邻甲基苄醇 | 89-95-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻甲基苄醇
• 中文别名: 2-甲基苯甲醇；2-甲基苄醇；2-甲基苯甲基醇；邻甲基苯甲醇
• 英文名称: 2-methyl-benzyl alcohol
• 英文别名: o-tolylmethanol；o-methylbenzyl alcohol；(2-methylphenyl)methanol；2-tolylmethanol；2-methyl-benzenemethanol；ortho-methyl benzyl alcohol；2-Methylbenzyl alcohol
• CAS: 89-95-2
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD00004622
• 分子量: 122.167
• InChiKey: XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-36 °C(lit.)
• 沸点：
  109-110 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0230
• 闪点：
  220 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• LogP：
  1.620
• 保留指数：
  1996;1951

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2-甲基苯甲醇是邻二甲苯的人类已知代谢物。

2 Methylbenzylalcohol is a known human metabolite of o-xylene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H318
• 储存条件：
  存放于室温环境，保持密封。

SDS

2-甲基苄醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Methylbenzyl Alcohol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-甲基苄醇
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 89-95-2
俗名： α-Hydroxy-o-xylene
分子式： C8H10O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-甲基苄醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 36°C
沸点/沸程 219 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
2-甲基苄醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-甲基苄醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 制法：
   邻甲苄基二甲基乙基溴化铵(3)的制备：在装有搅拌器和回流冷凝器的反应瓶中，加入邻甲苄基二甲胺(2) 29.8克、溴乙烷32.7克（0.3摩尔）、无水乙醇40毫升，加热回流1小时。补加溴乙烷10.8克（0.1摩尔），继续反应3小时。减压蒸除乙醇和未反应的溴乙烷，剩余物加入300毫升无水乙醚，过滤析出固体，滤饼用乙醚洗涤后真空干燥，得到化合物(3) 47.5～49克，收率92%～95%。

   乙酸邻甲苄酯(4)的制备：在装有搅拌器的反应瓶中，加入化合物(3) 38.7克（0.15摩尔）、熔融过的醋酸钠24.6克（0.3摩尔）、冰醋酸100毫升，加热回流24小时。冷至室温后，倒入250毫升水中，用碳酸氢钠84克中和。乙醚提取三次，合并乙醚层，依次用饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。回收乙醚后减压蒸馏，收集119～121℃/2.0kPa或129～131℃/2.8kPa的馏分，得到乙酸邻甲苄酯(4) 21.6～22.4克，收率88%～91%。

   邻甲基苄醇(1)的制备：在反应瓶中加入50毫升水、5克氢氧化钠（0.12摩尔）、化合物(4) 16.4克（0.1摩尔）和50毫升甲醇，加热回流2小时。冷却后加入50毫升水，乙醚提取三次。合并乙醚层，用水洗、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。回收乙醚后，加入50毫升石油醚，在冰盐浴中冷冻。抽滤析出的固体，用冷的石油醚洗涤并干燥，得到邻甲基苄醇(1) 11.6～11.8克，收率95%～97%。

合成制备方法

1. 制法：
   邻甲苄基二甲基乙基溴化铵(3)的制备：在装有搅拌器和回流冷凝器的反应瓶中，加入邻甲苄基二甲胺(2) 29.8克、溴乙烷32.7克（0.3摩尔）、无水乙醇40毫升，加热回流1小时。补加溴乙烷10.8克（0.1摩尔），继续反应3小时。减压蒸除乙醇和未反应的溴乙烷，剩余物加入300毫升无水乙醚，过滤析出固体，滤饼用乙醚洗涤后真空干燥，得到化合物(3) 47.5～49克，收率92%～95%。

   乙酸邻甲苄酯(4)的制备：在装有搅拌器的反应瓶中，加入化合物(3) 38.7克（0.15摩尔）、熔融过的醋酸钠24.6克（0.3摩尔）、冰醋酸100毫升，加热回流24小时。冷至室温后，倒入250毫升水中，用碳酸氢钠84克中和。乙醚提取三次，合并乙醚层，依次用饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。回收乙醚后减压蒸馏，收集119～121℃/2.0kPa或129～131℃/2.8kPa的馏分，得到乙酸邻甲苄酯(4) 21.6～22.4克，收率88%～91%。

   邻甲基苄醇(1)的制备：在反应瓶中加入50毫升水、5克氢氧化钠（0.12摩尔）、化合物(4) 16.4克（0.1摩尔）和50毫升甲醇，加热回流2小时。冷却后加入50毫升水，乙醚提取三次。合并乙醚层，用水洗、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。回收乙醚后，加入50毫升石油醚，在冰盐浴中冷冻。抽滤析出的固体，用冷的石油醚洗涤并干燥，得到邻甲基苄醇(1) 11.6～11.8克，收率95%～97%。[1]

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  邻苯二甲醇	phthalyl alcohol	612-14-6	C8H10O2	138.166
  1,3-二氢异苯并呋喃	1,3-dihydroisobenzofuran	496-14-0	C8H8O	120.151
  [2-(氯甲基)苯基]甲醇	2-(chloromethyl)benzyl alcohol	142066-41-9	C8H9ClO	156.612
  二(2-甲基苄基)醚	bis(2-methylbenzyl) ether	16814-26-9	C16H18O	226.318
  苯甲醇	benzyl alcohol	100-51-6	C7H8O	108.14
  ——	Isopropyl-<2-methyl-benzyl>-ether	91967-67-8	C11H16O	164.247
  对甲苯甲酸	ortho-methylbenzoic acid	118-90-1	C8H8O2	136.15
  邻二甲苯	o-xylene	95-47-6	C8H10	106.167
  三甲基-[(2-甲基苯基)甲氧基]硅烷	2-methylbenzyl trimethylsilyl ether	80515-66-8	C11H18OSi	194.349
  邻羧基苯甲醛	2-Formylbenzoic acid	119-67-5	C8H6O3	150.134
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-methoxymethyltoluene	15018-12-9	C9H12O	136.194
  1-[(氨基氧基)甲基]-2-甲基苯	O-(2-Methylbenzyl)hydroxylamine	75959-26-1	C8H11NO	137.181
  邻乙基苯甲醇	(2-ethylphenyl)methanol	767-90-8	C9H12O	136.194
  2-乙炔苯甲醇	2-ethynylbenzyl alcohol	10602-08-1	C9H8O	132.162
  二(2-甲基苄基)醚	bis(2-methylbenzyl) ether	16814-26-9	C16H18O	226.318
  ——	1-((benzyloxy)methyl)-2-methylbenzene	76274-76-5	C15H16O	212.291
  ——	1-(chloromethoxymethyl)-2-methylbenzene	88041-87-6	C9H11ClO	170.639
  ——	2-methylbenzyl formate	——	C9H10O2	150.177
  ——	Methoxymethyl-<2-methyl-benzyl>-ether	90925-88-5	C10H14O2	166.22
  ——	Bis((2-methylbenzyl)oxy)methane	61867-70-7	C17H20O2	256.345

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苄基甲苯
  参考文献：
  名称：

  在不添加过渡金属催化剂的情况下将芳基硼酸与卤化苄或甲磺酸酯偶联

  摘要：

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.031
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 C₆₆H₁₀₂N₄OP₂Ru 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以81%的产率得到邻甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  cer-钌预催化剂中CNN到CC的配体意外重排导致酯加氢的无碱催化剂

  摘要：

  我们报告了一系列CNN-钳子-钌络合物Ru（CNN）HCl（CO）与叔丁醇钠和单齿钠反应转化为CC螯合形式的Ru（CC）（PR 3）2 H（CO）。膦。当膦是三苯基膦时，在室温下形成顺式膦配合物，其在升高的温度下转化为反式异构体。当膦是三环己基膦时，只有反式观察到-膦异构体。CC螯合的络合物是酯加氢的活性催化剂，无需添加碱。CC螯合配合物系列中的配体结构与活性之间的关系反映了前体CNN-Ru配合物中的配体结构与活性之间的关系，这潜在地表明了一种共同的催化机理。密度泛函理论计算建立了CNN到CC重排的合理机制，并证明了这种重排在酯加氢催化条件下是可逆的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00373
• 作为试剂：
  描述：

  3α-acetoxy-17-(3-pyridyl)-5α-androst-16-ene 、 sodium hydroxide 在 邻甲基苄醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以afforded the title compound (1.62 g, 78%) which的产率得到17-(3-pyridyl)-5α-androsta-16-ene-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  17-substituted steroids useful in cancer treatment

  摘要：

  通式（1）的化合物 ##STR1## 其中X代表类固醇的A、B和C环的残基，R代表氢原子或1到4个碳原子的烷基，R.sup.14代表氢原子，R.sup.15代表氢原子或1-4个碳原子的烷基或烷氧基，或2到5个碳原子的羟基或烷基羰氧基，或R.sup.14和R.sup.15一起代表双键，R.sup.16代表氢原子或1到4个碳原子的烷基，以游离碱或药物可接受的酸盐的形式，用于治疗雄激素依赖性疾病，特别是前列腺癌，以及雌激素依赖性疾病，如乳腺癌。

  公开号：

  US05604213A1

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• Synthesis of Piperidine Derivatives by Rhodium- Catalyzed Tandem Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazole and Vinyl Ether
  作者：Sisi Yu、Yuehui An、Wenlin Wang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201800191

  日期：2018.6.5

  A chemoselective tandem reaction of 4‐acyloxymethylene‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole and vinyl ether was reported, producing polysubstituted piperidine derivatives in up to 96% yield. The key intermediate N‐sulfonyl 1‐azadiene generated by migration of the OAc group to the α‐imino rhodium carbene was isolated and a plausible mechanism was proposed. Several related ring systems were constructed from the

  据报道，4-酰氧基亚甲基-1-磺酰基-1,2,3-三唑与乙烯基醚发生化学选择性串联反应，产生多取代哌啶衍生物，收率高达96％。分离了由OAc基团迁移至α-亚氨基铑卡宾而生成的关键中间体N-磺酰基1-氮杂二烯，并提出了一个合理的机理。从高度功能化的产品构建了几个相关的环系统。
• Novel and Efficient Synthesis of Iminocoumarins via Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Sun-Liang Cui、Xu-Feng Lin、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/ol061685w

  日期：2006.9.1

  A variety of substituted iminocoumarins are prepared in good to excellent yields via a copper-catalyzed multicomponenet reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes, and salicylaldehydes or o-hydroxylacetophenones. The method is general, mild, versatile, and efficient. A plausible mechanism for the domino process is proposed.

  通过铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃，水杨醛或邻羟基内苯乙酮的多组分反应，可以制备出高至优收率的各种取代的亚氨基香豆素。该方法是通用，温和，通用和高效的。提出了一种可行的多米诺骨牌机制。

表征谱图