对甲苯甲酸 | 118-90-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯甲酸
• 中文别名: 邻甲苯甲酸；2-甲基苯甲酸；邻甲基苯甲酸
• 英文名称: ortho-methylbenzoic acid
• 英文别名: o-toluic acid；2-methylbenzoic acid；o-methylbenzoic acid；ortho-toluic acid；2‐methylbenzoic acid
• CAS: 118-90-1；25567-10-6
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD00002477
• 分子量: 136.15
• InChiKey: ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C (lit.)
• 沸点：
  258-259 °C (lit.)
• 密度：
  1.062 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  148 °C
• 溶解度：
  1.2g/l
• 物理描述：
  O-toluic acid appears as pale yellow crystals or off-white flaky solid. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  6.57e-04 mmHg
• 保留指数：
  1229.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916391000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XU1400000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质

白色易燃棱晶或针晶。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚及氯仿。

用途

主要用于农药、医药及有机化工原料的合成，目前是生产除草剂稻无草的主要原料。邻甲基苯甲酸是杀菌剂灭锈胺、苯氧菌酯、肟菌酯及除草剂苄嘧磺隆的中间体，并用作农药杀菌剂磷酰胺、香料、氯乙烯聚合引发剂MBPO、间甲酚、彩色胶片显影剂等有机合成中间体。此外，它还用于有机合成中间体、农药工业制取杀菌剂磷酰胺，也可用于香料和电影胶片。邻甲基苯甲酸是合成许多精细化学品的重要中间体，可用于制备引发剂MBPO、杀菌剂磷酰胺、香料、电影胶片等。

生产方法

由邻二甲苯经催化氧化而得。以邻二甲苯为原料、环烷酸钴为催化剂，在温度120℃、压力0.245MPa下，邻二甲苯连续进入氧化塔进行空气氧化，然后在汽提塔中浓缩结晶离心得到成品。母液经过蒸馏回收邻二甲苯及部分邻甲基苯甲酸后排出渣料，收率为74%，每吨产品消耗邻二甲苯（95%）1300kg。

其制备方法是在氧化塔中，在反应温度120～125℃、压力196～392kPa条件下，邻二甲苯在环烷酸钴催化剂存在下用空气进行持续氧化，即可制得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 氯化亚砜 、 水 、 氯 、 calcium carbonate 作用下， 生成 邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Davies; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 以 氯苯 为溶剂， 生成 对甲苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing carboxylic acids

  摘要：

  一种生产羧酸的方法，包括在有机氯化物上反应至少一个氯原子的环的取代或未取代的芳香族或杂环碳氢化合物与一氧化碳在无机碱或有机碱和水的存在下在反应温度为150度至300度C，最好为160度至300度C的条件下反应，使用钯化合物和磷化合物作为催化剂，该磷化合物由通式（III）表示：(R).sub.2 P--X--P(R).sub.2 (III)，其中R为烷基或取代或未取代的苯基，X为具有1至6个碳原子的烷基基团，##STR1## 或二联萘基。

  公开号：

  US05194631A1
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 N-(2-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline 在 对甲苯甲酸 、 di-μ-acetato-bis(η4-1,5-cyclooctadiene)dirhodium(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2-(3-(3-methyl-2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)phenyl)propyl)malonate 、 diethyl 2-(2-(3-methyl-2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)phenyl)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化未活化1-烯烃的芳族酰胺中CH键的烷基化：可能从烯烃生成碳中间体

  摘要：

  据报道，使用铑催化剂并在8-氨基喹啉导向基团的辅助下，芳族酰胺中的CH键（氢化芳基化）与未活化的1-烯烃发生烷基化。羧酸的添加对于该反应的成功至关重要。氘标记实验的结果表明，烯烃中缺少一个氘原子，这表明该反应没有通过CH烷基化反应的公认机理进行。相反，建议该反应通过卡宾机理进行。卡宾机理也得到初步DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201901300

文献信息

• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] IMPROVED SYNTHETIC METHODS OF MAKING (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHENYL COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES AMÉLIORÉS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHÉNYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021023843A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Processes for preparing (((3aR,6aS)-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)(2-fluoro-6-(2H-l,2,3-triazol-2- yl)phenyl)methanone are described, which are useful for commercial manufacturing. Said compound is an orexin receptor modulator and may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia and depression.

  描述了制备(((3aR,6aS)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)己氢吡咯[3,4-c]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮的过程，这对于商业生产是有用的。所述化合物是一种促进睡眠素受体的调节剂，可能在制药组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如失眠和抑郁症的方法中是有用的。
• THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS
  申请人：Cravo Daniel

  公开号：US20110034505A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1 , including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式（I）化合物的制备方法。

表征谱图