2-氯甲苯 | 95-49-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯甲苯
• 中文别名: 邻氯甲苯；2-氯-1-甲基苯；1-氯-2-甲苯
• 英文名称: 2-Chlorotoluene
• 英文别名: 2-methylchlorobenzene；o-chlorotoluene；1-chloro-2-methylbenzene；ortho-chlorotoluene
• CAS: 95-49-8
• 化学式: C₇H₇Cl
• mdl: MFCD00000562
• 分子量: 126.586
• InChiKey: IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -36 °C (lit.)
• 沸点：
  157-159 °C (lit.)
• 密度：
  1.083 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.38 (vs air)
• 闪点：
  117 °F
• 溶解度：
  H2O：微溶0.047g/L，20°C
• 介电常数：
  4.4500000000000002
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppmNIOSH: TWA 50 ppm(250 mg/m3); STEL 75 ppm(375 mg/m3)
• LogP：
  3.42 at 25℃
• 物理描述：
  O-chlorotoluene is a colorless liquid with an aromatic odor. Denser than water and poorly soluble in water. Hence sinks in water . (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid.
• 气味：
  Aromatic odor.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.4
• 蒸汽压力：
  3.43 mm Hg at 25 °C, determined from experimentally-derived coefficients
• 亨利常数：
  0.00 atm-m3/mole
• 粘度：
  1.022 mPa-s @ 20 °C
• 燃烧热：
  -3747 kJ/mol @ 18.8 °C
• 汽化热：
  329.1 J/g @ 100 °C
• 表面张力：
  0.03344 N/m @ 20 °C
• 电离电位：
  8.83 eV
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5258 @ 20 °C/D @ 99.6 MOLE-% PURITY
• 保留指数：
  962;926.1;933.6;932;970;944;951.6;996;942.8;945;956;938;956;931;985;952
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物接触。虽然干燥的邻氯甲苯对金属没有腐蚀性，但不建议使用铜制容器。在加热和水分的作用下，它会逐渐释放出强腐蚀性的氯化氢气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、粘膜刺激；皮炎；嗜睡、共济失调、麻醉；咳嗽；肝脏、肾脏损伤

irritation eyes, skin, mucous membrane; dermatitis; drowsiness, incoordination, anesthesia; cough; liver, kidney injury

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。呼吸急促。眩晕。

Cough. Shortness of breath. Dizziness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。红斑。疼痛。

Dry skin. Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

... 在闭塞敷料下应用于2只豚鼠... 有... 皮肤吸收的证据 ...

... APPLIED UNDER OCCLUSIVE DRESSING TO 2 GUINEA PIGS ... THERE WAS ... EVIDENCE OF SKIN ABSORPTION ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 50 ppm (250 mg/m3), STEL: 75 ppm (375 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S24/25,S36/37,S45,S61,S7
• 危险类别码：
  R51/53,R20
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 2238 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  XS9000000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  密封保存于阴凉、干燥处，并确保工作间有良好的通风设施。请远离火源，注意防静电和防爆炸，同时避免与氧化剂接触。 此类物品应储存在阴凉、通风的仓库内，远离热源和火种，并与其他化学品特别是氧化剂及食品添加剂分开存放。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。铁桶包装，每桶重200kg。按有毒化学品规定进行贮存与运输。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

制备方法

一种甲苯选择性氯化合成邻氯甲苯的方法如下：

（1）离子液体[Et₃NH]Cl–nCuCl的制备：

在氮气保护下，于冰浴条件下，在500 mL三颈烧瓶中依次加入2.5 mol 三乙胺和2.7 mol 盐酸，并搅拌混匀。待反应结束后，烧瓶内壁会附着厚厚的乳白色粘稠液体，将烧瓶放入90℃水浴锅中加热半小时后趁热倒入烧杯冷却至室温。随后，在冰浴条件下向装有反应产物的烧杯中加入适量水，待产物冷凝结晶析出后减压抽滤得到产物，并用乙醇洗涤两次，储藏于干燥氮气氛围下备用。

在氮气氛围中，将27.53 g（0.2 mol）中间体和19.80 g（0.2 mol）CuCl加入三口烧瓶，在搅拌条件下使其分散均匀，然后在110℃反应2小时。通过改变CuCl的量至39.60 g（0.4 mol）和59.40 g（0.6 mol），制备[Et₃NH]Cl–2CuCl、[Et₃NH]Cl–3CuCl酸性离子液体。

（2）甲苯氯化反应步骤：

向甲苯中加入一定量的离子液体催化剂[Et₃NH]Cl–nCuCl（n=1, 2或3），搅拌使其分散均匀。随后通入经浓硫酸干燥后的Cl₂，在特定温度下反应一段时间，得到邻氯甲苯。尾气冷凝后用NaOH溶液吸收以去除未反应的Cl₂。反应在避光条件下进行。反应结束后，使用分液漏斗分离出产物与离子液体催化剂，可重复利用离子液体。

化学性质

无色液体，微溶于水，易溶于醇、醚、苯及氯仿。

用途

用于有机合成，制备邻氯苯腈、邻氯苯胺、邻氯苯甲酰氯、邻氯苯甲醛等。用作医药、农药产品的制造原料；作为溶剂和染料中间体；溶剂，广泛应用于医药、农药及其他有机合成中，如克霉唑、灭幼脲、螨死净等的原料，以及橡胶、合成树脂的溶剂。

生产方法

由邻甲苯胺经重氮化、置换而得。具体步骤为：将邻甲苯胺、盐酸、水加入反应锅，搅拌加热至50℃并保持0.5小时；冷却至-5℃，滴加亚硝酸钠溶液直至碘化钾淀粉试纸变蓝，生成重氮盐溶液。

同时，在另一容器中将水、硫酸铜、氯化钠混合均匀后加热至80℃溶解，冷至40℃后再滴入亚硫酸钠溶液并搅拌0.5小时，冷却静置分层。用盐酸溶解沉淀的氯化亚铜，将上述重氮盐溶液慢慢加入，并控制温度不超过25℃，搅拌0.5小时后静置分层弃去水层，粗制邻氯甲苯用酸碱洗涤，常压蒸馏收集157-160℃馏分即得成品。此外，甲苯经芳环氯化也可分离得到。

类别

有毒物品；中毒级；急性毒性：口服大鼠LD₅₀＞1600毫克/公斤；可燃性危险特性：明火可燃；高温下释放有毒氯化物气体；水解生成盐酸；储运特性：库房通风低温干燥，与氧化剂和食品添加剂分开存放；灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳；职业标准：TLV-TWA 50 PPM（250毫克/立方米）；STEL 75 PPM（375毫克/立方米）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 间甲酚
  参考文献：
  名称：

  制备高纯度间甲酚的绿色新工艺

  摘要：

  本发明公开了一种制备高纯度间甲酚的绿色新工艺，具体的，所述间甲酚的制备方法是：以邻氯甲苯为原料，加入氢氧化钠、催化剂、18‑冠醚‑6，氢氧化钠与邻氯甲苯的摩尔比为2～3:1，反应温度为250～270℃，反应压力为1～1.6MPa，反应时间为1～6h，停止反应，降至常温常压，然后加入盐酸，直至pH值为5左右，分层后，向水层加入萃取剂，进行萃取，减压精馏，得到间甲酚。

  公开号：

  CN106008170B
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-氯甲苯
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-甲基苯甲酸及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氯‑3‑甲基苯甲酸及其中间体的制备方法。一种2‑氯‑3‑甲基苯甲酸及其中间体的制备方法，包含以下步骤，在氧气压力为0.1MPa～0.8MPa的条件下，催化剂和助催化剂的作用下，将2,6‑二甲基氯苯进行氧化反应，即可；其中，所述2,6‑二甲基氯苯与所述氧气的摩尔用量比为1:1.8～1:2.2。该2‑氯‑3‑甲基苯甲酸的制备方法，以工业上较易购得的原料进行反应，后处理简单、产率高、纯度好、对环境污染小，更适合工业化。

  公开号：

  CN108530297B
• 作为试剂：
  描述：

  (4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)methylamine 在 镍 2-氯甲苯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 28.0~30.0 ℃ 、588.41 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (1S,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine 、 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  WO2006/91732

  摘要：

  公开号：

文献信息

• THIOXANTHONE RING SYSTEM DERIVATIVES
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20120088810A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  A thioxanthone ring system derivative compound is provided. The thioxanthone ring system derivative compound is represented by a formula (I): wherein X is a substituent being one selected from a group consisting of halogens, wherein R 1 is a substituent being one selected from a group consisting of sulfur and sulfur dioxide, wherein R 2 is a substituent being one selected from a group consisting of C 1 ˜C 10 alkyl group, C 3 ˜C 10 branched alkyl group, C 3 ˜C 10 cyclic alkyl group, phenyl group, phenyl alkyl group, and wherein hydrogen of phenyl group can be partially substituted by halogens, alkoxyl group, C 1 ˜C 10 alkyl group, nitro group or amine group.

  提供了一种噻二酮环系统衍生物化合物。该噻二酮环系统衍生物化合物由以下式（I）表示： 其中X是从卤素组成的一组取代基之一，其中R1是从硫和二氧化硫组成的一组取代基之一，其中R2是从C1~C10烷基，C3~C10支链烷基，C3~C10环烷基，苯基，苯基烷基中选取的一组取代基，其中苯基的氢可以部分被卤素、烷氧基、C1~C10烷基、硝基或胺基取代。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Selective Dehydrocoupling of Phosphines by Lithium Chloride Carbenoids
  作者：Sebastian Molitor、Julia Becker、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1021/ja509381w

  日期：2014.11.5

  for the formation of phosphorus-phosphorus bonds through dehydrocoupling of phosphines is presented. The reaction is mediated by electronically stabilized lithium chloride carbenoids and affords a variety of different diphosphines under mild reaction conditions. The developed protocol is simple and highly efficient and allows the isolation of novel functionalized diphosphines in high yields.

  介绍了一种通过膦脱氢偶联形成磷-磷键的简单、无过渡金属的方法的发展。该反应由电子稳定的氯化锂卡宾介导，并在温和的反应条件下提供各种不同的二膦。开发的协议简单高效，可以高产率地分离新型功能化二膦。
• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：CHRYSALIS INC

  公开号：WO2017214413A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  This disclosure relates, inter alia, to compounds that inhibit histone demethylase activity. In particular, the disclosure relates to compounds that inhibit histone lysine demethylase KDM5B, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein.

  这份披露涉及抑制组蛋白去甲基化酶活性的化合物等内容。具体而言，该披露涉及抑制组蛋白赖氨酸去甲基化酶KDM5B的化合物，药物组合物和使用方法，例如使用本文披露的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。

表征谱图