邻羧基苯甲醛 | 119-67-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻羧基苯甲醛
• 中文别名: 2-甲酰苯甲酸；2-羧基苯甲醛；邻醛基苯甲酸；邻甲酰苯甲酸
• 英文名称: 2-Formylbenzoic acid
• 英文别名: o-carboxybenzaldehyde；2-carboxybenzaldehyde；o-formylbenzoic acid；phthalaldehydic acid；2‐carboxybenzaldehyde
• CAS: 119-67-5
• 化学式: C₈H₆O₃
• mdl: MFCD00003336
• 分子量: 150.134
• InChiKey: DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(lit.)
• 沸点：
  231.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1,404 g/cm3
• 闪点：
  198°(388°F)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂和空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29183000
• 危险品运输编号：
  PG2
• RTECS号：
  TH7015000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火源及水源。密封保存，避免与空气接触，并应与氧化剂分开存放，禁止混储。同时，需配备相应的消防器材以确保安全。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Carboxybenzaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Phthalaldehydic acid
2-Formylbenzoic acid
3-Hydroxyphthalide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Phthalaldehydic acid
别名
2-Formylbenzoic acid
3-Hydroxyphthalide
: C8H6O3
分子式
: 150.13 g/mol
分子量
成分 浓度
Phthalaldehydic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 119-67-5
EC-编号 204-342-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 94 - 96 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 7,500 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TH7015000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

邻羧基苯甲醛具有醛和酸的特性，能与醇形成酯类化合物，并可还原银氨溶液（Ag(NH3)2NO3），还能与羟胺（H2NOH）生成肟。当加热至熔点时，可以转化为酐类衍生物（二苯酞醚）。

应用

邻羧基苯甲醛可用作有机合成试剂，在制药领域作为解热镇痛药的重要中间体。

简介

邻羧基苯甲醛是一种白色或类白色的结晶粉末，熔点范围为96～100℃。它在医药和有机合成中具有重要应用价值。

应用

2-羧基苯甲醛是醛类的衍生物，可用作有机试剂。它是从2-羟甲基苯甲酸通过CBA脱氢酶转化得到的，同时也是氨苄青霉素邻苯二甲酸酯的一种代谢产物。

制备方法

邻羧基苯甲醛通常由苯酚经过溴化和水解获得。将苯酚加热至140～145℃，缓慢通入溴，确保反应尾气几乎无溴蒸气排出，直到溴完全反应。然后加水进行水解，在沸水中反应0.5小时后冷却，析出邻羧基苯甲醛。该方法的收率为60%。

化学性质

邻羧基苯甲醛呈叶状结晶，熔点为98～99℃（96～98℃）。

用途

邻羧基苯甲醛用于医药中间体和有机合成领域。

生产方法

将苯酚加热至140～145℃，缓慢通入溴，反应完成后，在120℃下通入二氧化碳并减压除去残留的溴化氢。随后加水进行水解，于沸腾水浴中反应0.5小时后冷却，析出邻羧基苯甲醛，收率为60%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 9.5h， 以80%的产率得到2-氰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  不含催化剂，高效且一锅操作的方案，以甘油为绿色溶剂由醛合成腈

  摘要：

  我们在本文中描述了新颖，有效且无一锅的无催化剂方案，该方案通过使用甘油中的羟胺盐酸盐作为绿色溶剂，从醛类合成腈。该方案有效地用于将具有吸电子基团和供电子基团的芳族醛以良好或优异的收率转化为芳基腈。该方法提供了一种非常简单，有效且对环境无害的程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.032
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 二氧化碳 、 sodium 、 苯 作用下， 113.0 ℃ 、686.42 kPa 条件下， 生成 邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Condensations by Sodium. V. Preparation of Acids. Dicarboxylic Acids from Monohalogen Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01296a017
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯甲酰基-3-甲基-1H-异喹啉-1-腈 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 邻羧基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-methylisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines

  摘要：

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch9810151

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Copper-Catalyzed Protodecarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas J. Gooßen、Werner R. Thiel、Nuria Rodríguez、Christophe Linder、Bettina Melzer

  DOI：10.1002/adsc.200700223

  日期：2007.10.8

  A catalyst generated from copper(I) oxide and 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline for the first time allows the catalytic protodecarboxylation even of deactivated aromatic carboxylic acids, giving rise to the corresponding arenes. Based on DFT calculations, a reaction pathway is proposed that accurately reflects the experimental results, such as the observed reactivity order of the substrates.

  首次由氧化铜（I）和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉生成的催化剂甚至可以使失活的芳族羧酸进行催化原脱羧，从而生成相应的芳烃。基于DFT计算，提出了一种反应路径，可以准确反映实验结果，例如观察到的底物反应顺序。
• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• 一种邻醛基苯基脂肪酸的产业化合成方法
  申请人：福建博诺安科医药科技有限公司

  公开号：CN110615734B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明提供了一种邻醛基苯基脂肪酸的产业化合成方法，该方法包括：以芳香内酯或者邻甲基苯基脂肪酸为原料，经卤化反应、水解，得到邻醛基苯基脂肪酸。本发明生产过程中用到卤素，如果直接把水解形成的氢卤酸或卤盐排放给环境，会造成卤源成本占整个工艺成本的绝大部分，以及严重的环境污染；本发明在反应过程中通过加入特定氧化剂，可实时获得活化的卤源，配合后续水解过程，实现了卤族元素的闭合循环，整体上节省了大量原材料成本，减少了环境污染，产品收率高，利于大规模生产。
• 一种邻甲酰基苯甲酸的合成方法
  申请人：武穴市阳泰化工股份有限公司

  公开号：CN110526812A

  公开（公告）日：2019-12-03

  一种邻甲酰基苯甲酸的合成方法，包括以下步骤：（1）取20mL邻二甲基苯置于反应釜中，将反应釜加热至130‑135℃，依次加入DMF、催化剂及助催化剂，（2）将反应液降温至室温，得到的透明无色晶体即为邻甲基苯甲腈，（3）将邻甲基苯甲腈置于反应釜中，加热至110‑115℃，加入DMF、催化剂及助催化剂，控制氧气通入量为900mL/min，氢气通入量为100mL/min，反应2‑3h，将得到的白色晶体状粉末在酸性条件下水解即可得到邻甲酰基苯甲酸；通过邻二甲苯常压下液相氨氧化一步法合成邻甲基苯甲腈，再通过邻甲基苯甲腈进一步氧化合成邻甲酰基苯甲酸，收率高，产品的纯度高，对设备的要求低。

表征谱图