赖氨酸杂质4 | 172846-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 赖氨酸杂质4
• 英文名称: Fmoc-Lys(Boc)-OMe
• 英文别名: (S)-Methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 172846-56-9
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: CWFPAKDWGRPOSF-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  赖氨酸杂质4 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 FMOC-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Tsc和Fmoc氨基保护基之间的正交性和相容性

  摘要：

  描述了在Tsc和Fmoc氨基保护基团之间提供完全正交性的新的脱保护条件。然后，通过使用双重保护的氨基酸（例如Tsc-Lys（Fmoc）-OH 4c和Fmoc-Lys（Tsc）-OH 4d）有效固相合成分支肽20和21，证明了这些正交脱保护条件的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.052
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 赖氨酸杂质4
  参考文献：
  名称：

  SARS-CoV-2 融合肽的 C 端脂化可恢复优异的膜融合催化能力

  摘要：

  建立联系：融合肽的 C 端豆蔻酰化恢复了融合肽 (FP) 的融合催化作用。脂质接头可能限制FP的C末端在界面处的定位，协助融合肽的N末端自由下潜至膜，并通过可塑性桥接病毒膜和宿主膜以促进融合。

  DOI：

  10.1002/chem.202203034

文献信息

• [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RATJADONE CYTOTOXIQUES CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019030284A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to novel natural product-derived ratjadone-based compounds useful as payloads (or toxins) in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new ratjadone compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer, inflammatory and infectious diseases.

  本发明涉及基于新颖天然产物衍生的大黄素类化合物，该化合物作为药物偶联结构中的有效载荷（或毒素）以及与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效载荷-连接剂化合物在药物偶联中的用途。本发明进一步涉及包括前述有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联的新的大黄素组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联来治疗包括癌症、炎症和传染病的病理状况的方法。
• Synthesis of <i>C</i> ‐Glycosyl Amino Acid Building Blocks Suitable for the Solid‐Phase Synthesis of Multivalent Glycopeptide Mimics
  作者：Niels R. M. Reintjens、Tony S. Koemans、Nick Zilverschoon、Riccardo Castelli、Robert A. Cordfunke、Jan Wouter Drijfhout、Nico J. Meeuwenoord、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/ejoc.202000587

  日期：2020.8.31

  C-glycosyl functionalized lysine building blocks, featuring C-glycosidic derivatives of alpha-rhamnose, alpha-mannose, alpha-galactose, beta-galactose, and beta-N-acetyl glucosamine have been designed and synthesized. These derivatives, equipped with acid-labile protecting groups, are eminently suitable for solid-phase synthesis of multivalent glycopeptides. The lysine building blocks were prepared fromC-allyl

  已经设计并合成了五个 C-糖基功能化赖氨酸构件，其特征是 α-鼠李糖、α-甘露糖、α-半乳糖、β-半乳糖和β-N-乙酰氨基葡萄糖的 C-糖苷衍生物。这些衍生物带有酸不稳定保护基团，非常适合多价糖肽的固相合成。赖氨酸结构单元由 C-烯丙基糖苷制备，该糖苷经历了与丙烯酸酯的 Grubbs 交叉复分解，然后还原所得 α,β-不饱和酯中的 C=C 双键，并释放羧酸酯以允许缩合带有赖氨酸侧链。将由此得到的C-糖苷共五种，用于三种糖肽的固相肽合成(SPPS)，
• Modular Solid-Phase Synthesis of Antiprotozoal Barnesin Derivatives
  作者：Dávid Roman、Luka Raguž、François Keiff、Florian Meyer、Fabian Barthels、Tanja Schirmeister、Florian Kloss、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00723

  日期：2020.5.15

  ons reagent to prepare SP-bound vinylogous amino acids. Subsequent SP-based peptide synthesis, global deprotection, and chemical modifications yielded 14 lipodipeptides carrying vinylogous amino acids, including the natural product barnesin A (1). Biological evaluation revealed that several synthesized derivatives show micromolar to nanomolar inhibitory activity against papain-like cysteine proteases

  在这里，我们应用并优化了基于固体支持物（SP）的Horner-Wadsworth-Emmons试剂，以制备与SP结合的乙烯基氨基酸。随后的基于SP的肽合成，整体脱保护和化学修饰产生了14种带有乙烯基氨基酸的脂肽，包括天然产物Barnesin A（1）。生物学评估表明，几种合成的衍生物对木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶，人组织蛋白酶L和罗德萨因表现出微摩尔至纳摩尔的抑制活性。
• Simple and efficient Fmoc removal in ionic liquid
  作者：M. L. Di Gioia、P. Costanzo、A. De Nino、L. Maiuolo、M. Nardi、F. Olivito、A. Procopio

  DOI：10.1039/c7ra04425a

  日期：——

  A mild method for an efficient removal of the fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) group in ionic liquid was developed. The combination of a weak base such as triethylamine and [Bmim][BF4] makes the entire system more efficient for the cleavage at room temperature of various amines and amino acid methyl esters in short reaction times. The procedure works well even in the case of N-Fmoc amino acids bearing

  开发了一种温和的方法，可有效去除离子液体中的芴基甲氧基羰基（Fmoc）。弱碱（例如三乙胺）和[Bmim] [BF 4 ]的组合可使整个系统在较短的反应时间内更有效地在室温下裂解各种胺和氨基酸甲酯。该方法即使在带有酸敏感保护基的N -Fmoc氨基酸和N-烷基化的氨基酸甲基酯的情况下也能很好地起作用。无溶剂条件为溶液相肽合成和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Amphiphilic Neomycin B-based Bilipid Conjugates and Fluorinated Neomycin B-based Lipids
  作者：Smritilekha Bera、Ramesh Dhondikubeer、Brandon Findlay、George G. Zhanel、Frank Schweizer

  DOI：10.3390/molecules17089129

  日期：——

  compounds incorporated either palmitic or arachidic di-lipid lysine tails, while two had single fluorinated undecanoic acid tails. The basicity of half of the compounds was increased through the incorporation of six guanidine moieties, in order to assess the effect of base strength on antimicrobial activity. A panel of ten bacteria was used for the testing, with seven strains obtained from the American Type

  研究脂质疏水性对两亲性新霉素 B 偶联物活性的影响，创建了六种聚阳离子两亲物 (PA)。四种新化合物包含棕榈酸或花生二脂赖氨酸尾，而两种具有单一氟化十一酸尾。一半化合物的碱性通过加入六个胍部分而增加，以评估碱强度对抗菌活性的影响。一组十种细菌用于测试，其中七株来自美国典型培养物保藏中心，三株临床分离株来自加拿大重症监护病房。与之前使用烃类单脂的结果相比，发现所有化合物的活性都降低，