2-(羟基甲基)苯甲酸 | 612-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羟基甲基)苯甲酸
• 中文别名: 2-羟甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)benzoic acid
• 英文别名: o-hydroxymethylbenzoic acid；2-carboxybenzyl alcohol
• CAS: 612-20-4
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD02151998
• 分子量: 152.15
• InChiKey: MGMNPSAERQZUIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.5-140.5 °C
• 沸点：
  333.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  4.28 mg/mL at 20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温环境中，应保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

生物活性的2-羟甲基苯甲酸是一种内源性代谢产物。其靶点为人源内源性代谢物，如下所示：

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基甲基)苯甲酸 在 重铬酸吡啶 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  重铬酸吡啶鎓在乙腈中氧化苄醇。使用取代基效应的对位/间位比进行机理阐明

  摘要：

  测量了氧化反应的速率常数。 苯甲醇以及在293-323 K的温度范围内，每隔10 K分离25个邻，间和对单取代的衍生物。在干燥状态下，通过分光光度法跟踪动力学。乙腈 用酸化 三氯乙酸 （TCA）使用重铬酸吡啶鎓（PDC）作为 氧化剂 在关于PDC的伪一阶条件下。 苯甲醛是唯一的氧化产物，没有TCA不会发生任何反应。从良好的线性Eyring图激活计算焓Δ ‡ H °和熵Δ ‡ S °。用于邻位取代苄醇高Δ ‡ H °值和小负Δ ‡ S °值表示速率确定步骤的正交效应。使用四线性取代基效应方法，获得了感应效应或伊莱克特拉效应 的对位/间位比的平均值= 1.09±0.05，并且发现负Hammett反应常数的幅度随着温度的升高而降低。涉及先于酸催化形成中性苄基重铬酸氢甲酯然后分子内形成的机理质子转移被提议。根据静电理论对参数λ进行建模表明，其实验值与对位和间位芳香环中引入的偶极取代基在最接近的铬原

  DOI：

  10.1039/b200742h
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(羟基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Electrophilicity and nucleophilicity of commonly used aldehydes

  摘要：

  目前用于确定醛类电亲和性(E)和核亲和性(N)的方法包括对KMNO4氧化和NaBH4还原醛类的动力学研究。对KMNO4促进的醛氧化反应的过渡态分析表明，其与实验结果具有非常好的相关性。通过两种反应的实验活化参数验证了实验方法的有效性。通过理论与实验关系的进一步证明，该方法为各种醛类提供了便捷获取E和N值的途径，并能直观评估醛类在不同反应中的化学反应性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00555d
• 作为试剂：
  描述：

  庚醛 、 苄异腈 在 2-(羟基甲基)苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-benzyl-2-hydroxyoctanamide
  参考文献：
  名称：

  在Passerini反应中使用2-羟甲基苯甲酸作为有效的水替代物：直接获得α-羟酰胺

  摘要：

  多年来，已经描述了用于合成α-羟基酰胺的数十种策略，但是它们在通用性和耐受性（尤其是对酸不稳定的功能性）方面具有共同的缺点。在这里，我们报告截短的Passerini反应，适用于轻松温和地制备官能化的α-羟基酰胺。特别地，该方法耐受酸敏感性保护基，其在多组分反应期间保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.021

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Selective aerobic oxidation of para-xylene in sub- and supercritical water. Part 1. Comparison with ortho-xylene and the role of the catalyst
  作者：Eduardo Pérez、Joan Fraga-Dubreuil、Eduardo García-Verdugo、Paul A. Hamley、W. Barry Thomas、Duncan Housley、Walt Partenheimer、Martyn Poliakoff

  DOI：10.1039/c1gc15137a

  日期：——

  The selective, continuous, aerobic oxidations of para-xylene (pX) and ortho-xylene (oX) were performed in an identical fashion in supercritical water. The xylenes were oxidized without a catalyst and with hydrobromic acid, cobalt(II) and manganese(II) bromide catalysts. The conversions and yields to phthalic acid (OA) from oX were always significantly higher than those for terephthalic acid (TA) from

  选择性，连续，有氧 氧化 的 对二甲苯 （X） 和 邻二甲苯 （牛）以相同的方式在超临界状态下执行 水。这二甲苯 被氧化而没有 催化剂 与 氢溴酸， 钴（II） 和 锰（II），溴化 催化剂。的转化率和收益邻苯二甲酸 （OA）来自 牛 总是大大高于 对苯二甲酸 （TA） 从 X。的形成一氧化碳2 明显更高 X 比 牛 尽管获得了更高的转化率 牛。这些结果是出乎意料的，因为文献教导说热和热催化 OA的脱羧比 TA。出众的产量牛 与较低的稳态浓度一致 羟 自由基，OH˙由于内部的协同攻击 过氧化物 与 牛 甲基。这种机制形成了邻苯二甲酸酯 直接来自 邻甲苯甲醛 （OTOL）与观察到的一致 原甲酸 （OTA）在 牛 比 对甲苯甲酸， PTA， 在 X 氧化作用。这种机制还降低了芳香酸的稳态浓度，这与观察到的更低苯甲酸 和 一氧化碳2产量。总体而言，结果表明金属催化剂 可以扮演多个角色，从而为发现新事物提供了机会
• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• [EN] CATALYST FOR THE PREPARATION OF POLYURETHANES<br/>[FR] CATALYSEUR POUR LA PRÉPARATION DE POLYURÉTHANES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017085252A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Object of the invention are novel thermolatent bases and their use as catalysts for the preparation of polyurethanes or epoxy resins as well as a process for the preparation of polyurethanes or epoxy resins in the presence of the catalyst according to the present invention.

  本发明的对象是新型热潜基和它们作为聚氨酯或环氧树脂制备的催化剂的用途，以及在本发明的催化剂存在下制备聚氨酯或环氧树脂的方法。
• Polypyridyl iridium(III) based catalysts for highly chemoselective hydrogenation of aldehydes
  作者：Mallesh Pandrala、Angel Resendez、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.08.025

  日期：2019.10

  polypyridyl iridium(III) catalysts, [Ir(tpy)(L)Cl](PF6)2 where tpy = 2,2′:6′,2′'-Terpyridine, L = phen (1,10-Phenanthroline), Me2phen (4,7-Dimethyl-1,10-phenanthroline), Me4phen (3,4,7,8-Tetramethyl-1,10-phenanthroline), Me2bpy (4,4′-Dimethyl-2–2′-dipyridyl)} for the chemoselective reduction of aldehydes to alcohols in aqueous ethanol and sodium formate as the hydride source. The reaction can be carried

  使用HCOOR（R = H，Na，NH 4）作为氢源的铱催化的羰基化合物的转移加氢（TH）是关键过程，因为它提供了清洁的过程并且易于执行。但是，现有的高效铱催化剂只能在较窄的pH值下工作。因此，不适用于各种各样的基板。因此，开发在宽pH范围内工作的新型催化剂是必不可少的，因为它可以获得更广阔的应用范围。在这里我们报告了高效的聚吡啶基铱（III）催化剂[Ir（tpy）（L）Cl]（PF 6）2 其中tpy = 2,2'：6'，2''-三联吡啶，L = phen（1 ，10-菲咯啉），Me 2 phen（4,7-二甲基-1,10-菲咯啉），Me 4苯（3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉），Me 2bpy（4,4'-Dimethyl-2–2'-dipyridylyl）}用于将乙醛在乙醇水溶液和甲酸钠作为氢化物来源中化学选择性还原为醇。该反应可在pH范围6至11的宽pH范围内有效地进行。这