2-甲基苯甲酸丁酯 | 65382-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基苯甲酸丁酯
• 英文名称: butyl 2-methylbenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-methyl-, butyl ester
• CAS: 65382-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GALQLODNTKQGFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯甲酸丁酯 在 sodium bromate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 以84%的产率得到n-butyl o-bromomethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Hayat, Safdar; Atta-Ur-Rahman; Choudhary, Muhammad Iqbal, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 5, p. 351 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 盐酸 、 高氯酸四甲基铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺中碳阴极上邻苯二甲酸酯的电化学还原：辅助电解质和气相色谱进样口化学性质对产物分布的影响

  摘要：

  循环伏安法和控制电位（本体）电解已用于研究在含0.10 M高氯酸四甲基铵（TMAP）或高氯酸四正丁铵（TBAP）的二甲基甲酰胺（DMF）中碳电极上邻苯二甲酸酯的直接还原。用玻璃碳电极记录的循环伏安图分别显示一个阴极峰和一个相应的阳极峰，这分别是由于邻苯二甲酸酯的单电子还原生成自由基阴离子中间体和中间体的再氧化而产生的。在100 mV s -1的扫描速率下，观察到准可逆的行为（由于自由基阴离子的开环），而在5 V s -1时则观察到完全可逆的行为或更高。循环伏安图的数字仿真表明，自由基阴离子的寿命为3.5 s。在网状玻璃碳阴极上进行邻苯二甲酰亚胺的批量电解，所得到的产物取决于用于分析阴极电解液的程序。将阴极电解液直接注入气相色谱仪显示，邻苯二甲酸酯和2-甲基苯甲酸酯带有来自支持电解质阳离子的烷基部分。但是，如果在气相色谱分析之前将阴极电解液分配在乙醚和盐酸水溶液之间，则会观察到邻苯二甲酸盐和

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2013.09.124

文献信息

• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

  在这项工作中，已发现锆基金属有机框架Zr-MOF-808-P是一种高效，通用的酰胺酯化催化剂。与以前报道的均相和非均相催化剂相比，Zr-MOF-808-P可以促进以正丁醇为亲核试剂的多种伯，仲和叔酰胺的反应。在酰胺酯化中已采用不同的醇以定量的产率。此外，该催化剂用作非均相催化剂，并且可以重复使用至少五个连续的循环。通过原位FTIR光谱技术和动力学研究在Zr-MOF-808分子水平上研究了酰胺酯化机理。
• Generally applicable and efficient esterification of aldehydes with alcohols catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine
  作者：Gaizhi Ma、Yuting Leng、Huijie Qiao、Fan Yang、Shiwei Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3069

  日期：2014.1

  The palladacycle‐catalyzed esterification of a variety of aldehydes with alcohols was developed. This reaction allows formation of esters in moderate to excellent yields not only for various aldehydes but also alcohols. In addition, the esterification could proceed well under mild conditions with a low catalyst loading of 0.0625 mol%. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  开发了由palladacycle催化的各种醛与醇的酯化反应。该反应使得不仅对于各种醛而且对于醇，都以中等至优异的产率形成酯。另外，在0.0625mol％的低催化剂负载下，酯化可以在温和的条件下很好地进行。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A Straightforward Conversion of Activated Amides and Haloalkanes into Esters under Transition-Metal-Free Cs2CO3/DMAP Conditions
  作者：Junsheng Jian、Zijia Wang、Liuqing Chen、Ying Gu、Liqiong Miao、Yueping Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1055/s-0039-1690178

  日期：2019.11

  The esterification of activated amides, N-acylsaccharins, under transition-metal-free conditions with good functional group tolerance has been developed, resulting in C–N cleavage leading to efficient synthesis of a variety of esters in moderate to good yields. This work demonstrates that esterification may proceed by using simple N-acylsaccharins, haloalkanes, and Cs2CO3 as oxygen source.

  已开发出在无过渡金属条件下进行的活化酰胺酯化反应，具有良好的官能团容忍性，导致C-N键裂解，从而高效合成各种酯类产物，收率在中等到良好之间。这项工作表明，酯化反应可以通过使用简单的N-酰基糖胺、卤代烷烃和Cs2CO3作为氧源来进行。
• Mechanistic insight into the synergistic Cu/Pd-catalyzed carbonylation of aryl iodides using alcohols and dioxygen as the carbonyl source
  作者：Junxuan Li、Jinlei Zhou、Yumei Wang、Yue Yu、Qiang Liu、Tilong Yang、Huoji Chen、Hua Cao

  DOI：10.1007/s11426-021-1122-6

  日期：2022.1

  Pd-catalyzed carbonylation, as an efficient synthetic approach for the installation of carbonyl groups in organic compounds, has been one of the most important research fields in the past decade. Although elegant reactions that allow highly selective carbonylations have been developed, straightforward routes with improved reaction activity and broader substrate scope remain long-term challenges for

  Pd 催化的羰基化作为一种​​有效的合成方法，用于在有机化合物中安装羰基，一直是过去十年中最重要的研究领域之一。尽管已经开发出允许高选择性羰基化的优雅反应，但具有改善的反应活性和更广泛的底物范围的简单路线仍然是新的实际应用的长期挑战。在这里，我们展示了一种新型协同 Cu/Pd 催化的羰基化反应，使用醇和双氧水作为羰基来源。广泛的芳基碘化物和醇类与该协议兼容。由于原料容易获得和反应的可扩展性，该反应简洁实用。此外，该反应以分子间方式提供内酯和内酰胺。
• An Improved Protocol for Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylations of Aryl Chlorides with Alkyl Formates
  作者：Thomas Schareina、Alexander Zapf、Alain Cotté、Matthias Gotta、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201000047

  日期：——

  The palladium‐catalyzed alkoxycarbonylation of aryl and heteroaryl halides using butyl formate has been investigated. In the presence of palladium(II) acetate/n‐butylbis(1‐adamantyl)phosphine (L1), and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as base for the first time non‐activated chloroarenes can be conveniently carbonylated in good yields.

  已经研究了使用甲酸丁酯对芳基和杂芳基卤化物进行钯催化的烷氧基羰基化反应。在乙酸钯（II）/正丁基双（1-金刚烷基）膦（L1）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下首次出现活化的氯代芳烃可以方便地以高收率羰基化。