(2S)-2-戊基环氧乙烷 | 61229-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (2S)-2-戊基环氧乙烷
• 英文名称: (S)-2-pentyloxirane
• 英文别名: (S)-1,2-epoxyheptane；2-pentyloxirane；(2S)-2-pentyloxirane
• CAS: 61229-03-6
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: NMOFYYYCFRVWBK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 dicobalt octacarbonyl 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 magnesium 、 mercury dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -30.0~250.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 111.33h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  曲前列环素的合成：关键Claisen重排和连续流动中的催化Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在两个关键步骤中使用活塞流反应器描述了曲前列环素的新合成方法。首先，以标称流量以克数描述了克莱森重排反应。与以前的合成方法相比，该步骤的收率和选择性大大提高。其次，描述了在关键条件下流动的关键Pauson-Khand反应，其催化条件是羰基钴钴含量为5摩尔％，而当量仅为3当量。扩大该反应的过程可安全地确保高产率的高级中间体，该中间体可通过三个步骤转化为曲前列环素。其他改进是从一开始就将羧甲基链引入苯酚以减少保护-脱保护步骤。从（S）-表氯醇经过12个线性步骤后，合成以14％的全球总收率完成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02124h
• 作为产物：
  描述：

  Heptane, 1-(t-butylthio)-2-(chloroacetoxy)- 在 sodium hydroxide 、 水 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S)-2-戊基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted synthesis of enantiomerically pure δ-lactones

  摘要：

  Both enantiomeric series of a wide variety of optically pure 6-alkylated delta-lactones - saturated as well as unsaturated - were prepared via an enzyme mediated route. The key reaction step is the nucleophilic ring opening of enantiomerically pure alkyl-oxiranes, accessible via the corresponding beta-hydroxythioethers which can be obtained enantiomerically pure via enzyme catalyzed kinetic resolutions.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80146-9

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Cytotoxic Resin Glycosides Ipomoeassin A-F and Analogues
  作者：Takashi Nagano、Jiři Pospíšil、Guillaume Chollet、Saskia Schulthoff、Volker Hickmann、Emilie Moulin、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200901449

  日期：2009.9.28

  acid represents the key design element of a total synthesis of all known members of the ipomoeassin family of resin glyosides. This protecting group maneuver allows the unsaturated acids decorating the glucose subunit of the targets to be attached at an early phase of the synthesis, prevents their participation in the ruthenium‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM) used to form the macrocyclic ring,

  使用现成的化合物26作为肉桂酸的替代品的多任务C硅烷化策略代表了树脂葡糖苷皂苷的所有已知成员的全合成的关键设计要素。这种保护基团的作用是使装饰目标葡萄糖亚基的不饱和酸在合成的早期阶段附着，防止它们参与用于形成大环的钌催化的闭环复分解（RCM），并保护它们防止在威尔金森氏催化剂上氢化所得环烯烃的过程中还原。由于C-甲硅烷基可随O-一起被去除在乙腈中使用三氟甲基丙烯酸三（二甲基氨基）ulf（TASF）的TBS取代基，在最后阶段不需要单独的保护基操作，因此有助于总体上有利的“步骤经济性”。除了天然存在的叶绿素外，还通过“转移总合成”制备了一小套合成类似物。用两种不同的癌细胞系测定了这些化合物的细胞毒性。记录的数据证实了先前的发现，即这些两亲性糖缀合物的酰化和氧合模式与它们的生物活性谱高度相关。事实证明，依泊豆素F是该系列中最有前途的成员，显示出低纳摩尔范围内的IC 50值。
• Photocatalytic Asymmetric Epoxidation of Terminal Olefins Using Water as an Oxygen Source in the Presence of a Mononuclear Non-Heme Chiral Manganese Complex
  作者：Duyi Shen、Claudio Saracini、Yong-Min Lee、Wei Sun、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/jacs.6b10836

  日期：2016.12.14

  epoxidation of terminal olefins using a mononuclear non-heme chiral manganese catalyst, [(R,R-BQCN)MnII]2+, and water as an oxygen source yields epoxides with relatively high enantioselectivities (e.g., up to 60% enantiomeric excess). A synthetic mononuclear non-heme chiral Mn(IV)-oxo complex, [(R,R-BQCN)MnIV(O)]2+, affords similar enantioselectivities in the epoxidation of terminal olefins under stoichiometric

  使用单核非血红素手性锰催化剂 [(R,R-BQCN)MnII]2+ 和水作为氧源对末端烯烃进行光催化对映选择性环氧化，产生具有相对较高对映选择性（例如，对映体过量达 60%）的环氧化物）。合成的单核非血红素手性 Mn(IV)-氧配合物 [(R,R-BQCN)MnIV(O)]2+ 在化学计量反应条件下端烯烃的环氧化中提供了类似的对映选择性。在激光闪光光解和其他光谱方法的组合结果的基础上，讨论了光诱导催化每个单独步骤的机制细节，包括 Mn(IV)-氧代中间体的形成。
• Total Synthesis of Emmyguyacins A and B, Potential Fusion Inhibitors of Influenza Virus
  作者：Santanu Jana、Vikram A. Sarpe、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03073

  日期：2018.11.2

  virus. Herein, we report the first total synthesis and structure confirmation of emmyguyacins A and B. Our efficient route, which involves regioselective functionalization of trehalose, allows rapid access to adequate amounts of chemically pure emmyguyacin analogues including the desoxylate derivatives for SAR studies.

  真菌糖脂emmyguyacins A和B在流感病毒复制期间抑制血凝素A的pH依赖性构象变化。在这里，我们报道了艾美霉素A和B的第一个全合成和结构确认。我们的有效途径涉及海藻糖的区域选择性功能化，可快速获得足够量的化学纯的艾美霉素类似物，包括用于SAR研究的脱氧衍生物。
• A Mononuclear Manganese Complex of a Tetradentate Nitrogen Ligand – Synthesis, Characterizations, and Application in the Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Duyi Shen、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/ejic.201402663

  日期：2014.11

  A new chiral manganese complex (C1) bearing a tetradentate nitrogen ligand containing chiral bipyrrolidine and benzimidazole moieties was prepared. The structure of C1 was confirmed by ESI-MS and crystallography. This manganese complex is an active catalyst for the asymmetric epoxidation of various olefins with excellent conversion (up to 99 %) and high enantiomeric excess (up to 96 % ee) with hydrogen

  制备了一种新的手性锰配合物 (C1)，其带有四齿氮配体，其中含有手性联吡咯烷和苯并咪唑部分。C1的结构由ESI-MS和晶体学证实。这种锰配合物是各种烯烃不对称环氧化的活性催化剂，在 2-乙基己酸或乙酸存在下，以过氧化氢作为氧化剂，具有优异的转化率（高达 99 %）和高对映体过量（高达 96 % ee）酸。与先前具有不同二胺骨架（C2，环己二胺；C3，来自 L-脯氨酸的二胺）的结构相似的锰配合物相比，C1 显示出改进的不对称诱导，特别是对于简单的烯烃，如苯乙烯衍生物和取代色烯。
• 曲前列尼尔中间体的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN104892555B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明涉及曲前列尼尔中间体(Ⅰ)的制备方法，其包括：式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物或其酸式盐在缩合剂存在下反应得到式(Ⅳ)化合物；式(Ⅳ)化合物与式(Ⅴ)化合物反应得到式(Ⅰ)化合物。本发明采用韦伯酰胺与炔负离子反应直接得到酮化合物(Ⅰ)，避免了使用重金属(PCC氧化剂)造成的环境污染，同时也避免了采用丁基锂的低温反应方法，本发明反应条件温和，收率高、产品纯度好，工业应用前景广阔。