5-甲酰基-2-甲基苯甲酸 | 105650-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲酰基-2-甲基苯甲酸
• 英文名称: 5-formyl-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: 5-Formyl-2-methylbenzoic acid
• CAS: 105650-34-8
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: MVVDVVGJOWHJMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基-2-甲基苯甲酸 在 硫酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 5-(hydroxymethyl)-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MTORC PHÉNYLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。

  公开号：

  WO2018089433A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲酰基-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202528A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014008197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds.

  提供了异环调节脂质合成的调节剂及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物来治疗由于脂肪酸合酶途径失调而表现出的疾病的方法。
• Novel S1P 1 receptor agonists – Part 4: Alkylaminomethyl substituted aryl head groups
  作者：Cyrille Lescop、Claus Müller、Boris Mathys、Magdalena Birker、Ruben de Kanter、Christopher Kohl、Patrick Hess、Oliver Nayler、Markus Rey、Patrick Sieber、Beat Steiner、Thomas Weller、Martin H. Bolli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.048

  日期：2016.6

  Here we describe a new class of potent S1PR1 agonists wherein the exocyclic nitrogen was moved away from the pyridine ring (e.g. 11c). Further structural modifications led to the identification of novel alkylaminomethyl substituted phenyl and thienyl derivatives as potent S1PR1 agonists. These new alkylaminomethyl aryl compounds showed no phototoxic potential. Based on their in vivo efficacy and ability

  在先前的通讯中，我们报告了烷基氨基吡啶衍生物（例如1）作为一类新型的有效，选择性和有效的S1P 1受体（S1PR 1）激动剂的发现。但是，更详细的分析表明，该化合物类别在体外具有光毒性。在这里，我们描述了一类新的强效S1PR 1激动剂，其中环外氮从吡啶环（例如11c）移开。进一步的结构修饰导致鉴定出新颖的烷基氨基甲基取代的苯基和噻吩基衍生物作为有效的S1PR 1激动剂。这些新的烷基氨基甲基芳基化合物无光毒性。根据他们的在体内功效和穿透大脑的能力方面，5-烷基-氨基甲基噻吩似乎是最有趣的一类。例如，向大鼠口服10 mg / kg的强效和选择性S1PR 1激动剂20e，在24小时内最大程度地降低了血淋巴细胞计数（LC），并且在24小时内其脑浓度达到了500 ng / g以上。
• Facile Conversion of Molecularly Complex (Hetero)aryl Carboxylic Acids into Alkynes for Accelerated SAR Exploration
  作者：Ferdinand H. Lutter、Matthieu Jouffroy

  DOI：10.1002/chem.202102130

  日期：2021.10.25

  molecularly complex (hetero)aryl carboxylic acids into the bioisostere world: A functional-group-tolerant and operationally simple decarbonylative alkynylation is reported that allows the synthesis of aryl alkynes from highly functionalized aryl and heteroaryl carboxylic acids. The reaction shows an unmatched substrate scope mainly thanks to its remarkably mild reaction conditions using a homogenous Pd/Cu

  将分子复杂的（杂）芳基羧酸带入生物电子等排世界：据报道，一种具有官能团耐受性且操作简单的脱羰炔基化反应允许从高度官能化的芳基和杂芳基羧酸合成芳基炔烃。该反应显示出无与伦比的底物范围，这主要归功于其使用均质 Pd/Cu 双金属系统的非常温和的反应条件。商业药物吗氯贝胺的三唑类似物的制备展示了该协议的效用。
• [EN] HETEROAROMATIC MODULATORS OF THE RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROAROMATIQUES DU RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AUX RÉTINOÏDES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2018011201A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to a compound according to general formula (I) wherein X represents N or CH; R1 is -CN, (C1-C6)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (3-7 membered)heterocycloalkyl, (5-6 membered)heteroaryl, (C3-C7)cycloalkyl(C1-C4)alkyl, (3-7 membered)heterocycloalkyl-(C1-C4)alkyl or (5-6 membered)heteroaryl- (C1-C4)alkyl; R2 is halogen, cyano, (C1-C4)alkyl or (C3-C7)cycloalkyl; R3 is halogen, cyano, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)haloalkyl or (C3-C7)cycloalkyl; R4 is (C1-C4)alkyl or (C1-C4)haloalkyl; R5 is (C1-C6)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (C1-C6)alkyl-(C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, (3-7 membered)heterocycloalkyl, phenyl, (5-6 membered)heteroaryl or -ORa. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to intermediates for preparation of said compounds.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，其中X代表N或CH；R1是-CN、（C1-C6）烷基、（C3-C7）环烷基、（3-7成员）杂环烷基、（5-6成员）杂芳基、（C3-C7）环烷基（C1-C4）烷基、（3-7成员）杂环烷基-（C1-C4）烷基或（5-6成员）杂芳基-（C1-C4）烷基；R2是卤素、氰基、（C1-C4）烷基或（C3-C7）环烷基；R3是卤素、氰基、（C1-C4）烷基、（C1-C4）卤代烷基或（C3-C7）环烷基；R4是（C1-C4）烷基或（C1-C4）卤代烷基；R5是（C1-C6）烷基、（C3-C7）环烷基、（C1-C6）烷基-（C3-C7）环烷基、（C3-C7）环烷基-（C1-C6）烷基、（3-7成员）杂环烷基、苯基、（5-6成员）杂芳基或-ORa。本发明还涉及上述化合物用于治疗、包含该化合物的制药组合物以及制备该化合物的中间体。
• Targeting Valuable Chemical Commodities: Hydrazine‐mediated Diels‐Alder Aromatization of Biobased Furfurals
  作者：Răzvan C. Cioc、Marc Crockatt、Jan C. van der Waal、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1002/cssc.202201139

  日期：2022.9.20

  hydrazone enables the use of furfurals in the production of renewable oxygenated aromatics via a redox-neutral Diels-Alder-based route. In combination with acrylic acid as dienophile, a tandem cycloaddition/decarboxylation/dehydration takes places in remarkably mild conditions en route towards valuable aromatic aldehydes.

  （氧化还原）绕行？不适用于糠醛腙！作为N,N-二甲基腙的衍生化使得糠醛能够通过氧化还原中性 Diels-Alder 路线用于生产可再生含氧芳烃。与作为亲二烯体的丙烯酸结合，串联环加成/脱羧/脱水在非常温和的条件下发生，从而生成有价值的芳香醛。