对甲基苯甲酸 | 99-94-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲基苯甲酸
• 中文别名: 对甲苯甲酸；4-甲基苯甲酸；对苯甲酸
• 英文名称: p-Toluic acid
• 英文别名: 4-methylbenzoic acid；p-methylbenzoic acid；para-methylbenzoic acid；4‐methylbenzoic acid；4-toluic acid；p-MBA
• CAS: 99-94-5
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180 °C (lit.)
• 沸点：
  274-275 °C (lit.)
• 密度：
  1,06 g/cm3
• 闪点：
  181°C
• 溶解度：
  0.3g/l
• LogP：
  2.44
• 物理描述：
  P-toluic acid is a white powder. Sublimes. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  5.08e-05 mmHg
• 保留指数：
  1213;1213
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下不会分解，避免与强氧化剂、强碱或强酸接触。 2. 参见苯甲酸（C₁₄H₅O₂）。 3. 存在于烤烟和白肋烟的烟叶及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29163900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XU1575000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂、酸类和碱类分开存放，切忌混储。应配备相应品种和数量的消防器材，并在储区内备有合适的材料以收容泄漏物。包装采用内衬塑料袋并外用铁桶进行封装。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对甲苯甲酸；4-甲基苯甲酸
化学品英文名称：	p-Toluic acid；4-Methylbenzoic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	99-94-5
分子式：	C 8 H 8 O 2
分子量：	136.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对甲苯甲酸；4-甲基苯甲酸

有害物成分 含量 CAS No. 对甲苯甲酸 100 99-94-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	一般情况下接触无明显危险性，其蒸气对上呼吸道、眼腈和皮肤有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿工作服。在确保安全情况下堵漏。用聚氯乙烯等合成膜覆盖或惰性液体润湿，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色粉末。
pH：
熔点(℃)：	179
沸点(℃)：	274～275
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 8 O 2
分子量：	136.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于乙醇、氯仿、醚，不溶于热水。
主要用途：	用于染料、药品、农药和塑料合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：3200mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

对甲基苯甲酸 简介

对甲基苯甲酸是一种白色或浅黄色结晶粉末，易溶于甲醇和乙醚，难溶于热水，并能随水蒸汽挥发。经氧化后可得到酞酸，用于医药、感光材料、农药及有机颜料的中间体。主要用途包括制造止血芳酸、对甲腈、对甲苯甲酰氯以及感光材料等。

应用

对甲基苯甲酸可用于测定钍，并分离钙和锶。此外，它还用于制造止血芳酸、对甲腈、对甲苯甲酰氯及感光材料，在有机合成中间体和农药工业中制取杀菌剂磷酰胺。

生产方法 1. 由对二甲苯用空气催化氧化法制备

在常压法条件下，将二甲苯与环烷酸钴加入反应锅内，加热至90℃开始通入空气，温度控制在110-115℃范围内，反应24小时左右。约有5%的对二甲苯转化为对甲基苯甲酸。冷却至室温后进行过滤，滤饼用对二甲苯洗涤并干燥，得到对甲基苯甲酸，此过程循环使用对二甲苯。收率在30-40%之间。

采用加压氧化法时，反应温度为125℃，压力为0.25MPa，通气量为250L/h，反应6小时后用水蒸气蒸馏除去未反应的二甲苯。将氧化后的物料用浓盐酸酸化至pH值为2，搅拌冷却后过滤。滤饼再用对二甲苯浸泡并过滤干燥，得到含量超过96%的对甲基苯甲酸。单程转化率为40%，总收率为60-70%。

2. 由对异丙基甲苯用硝酸氧化法制备

将20%硝酸与对异丙基甲苯混合，在80-90℃下搅拌升温反应4小时，再升至90-95℃继续反应6小时。冷却后过滤，滤饼用甲苯重结晶获得对甲基苯甲酸，收率在50-53%之间。

另一种方法是使用浓硝酸氧化对二甲苯，在30小时内进行反应，收率为58%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free direct C–H bond thiolation of 1,3,4-oxadiazoles and related heteroarenes

  摘要：

  开发了一种便捷的无过渡金属催化方法，利用二芳基二硫醚直接对1,3,4-噁二唑C-H键进行硫醇化。该方法同样适用于吲哚、苯并噻唑、N-苯基苯并咪唑及咖啡因等多种底物，能以良好至优异的产率得到相应的硫醇化产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36711d
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 高氯酸 、 N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-氯糖精在乙酸水溶液中氧化4-含氧酸的动力学

  摘要：

  已在乙酸水溶液中研究了 N-氯糖精 (NCSA) 对取代和未取代 4-含氧酸 (S) 的氧化动力学。该反应遵循 4-含氧酸、NCSA 和 H+ 中的每一个的一级动力学。底物电子性质变化的影响表明，在过渡态中会产生正电荷。基于动力学结果和产物分析，已经提出了NCSA与4-含氧酸反应的合适机制。

  DOI：

  10.1007/s10953-006-9116-z
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-one 、 乙炔氢锂 在 copper(l) chloride 正丁基锂 、 NH₂(CH₂)2 、 tetrabutoxytitanium 、 对甲基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,8aS)-1-ethynyl-2,5,5,8a-tetramethyl-3,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cycloisomerizations of 5-En-1-yn-3-ols

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloisomerization of tertiary 5-en-1-yn-3-ols with an 1,2-alkyl shift affords stereoselectively tri- and tetracyclic compounds of high molecular complexity. These results are in agreement with a mechanism in which the cyclopropanation precedes the rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol0603864

文献信息

• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Exploring new selective 3-benzylquinoxaline-based MAO-A inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Sherine N. Khattab、Shimaa A.H. Abdel Moneim、Adnan A. Bekhit、Abdel Moneim El Massry、Seham Y. Hassan、Ayman El-Faham、Hany Emary Ali Ahmed、Adel Amer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.020

  日期：2015.3

  scaffold based on our earlier findings. Series of N′-(3-benzylquinoxalin-2-yl)acetohydrazide, 4a, N′-(3-benzylquinoxalin-2-yl)benzohydrazide derivatives 4b–f, N′-[2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetyl]benzohydrazide derivatives 7a–d, (9H-fluoren-9-yl)methyl 1-[2-(2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetyl)-hydrazinyl]-2-ylcarbamate derivatives 8a–c, 2-(3-benzyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-N′-benzylidene

  在这项研究中，我们根据我们之前的发现，使用3-苄基喹喔啉支架寻找新型的MAO-A抑制剂。N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）乙酰肼系列4a，N '-（3-苄基喹喔啉-2-基）苯甲酰肼衍生物4b - f，N '-[2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉） -1（2 H）-基）乙酰基]苯并肼衍生物7a - d，（9 H-氟-9-基）甲基1- [2-（2-（2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉）-1（2 H）） -（基）乙酰基）-肼基] -2-基氨基甲酸酯衍生物8a – c，2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H合成了）-基）-N'-亚苄基乙酰肼衍生物9a - h和2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸乙酯衍生物10a - e，并在体外对其进行了评估，以作为两种单胺氧化酶同工型，MAO-A和MAO-B。大多数化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内显示出选择性的MAO-A抑制活性。化合物4e和9g是最
• Selective aerobic oxidation of para-xylene in sub- and supercritical water. Part 1. Comparison with ortho-xylene and the role of the catalyst
  作者：Eduardo Pérez、Joan Fraga-Dubreuil、Eduardo García-Verdugo、Paul A. Hamley、W. Barry Thomas、Duncan Housley、Walt Partenheimer、Martyn Poliakoff

  DOI：10.1039/c1gc15137a

  日期：——

  The selective, continuous, aerobic oxidations of para-xylene (pX) and ortho-xylene (oX) were performed in an identical fashion in supercritical water. The xylenes were oxidized without a catalyst and with hydrobromic acid, cobalt(II) and manganese(II) bromide catalysts. The conversions and yields to phthalic acid (OA) from oX were always significantly higher than those for terephthalic acid (TA) from

  选择性，连续，有氧 氧化 的 对二甲苯 （X） 和 邻二甲苯 （牛）以相同的方式在超临界状态下执行 水。这二甲苯 被氧化而没有 催化剂 与 氢溴酸， 钴（II） 和 锰（II），溴化 催化剂。的转化率和收益邻苯二甲酸 （OA）来自 牛 总是大大高于 对苯二甲酸 （TA） 从 X。的形成一氧化碳2 明显更高 X 比 牛 尽管获得了更高的转化率 牛。这些结果是出乎意料的，因为文献教导说热和热催化 OA的脱羧比 TA。出众的产量牛 与较低的稳态浓度一致 羟 自由基，OH˙由于内部的协同攻击 过氧化物 与 牛 甲基。这种机制形成了邻苯二甲酸酯 直接来自 邻甲苯甲醛 （OTOL）与观察到的一致 原甲酸 （OTA）在 牛 比 对甲苯甲酸， PTA， 在 X 氧化作用。这种机制还降低了芳香酸的稳态浓度，这与观察到的更低苯甲酸 和 一氧化碳2产量。总体而言，结果表明金属催化剂 可以扮演多个角色，从而为发现新事物提供了机会
• [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010059549A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention described herein relates to certain 2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-7- quinazolinecarboxamide derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及某些公式（I）的2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-7-喹唑啉羧酰胺衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，对于治疗受益于抑制该酶的疾病是有用的，贫血就是一个例子。

表征谱图