(2S,3R)-2-辛基-3-乙烯基环氧乙烷 | 77131-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (2S,3R)-2-辛基-3-乙烯基环氧乙烷
• 英文名称: Oxirane, 2-ethenyl-3-octyl-, (2R,3R)-rel-
• 英文别名: (E)-3,4-epoxy-1-dodecene；(2S,3R)-2-octyl-3-vinyloxirane
• CAS: 77131-97-6；79311-16-3；82259-89-0；147219-87-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: AYJGCLSPYHBBDH-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 (2S,3R)-2-辛基-3-乙烯基环氧乙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(3R,4R)-3-[1,3]Dithian-2-yl-dodec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  多组分关键联轴器。二噻烷阴离子与末端环氧化物、表氯醇和乙烯基环氧化物的反应：用于复杂分子合成的高级片段的高效、快速和立体控制组装

  摘要：

  描述了单瓶多组分二噻烷关键偶联方案的开发、应用和优势，而不是将二噻烷阴离子逐步添加到亲电试剂中，从而快速、高效和立体控制地组装用于复杂分子合成的高度官能化中间体。 . 有效的亲电试剂包括末端环氧化物、表氯醇和乙烯基环氧化物。使用表氯醇和乙烯基环氧化物可以实现高化学选择性。对于乙烯基环氧化物，二噻烷阴离子的空间性质至关重要；空间上不受阻碍的二噻烷阴离子提供 S(N)2 加合物，而受阻碍的阴离子主要导致 SN2' 加合物。机理研究表明 SN2' 过程是通过对乙烯基环氧化物的顺式加成而发生的。

  DOI：

  10.1021/ja0376238
• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 在 三氯化铝 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2-辛基-3-乙烯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  3-氯烯丙基三甲基硅烷与酰氯的反应及α-不饱和环氧化物的区域选择性合成新方法的开发

  摘要：

  由3-氯烯丙基三甲基硅烷（1）与酰氯反应合成α-氯-βγ-不饱和酮（2）。通过用NaBH 4或LiAlH 4还原，然后用NaOH处理，将酮以良好的产率选择性地转化为αβ-不饱和环氧化物（3）。用甲基锂而不是还原的处理得到同源的环氧化物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77860-9

文献信息

• Dithiane Additions to Vinyl Epoxides:  Steric Control over the S_N2 and S_N2‘ Manifolds
  作者：Amos B. Smith、Suresh M. Pitram、Matthew J. Gaunt、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ja0283100

  日期：2002.12.1

  High chemoselectivity can be achieved in the addition of lithium dithiane anions to vinyl epoxides exploiting the steric nature of the dithiane substituent. Unencumbered dithiane anions afford SN2 adducts, whereas sterically encumbered anions lead primarily to SN2' adducts. Furthermore, the SN2' addition occurs syn to the vinyl epoxide.