(2S)-2-(溴甲基)-环氧乙烷 | 96479-96-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (2S)-2-(溴甲基)-环氧乙烷
• 中文别名: (S)-(+)-环氧溴丙烷
• 英文名称: (S)-epibromohydrin
• 英文别名: epibromohydrin；(2S)-2-(bromomethyl)oxirane
• CAS: 96479-96-8
• 化学式: C₃H₅BrO
• 分子量: 136.976
• InChiKey: GKIPXFAANLTWBM-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indigo 、 (2S)-2-(溴甲基)-环氧乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(S)-6-(hydroxymethyl)-6,7-dihydropyrazino[1,2-a:4,3-a']diindole-13,14-dione
  参考文献：
  名称：

  靛蓝与环氧乙烷和氮丙啶的级联反应：有效获得二氢吡嗪二吲哚和螺恶唑啉二吲哚

  摘要：

  丰富的天然染料靛蓝1与环应变的亲电试剂的碱引发的烷基化反应导致功能化的二氢吡嗪并[1,2- a：4,3- a ']二吲哚，二氢环氧[1,5]的空前的一锅合成] oxazocino [5,4- a：3,2- b ']二吲哚和二氢二氮杂庚烷[1,2- a：4,3- a′]二吲哚，是由于其母体环氧乙烷和氮丙啶的分子内开环-扩环过程而产生的。报告了反应的区域化学和立体化学方面以及综合的机理建议。这种新的靛蓝级联化学在化学结构的合成中应具有广泛的适用性，而其他方法不易获得。还描述了有用的合成前体（R）-2-（氯甲基）-1-甲苯磺酰氮丙啶14的三步合成。对这些新的基于2,2'-二吲哚基的杂环衍生物的初步生物学活性研究表明，对于一些分离的结构，IC 50具有体外有效的选择性抗血浆活性。（±）-8的值低至76.6 nM ，同时证明了较低的人类细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00865e
• 作为产物：
  描述：

  环氧溴丙烷 在 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(R)-1-溴-2,3-二羟基丙烷
  参考文献：
  名称：

  手性 (salen) CoIII 络合物催化的末端环氧化物的高选择性水解动力学拆分。对映体富集末端环氧化物和 1,2-二醇的实际合成

  摘要：

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%

  DOI：

  10.1021/ja016737l

文献信息

• Homochiral Metal–Organic Cage for Gas Chromatographic Separations
  作者：Sheng-Ming Xie、Nan Fu、Li Li、Bao-Yan Yuan、Jun-Hui Zhang、Yan-Xia Li、Li-Ming Yuan

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01670

  日期：2018.8.7

  Metal–organic cages (MOCs) as a new type of porous material with well-defined cavities were extensively pursued because of their relative ease of synthesis and their potential applications in host–guest chemistry, molecular recognition, separation, catalysis, gas storage, and drug delivery. Here, we first reported that a homochiral MOC [Zn3L2] is explored to fabricate [Zn3L2] coated capillary column

  金属有机笼（MOC）是一种新型的多孔材料，具有明确的空腔，因为它们的合成相对容易，并且在主客体化学，分子识别，分离，催化，气体存储和潜在应用中具有潜在的应用前景。药物输送。在这里，我们第一次报道了纯手性MOC [锌3大号2 ]进行了探索，制作[锌3大号2 ]涂覆毛细管柱为广泛的分析物的高分辨率气相色谱分离，包括Ñ-烷烃，多环芳烃和位置异构体，尤其是外消旋体。在[Zn 3 L 2 ]包被的毛细管色谱柱上以良好的对映选择性和重现性分离了各种外消旋体，例如醇，二醇，环氧化物，醚，卤代烃和酯。制备的[Zn 3 L 2 ]涂层毛细管柱表现出明显的手性识​​别能力，与商业化的β-DEX120色谱柱和我们最近报道的均手性多孔有机笼式CC3-R涂层色谱柱互补。结果表明，在分离科学中，同手性MOC作为一种新型的手性选择剂将具有巨大的吸引力。
• Intramolecular [1,4]-<i>S</i>- to<i>O</i>-Silyl Migration: A Useful Strategy for Synthesizing<i>Z</i>-Silyl Enol Ethers with Diverse Thioether Linkages
  作者：Changzhen Sun、Yuebao Zhang、Peihong Xiao、Hongze Li、Xianwei Sun、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/ol403709g

  日期：2014.2.7

  migration has been used to form silyl enol ethers with Z-configurational control. The silyl migration also creates a new anion center at sulfur, which can subsequently react with electrophiles to generate Z-silyl enol ethers with diverse thioether linkages. The synthetic utility of this pathway was demonstrated by modifying the Z-silyl enol ethers with aldehydes via a Mukaiyama aldol reaction or Prins

  分子内[1,4] -S-向O-甲硅烷基的迁移已用于形成具有Z-构型控制的甲硅烷基烯醇醚。甲硅烷基的迁移还在硫上产生了一个新的阴离子中心，该中心随后可以与亲电试剂反应生成具有各种硫醚键的Z-甲硅烷基烯醇醚。通过Mukaiyama aldol反应或Prins环化反应生成醛化的Z-甲硅烷基烯醇醚以生成功能化的有机硫化合物，证明了该途径的合成效用。
• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• Application of Homochiral Alkylated Organic Cages as Chiral Stationary Phases for Molecular Separations by Capillary Gas Chromatography
  作者：Shengming Xie、Junhui Zhang、Nan Fu、Bangjin Wang、Cong Hu、Liming Yuan

  DOI：10.3390/molecules21111466

  日期：——

  Molecular organic cage compounds have attracted considerable attention due to their potential applications in gas storage, catalysis, chemical sensing, molecular separations, etc. In this study, a homochiral pentyl cage compound was synthesized from a condensation reaction of (S,S)-1,2-pentyl-1,2-diaminoethane and 1,3,5-triformylbenzene. The imine-linked pentyl cage diluted with a polysiloxane (OV-1701)

  分子有机笼化合物由于其在储气、催化、化学传感、分子分离等方面的潜在应用而引起了相当大的关注。 在本研究中，由 (S,S)-1 的缩合反应合成了同手性戊基笼化合物,2-戊基-1,2-二氨基乙烷和1,3,5-三甲酰基苯。用聚硅氧烷 (OV-1701) 稀释的亚胺连接的戊基笼被探索作为一种新型固定相，用于有机化合物的高分辨率气相色谱分离。一些位置异构体在戊基笼包被的毛细管柱上进行基线分离。特别是，包括手性醇、酯、醚和环氧化物在内的各种类型的对映异构体无需在戊基笼涂层毛细管柱上进行衍生化即可得到拆分。使用硝基氯苯和氧化苯乙烯作为分析物研究了用于分离的戊基笼涂层毛细管柱的重现性。结果表明，该色谱柱经反复使用具有良好的稳定性和分离重现性。这项工作表明分子有机笼化合物在不久的将来可能成为一类新型的手性分离介质。
• [EN] PIPERAZINE CYCLIC UREAS<br/>[FR] URÉES CYCLIQUES DU TYPE PIPÉRAZINE
  申请人：SIRONAX LTD

  公开号：WO2021233397A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Provided are piperazine cyclic urea compounds that inhibit cellular necrosis and/or human receptor interacting protein 1 kinase (RIP1), pharmaceutically acceptable salts, hydrates and stereoisomers thereof. Provided are also pharmaceutical compositions, methods of making, and methods of use which include treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  提供了抑制细胞坏死和/或人类受体相互作用蛋白1激酶（RIP1）的哌嗪环脲化合物，其药学上可接受的盐、水合物和立体异构体。还提供了药物组合物、制备方法和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人的健康或状况的改善。