(2R,3R)-3-(1-羟基丁基)-2-环氧乙烷甲酰胺 | 147649-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (2R,3R)-3-(1-羟基丁基)-2-环氧乙烷甲酰胺
• 中文别名: 噁丙环甲酰胺,3-(1-羟基丁基)-,[2R-[2α,3α(R*)]]-(9CI)
• 英文名称: (2R,3R)-3-((R)-1-Hydroxy-butyl)-oxirane-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(1R)-1-hydroxybutyl]oxirane-2-carboxamide
• CAS: 147649-14-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: VJMHCXBCUJOZQK-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(1-羟基丁基)-2-环氧乙烷甲酰胺 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到(2R,3S)-2,3-epoxy-4-oxo-heptanamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.

  摘要：

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2945
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-Propyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3R)-3-(1-羟基丁基)-2-环氧乙烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.

  摘要：

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2945

文献信息

• Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.
  作者：Naoko MORISAKI、Hiroshi FUNABASHI、Jun FURUKAWA、Rumiko SHIMAZAWA、Akira KANEMATSU、Toshiaki ANDO、Shigenobu OKUDA、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2945

  日期：——

  Optically active cerulenin 1, a potent inhibitor of fatty acid synthetase, was prepared via the condensation of the epoxy aldehyde 8 and the alkenyl lithium 16. In order to evaluate the effects of (E, E)-1, 4-double bounds of the cerulenin side chain on the interaction with the enzyme, a series of optically active cerulenin analogs 32a-i with modified side chains and tetrahydrocerulenin 3 were synthesized by similar procedures.

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。