naoki; Santa, Tomofumi; Hirobe, Masaaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 377 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 18-冠醚-6 、 (COCl₂)2 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以5%的产率得到苯并(a)芘-4,5-环氧化物
  参考文献：
  名称：

  在光气二聚体存在下，超氧化物直接将多环芳族化合物环氧化

  摘要：

  在光气二聚体的存在下，烯烃和多环芳族化合物被超氧化物（）氧化为它们的环氧化物。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86018-9

文献信息

• Reactions of K-region oxides of carcinogenic and noncarcinogenic aromatic hydrocarbons. Comparative studies on reactions with nucleophiles and acid-catalyzed reactions.
  作者：TOSHIHIKO OKAMOTO、KOICHI SHUDO、NAOKI MIYATA、YOSHIYASU KITAHARA、SHUNJI NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.26.2014

  日期：——

  Several K-region arene oxides of carcinogenic and noncarcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons were synthesized, and their reactivities with various nucleophiles and their acid-catalyzed reactions were discussed. Relationship between these chemical reactivities and mutagenicity was also discussed.

  合成了几种致癌和非致癌多环芳烃的 K 区芳烃氧化物，并讨论了它们与各种亲核物的反应活性及其酸催化反应。还讨论了这些化学反应性与致突变性之间的关系。
• Acid-catalyzed rearrangement of K-region arene oxides: observation of ketone intermediates and a sterically induced change in rate-determining step
  作者：Nashaat T. Nashed、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a016

  日期：1993.3

  K-region arene oxides rearrange to phenols in acetonitrile in two acid-catalyzed steps: rapid rearrangement of the arene oxide to positionally isomeric keto tautomers of K-region phenols, followed by slow enolization. Accumulation of the ketones, proposed intermediates in the acid-catalyzed solvolyses of arene oxides in aqueous solution, allowed their direct spectroscopic observation and characterization

  K 区芳烃氧化物在乙腈中通过两个酸催化步骤重排为苯酚：将芳烃氧化物快速重排为 K 区苯酚的位置异构酮互变异构体，然后缓慢烯醇化。酮的积累是水溶液中芳烃氧化物的酸催化溶剂分解中提出的中间体，首次允许在溶剂分解条件下直接进行光谱观察和表征。报告了苯并 [a] 蒽的 K 区芳烃氧化物、其 1-、4-、7-、11-、12-甲基和 7,12-二甲基取代衍生物苯并 [a] 的速率常数和产物芘、苯并[c]菲、3-溴菲、屈、二苯并[a,h]蒽、菲和芘
• Methanolysis of K-region arene oxides: comparison between acid-catalyzed and methoxide ion addition reactions
  作者：Nashaat T. Nashed、Ad Bax、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a015

  日期：1993.3

  kH/kH-) + b, where kMd and kH are the second-order rate constants of the methoxide ion addition and acid-catalyzed reaction, respectively, and kM~Phc-o and kHPbe-O are the corresponding rate constants for the reference compound phenanthrene oxide. A plot of log kMso/kMsoM vs log kH/kHPhbO for the reaction of l-MBA-O,12-MBA-O, DMBA-0, BcP-0, and BgC-0, which have either a methyl substituent in the bay

  摘要：苯并 [a] 蒽 (BA-0) 及其 1- (1-MBA-0)、4- (CMBA-0)、7- (7-MBA-0) 的 K 区芳烃氧化物的反应， 11-(1 1-MBA-0)、12-甲基-(I2-MBA-O)、7,12-二甲基-(DMBA-O)和7-溴-(7-BrBA-0)取代的衍生物，苯并[a]芘(BaP-0)、苯并[c]菲(BcP-0)、苯并[e]芘(BeP-0)、苯并[g]芘(BgC-0)、芘(Chr-0) 、二苯并 [a,h] 蒽 (DBA-0)、菲 (Phe-0)、3-溴菲 (3-BrPhe-0) 和芘 (Pyr-0) 与甲醇中的酸和甲醇离子进行了比较。对于酸催化反应，产物由顺式和反式甲醇加合物和酚类组成。当用氘代替迁移的氢时，对苯酚与由 Phe-0 或 BcP-0 产生的溶剂加合物的比率没有同位素影响。该观察结果与酸中产物分布由溶剂捕获和碳正离子中间体的构象反转的相对速率决
• Influence of Na⁺ on DNA Reactions with Aromatic Epoxides and Diol Epoxides:  Evidence That DNA Catalyzes the Formation of Benzo[<i>a</i>]pyrene and Benz[<i>a</i>]anthracene Adducts at Intercalation Sites
  作者：Harshica Fernando、Chao-Ran Huang、Ann Milliman、Luchuan Shu、Pierre R. LeBreton

  DOI：10.1021/tx960134j

  日期：1996.1.1

  BP metabolites. DNA adducts, which account for less than 10% of the yields, also form. For BPDE in 0.20 mM ctDNA, k decreases 5.1 times as the Na+ concentration increases from 2.0 to 100 mM. Nevertheless, the DNA adduct level remains constant over the range of Na+ concentrations examined. These results provide evidence that, for BPDE in 0.20 mM DNA and 2.0 mM Na+, ctDNA adduct formation follows a mechanism

  苯并[a] py（BP）和苯并[a]蒽（BA）代谢产物，（+/-）-trans-7 8-二羟基-抗-9、10-环氧-7、8、9、10的反应-四氢-BP（BPDE），（+/-）-trans-3，4-二羟基-反-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-BA（BADE），（+/-）在伪一阶条件下，在变化的Na +（2.0-100 Mm）和天然浓度下，检查了-BP-4,5-氧化物（BPO）和（+/-）-BA-5、6-氧化物（BAO）小牛胸腺DNA（ctDNA）浓度。在0.2 mM的ctDNA和2.0 mM的Na +中，pH值为7.3时，大多数BPDE，BADE，BPO和BAO（87-95％）都会经历DNA催化的水解或重排。对于BPDE和BPO，2.0 mM Na +和0.2 mM ctDNA中的总体伪一级速率常数k比不使用DNA获得的值大21-72倍。对于BADE和BAO，速率常数受DNA的影响较小。k值为0。2
• Catalyst-Free Oxidation Reactions in a Microwave Plasma Torch-Based Ion/Molecular Reactor: An Approach for Predicting the Atmospheric Oxidation of Pollutants
  作者：Fengjian Chu、Gaosheng Zhao、Wangyu Li、Wei Wei、Weiwei Chen、Zihan Ma、Zhan Gao、Nazifi Sani Shuaibu、Jikui Luo、Bingwen Yu、Hongru Feng、Yuanjiang Pan、Xiaozhi Wang

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c04469

  日期：——

  pollutants. A microwave plasma torch-based ion/molecular reactor (MPTIR) interfacing an online mass spectrometer has been developed for creating and monitoring rapid oxidation reactions. Oxygen in the air is activated by the plasma into highly reactive oxygen radicals, thereby achieving oxidation of thioethers, alcohols, and various environmental pollutants on a millisecond scale without the addition of external

  化学物质的大气氧化产生了许多新的不可预测的污染物。已开发出一种与在线质谱仪连接的基于微波等离子体炬的离子/分子反应器 (MPTIR)，用于创建和监测快速氧化反应。空气中的氧气被等离子体活化成高活性氧自由基，从而在不添加外部氧化剂或催化剂的情况下实现毫秒级氧化硫醚、醇和各种环境污染物（比本体快6个数量级）。 MPTIR 中多环芳烃和对苯二胺的直接实时氧化产物与长期多步环境氧化过程的产物相匹配。同时，利用MPTIR鉴定了两种未报告的环境化合物，并在实际水样中进行了测量，这表明该装置对于预测环境污染物（非目标筛选）和研究大气氧化过程的机制具有重要意义。

表征谱图