邻苯二甲酸 | 88-99-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻苯二甲酸
• 中文别名: 酞酸；1,2-苯二甲酸；邻酞酸；苯二甲酸
• 英文名称: benzene-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: ortho-phthalic acid；phthalic acid；1,2-benzenedicarboxylic acid；o-phthalic acid；Hydron;phthalate
• CAS: 88-99-3
• 化学式: C₈H₆O₄
• mdl: MFCD00002467
• 分子量: 166.133
• InChiKey: XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  214.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.59 g/cm3 at 15 °C
• 闪点：
  168 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• 介电常数：
  5.1（Ambient）
• LogP：
  0.73 at 20℃
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Colorless crystals
• 蒸汽密度：
  5.73 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  6.36X10-7 mm Hg at 25 °C
• 水溶性：
  -2.11
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 2.1X10-11 atm-cu m/mole at 25 °C (est)
• 分解：
  191 °C
• 燃烧热：
  19657.03 J/g
• 解离常数：
  2.76 (at 25 °C)
• 保留指数：
  1643
• 稳定性/保质期：
  1. 在213°C分解成水和邻苯二甲酸酐。
  2. 存在于白肋烟烟叶、香料烟烟叶及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

产生4,5-二羟基酞酸。/来自表格/

Yields 4,5-dihydroxyphthalic acid in Pseudomonas. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二(2-乙基己基)邻苯二甲酸酯的剂量效应、分布、排泄以及对大分子结合作用在啮齿类动物中进行了研究。所有剂量的尿液中二(2-乙基己基)邻苯二甲酸酯代谢物轮廓相似，除了在最高剂量与最低剂量相比，在第3天和第10天自由邻苯二甲酸的量增加了6倍。

Dose effects of di(2-ethylhexyl)phthalate distribution, excretion, and binding to macromolecules were studied in rodents. The urinary di(2-ethylhexyl)phthalate metabolite profile was similar for all doses, except that free phthalic acid was 6 times greater on days 3 and 10 at the highest compared to the lowest dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

研究了二-(5-己烯基)邻苯二甲酸酯和二-(9-癸烯基)邻苯二甲酸酯在大鼠体内的代谢。雄性CD大鼠每隔24小时口服两次3至12微摩尔/千克的放射性或未标记的二-(5-己烯基)邻苯二甲酸酯和二-(癸烯基)邻苯二甲酸酯，溶解在棉籽油中。发现三分之一的放射性物质出现在尿液中。代谢物被鉴定为单-5-己烯基-邻苯二甲酸酯。单-5-己烯基-邻苯二甲酸酯占总尿液中邻苯二甲酸酯的21%，而5-己烯基-邻苯二甲酸酯葡萄糖苷酸占13.2%，游离的5-己烯基-邻苯二甲酸酯占7.8%。相比之下，二-(9-癸烯基)邻苯二甲酸酯的代谢物并没有以葡萄糖苷酸结合物的形式排出，尽管有40至50%的化合物在尿液中回收，但只检测到微量的游离邻苯二甲酸。代谢邻苯二甲酸酯的分布表明，二-(9-癸烯基)邻苯二甲酸酯和二-(5-己烯基)邻苯二甲酸酯有不同的代谢途径。/结论是/，具有不饱和侧链的邻苯二甲酸酯的化学活性环氧代谢物可能在二-(5-己烯基)邻苯二甲酸酯和二-(9-癸烯基)邻苯二甲酸酯的急性毒性中发挥作用。

The metabolism of di-(5-hexenyl)phthalate and di-(9-decenyl)phthalate was investigated in rats. Male CD rats received two oral doses of 3 to 12 uM/kg radiolabeled or unlabeled di-(5-hexenyl)phthalate and di-(decenyl)phthalate in cottonseed oil 24 hr apart. One third of the radioactivity was found in the urine. The metabolites were identified as mono-5-hexenyl-phthalate. Mono-5-hexenyl-phthalate comprised 21% of the total urinary phthalates while 5-hexenyl-phthalate glucuronide amounted to 13.2% and free 5-hexenyl-phthalate to 7.8%. In contrast no metabolites of di-(9-decenyl)phthalate were excreted as glucuronide conjugates and only a trace of free phthalic acid was detected although 40 to 50% of the compound was recovered in the urine. The distribution of the metabolic phthalates indicated a different metabolic pathway for di-(9-decenyl)phthalate and di-(5-hexenyl)phthalate. /It was/ concluded that the chemically reactive epoxide metabolite of phthalate with unsaturated side chains may play a role in the acute toxicity of di-(5-hexenyl)phthalate and di-(9-decenyl)phthalate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

邻苯二甲酸酯生长的细胞容易将邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸酯、3,4-二羟基邻苯二甲酸酯和对酚进行氧化。邻苯二甲酸酯-3,4-双加氧酶（可能还有邻苯二甲酸二醇脱氢酶）是由邻苯二甲酸酯或其代谢物诱导的，随后的酶可由对酚或随后的代谢产物诱导。在37°C生长期间，菌株12B以高频率产生了失去使用邻苯二甲酸酯生长能力的克隆。

Phthalate grown cells readily oxidized dibutylphthalate, phthalate, 3,4-dihydroxyphthalate and protocatechuate. Phthalate-3,4-dioxygenase (and possibly the dihydrodiol dehydrogenase) was induced by phthalate or a metabolite and subsequent enzymes were inducible by protocatechuate or a subsequent metabolic product. During growth at 37 °C, strain 12B gave clones at high frequency that had lost the ability to grow with phthalate esters.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

嗓子疼。

Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

可能以邻苯二甲酸形式排出体外。/根据表格/

Probably excreted as phthalic acid. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2917399090
• 危险品运输编号：
  TH9625000
• RTECS号：
  TH9625000
• 包装等级：
  Z01
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	邻苯二酸；酞酸
化学品英文名称：	Phthalic acid；o-Dicarboxybenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	88-99-3
分子式：	C 8 H 6 O 4
分子量：	166.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：邻苯二酸；酞酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好口罩和手套。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶粉末。
pH：
熔点(℃)：	207(分解)
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．59
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 6 O 4
分子量：	166.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用于合成染料、香料、药物。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：7900mg/kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备

1. 邻苯二甲酸酐可通过水解获得。具体步骤为：将邻苯二甲酸酐加入60℃的水中，边搅拌边加入氨水调节pH值至8，然后进行脱色过滤并用盐酸酸化；所得结晶经过水洗后即可得到邻苯二甲酸。

2. 工业上多采用邻甲基甲酸、邻二甲苯或萘为原料，在五氧化二钒催化下进行氧化反应制备。也可由邻苯二甲酸酐水解获得，还可以通过邻二甲苯或邻甲苯酸氧化得到。在铈盐或钍盐存在的情况下，使用发烟硫酸氧化萘或电解萘也能制得。此外，邻苯二甲酸能够形成单酯和双酯，并且其苯环上的位置也可发生取代反应。由于邻苯二甲酸与邻苯二甲酸酐具有相似的化学性质，在工业生产中往往直接生产邻苯二甲酸酐。

化学性质

无色片状结晶，熔点为234℃（在200℃以上即转化为邻苯二甲酸酐），相对密度1.593。该物质易溶于甲醇和乙醇，微溶于水和醚，不溶于氯仿。

用途

用于合成树脂、合成纤维及药物等。由于与邻苯二甲酸酐相似的化学性质，工业上通常直接生产邻苯二甲酸酐。在实际应用中，也可用邻苯二甲酸代替邻苯二甲酸酐。大鼠口服LD50值为7.9g/kg。

用途

• 配制标准溶液，用于碱量法测定。
• 检定钴、铜、锗、汞、镍、钾、锶和锌的含量。
• 测定钴、碘酸盐及铅等物质。
• 有机合成领域应用广泛。
• 制造染料、聚酯树脂、涤纶、药物及增塑剂等产品。
• 作为化学试剂及色谱分析试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸 在 一水合肼 、 硫酸肼 、 三氯氧磷 作用下， 生成 双肼酞嗪
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Upadhyay; Baxi, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 9, p. 779 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-二氯甲基苯甲腈 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Posner, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1695

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 邻苯二甲酸 、 苯酚 作用下， 生成 2-苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Process for the dehydration of dimethylphenylcarbinol

  摘要：

  公开号：

  US02866832A1

文献信息

• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• Cobalamin conjugates for anti-tumor therapy
  申请人：Weinshenker M. Ned

  公开号：US20050054607A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a cobalamin-drug conjugate suitable for the treatment of tumor related diseases. Cobalamin is indirectly covalently bound to an anti-tumor drug via a cleavable linker and one or more optional spacers. Cobalamin is covalently bound to a first spacer or the cleavable linker via the 5′-OH of the cobalamin ribose ring. The drug is bound to a second spacer of the cleavable linker via an existing or added functional group on the drug. After administration, the conjugate forms a complex with transcobalamin (any of its isoforms). The complex then binds to a receptor on a cell membrane and is taken up into the cell. Once in the cell, an intracellular enzyme cleaves the conjugate thereby releasing the drug. Depending upon the structure of the conjugate, a particular class or type of intracellular enzyme affects the cleavage. Due to the high demand for cobalamin in growing cells, tumor cells typically take up a higher percentage of the conjugate than do normal non-growing cells. The conjugate of the invention advantageously provides a reduced systemic toxicity and enhanced efficacy as compared to a corresponding free drug.

  本发明提供了一种适用于治疗肿瘤相关疾病的钴胺素-药物结合物。钴胺素通过可切割的连接剂间接共价结合到抗肿瘤药物上，还可以通过一个或多个可选的间隔物。钴胺素通过其核糖环的5'-OH与第一间隔物或可切割连接剂共价结合。药物通过其现有或添加的功能基团与可切割连接剂的第二间隔物结合。在给药后，结合物与转钴胺素（其任何同工异构体）形成复合物。然后，该复合物结合到细胞膜上的受体并被细胞摄取。一旦进入细胞，细胞内酶将切割结合物，从而释放药物。根据结合物的结构，特定类别或类型的细胞内酶影响切割。由于生长细胞对钴胺素的需求量较高，肿瘤细胞通常摄取结合物的比例高于正常非生长细胞。本发明的结合物与相应的游离药物相比，具有较低的全身毒性和增强的疗效。
• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。

表征谱图