Fmoc-K(biotin)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-K(biotin)-OH
• 英文别名: biotinyl-Lys(Fmoc)(Fmoc)-OH；(2S)-2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₆S
• 分子量: 594.732
• InChiKey: GEEYYVYJKIHWKS-OBXRUURASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲酸 、 Fmoc-K(biotin)-OH 以15%的产率得到N-[(2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-1-[[2-[[2-[[(2S)-1-(hydroxyamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxohexan-2-yl]-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  开发用于蛋白质组学分析的光敏亲和探针：用于金属蛋白酶的异羟肟酸探针

  摘要：

  当前基于活性的蛋白质分析策略的变性方面将化学探针的类别限制为不可逆地和共价修饰其靶向酶的那些。在此，我们提出了一种互补的、基于亲和力的标记方法来分析不具有共价结合底物中间体的酶。使用属于金属蛋白酶类的多种酶，该方法的可行性在几个概念验证实验中得到了成功证明。靶向金属蛋白酶的基于亲和力的探针的设计模板由肽基异羟肟酸锌结合基团 (ZBG)、荧光报告标记和光不稳定二氮嗪基团组成。探针中光不稳定单元的光解有效地在探针和目标酶之间产生共价的、不可逆的连接，在 SDS-PAGE 凝胶上分离时，使酶可与未标记的蛋白质区分开来。进行了各种标记研究以确认基于亲和力的方法在大量过量其他蛋白质存在的情况下选择性标记金属蛋白酶，并且标记反应的成功与酶的催化活性密切相关。添加竞争性抑制剂按比例减少酶标记的程度，使该方法可用于金属蛋白酶抑制剂的潜在原位筛选。使用具有不同 P(1) 氨基酸的不同探针，我们能够生成可用于

  DOI：

  10.1021/ja047044i
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-K(biotin)-OH
  参考文献：
  名称：

  开发用于蛋白质组学分析的光敏亲和探针：用于金属蛋白酶的异羟肟酸探针

  摘要：

  当前基于活性的蛋白质分析策略的变性方面将化学探针的类别限制为不可逆地和共价修饰其靶向酶的那些。在此，我们提出了一种互补的、基于亲和力的标记方法来分析不具有共价结合底物中间体的酶。使用属于金属蛋白酶类的多种酶，该方法的可行性在几个概念验证实验中得到了成功证明。靶向金属蛋白酶的基于亲和力的探针的设计模板由肽基异羟肟酸锌结合基团 (ZBG)、荧光报告标记和光不稳定二氮嗪基团组成。探针中光不稳定单元的光解有效地在探针和目标酶之间产生共价的、不可逆的连接，在 SDS-PAGE 凝胶上分离时，使酶可与未标记的蛋白质区分开来。进行了各种标记研究以确认基于亲和力的方法在大量过量其他蛋白质存在的情况下选择性标记金属蛋白酶，并且标记反应的成功与酶的催化活性密切相关。添加竞争性抑制剂按比例减少酶标记的程度，使该方法可用于金属蛋白酶抑制剂的潜在原位筛选。使用具有不同 P(1) 氨基酸的不同探针，我们能够生成可用于

  DOI：

  10.1021/ja047044i

文献信息

• Selective high-affinity polydentate ligands and methods of making such
  申请人：LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL SECURITY, LLC

  公开号：US10292992B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  This invention provides novel polydentate selective high affinity ligands (SHALs) that can be used in a variety of applications in a manner analogous to the use of antibodies. SHALs typically comprise a multiplicity of ligands that each bind different region son the target molecule. The ligands are joined directly or through a linker thereby forming a polydentate moiety that typically binds the target molecule with high selectivity and avidity.

  本发明提供了新型多齿选择性高亲和性配体（SHALs），可以以类似于使用抗体的方式用于各种应用。SHALs 通常由多个配体组成，每个配体与目标分子的不同区域结合。配体直接连接或通过连接体连接，从而形成多齿分子，通常能以高选择性和高热敏性结合目标分子。
• Selective high affinity polydentate ligands and methods of making such
  申请人：DeNardo Sally

  公开号：US20060084115A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention provides novel polydentate selective high affinity ligands (SHALs) that can be used in a variety of applications in a manner analogous to the use of antibodies. SHALs typically comprise a multiplicity of ligands that each bind different region son the target molecule. The ligands are joined directly or through a linker thereby forming a polydentate moiety that typically binds the target molecule with high selectivity and avidity.

  本发明提供了新型多齿选择性高亲和性配体（SHALs），可以以类似于使用抗体的方式用于各种应用。SHALs 通常由多个配体组成，每个配体与目标分子的不同区域结合。配体直接连接或通过连接体连接，从而形成多齿分子，通常能以高选择性和高热敏性结合目标分子。
• SELECTIVE HIGH-AFFINITY POLYDENTATE LIGANDS AND METHODS OF MAKING SUCH
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP2268654B1

  公开（公告）日：2017-01-25
• Selective High-Affinity Polydentate Ligands and Methods of Making Such
  申请人：DeNardo Sally

  公开号：US20100184702A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  This invention provides novel polydentate selective high affinity ligands (SHALs) that can be used in a variety of applications in a manner analogous to the use of antibodies. SHALs typically comprise a multiplicity of ligands that each bind different region son the target molecule. The ligands are joined directly or through a linker thereby forming a polydentate moiety that typically binds the target molecule with high selectivity and avidity.
• VACCINE DEVELOPMENT METHODOLOGY BASED ON AN ADHESION MOLECULE
  申请人：MatSfide, Inc.

  公开号：US20210106677A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A method of eliciting immune responses using synthetic antigens involves generating a substitute antigen configured for a foreign molecule, generating a synthetic high affinity ligand molecule (SHAL) comprising at least one ligand configured to bind to an antigen presenting cell (APC) and at least one ligand specifically configured to bind with the substitute antigen, combining the SHAL with the substitute antigen through a chemical reaction forming an antigen presenting complex, introducing the antigen presenting complex to a user without an immune response to the foreign molecule.