(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Fmoc-Lys-NH₂；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-1,7-diamino-1,2-dioxoheptan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: GSFQOYJCVUSQJV-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸 、 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)carbamate 、 lanthanum(III) nitrate 在 N-甲基吗啉 、 N,N,N’,N’-tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到(S)-2,2',2''-(10-(2-((5-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-amino-6-oxohexyl)amino)-(((lanthanum(3+)))-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid)
  参考文献：
  名称：

  用于前列腺癌的MRI和PET的基于DOTA-金属的PSMA靶向成像剂的模块化合成。

  摘要：

  已经开发了实用，收敛的前列腺癌的MRI，PET和SPECT靶向前列腺特异性膜抗原（PSMA）成像剂的合成方法。在这种方法中，在合成初期，将螯合至1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）的金属置于赖氨酸的侧链上，以形成成像模块。它们与靶向模块偶联，在这种情况下，靶向模块由与激活的接头结合的PSMA结合尿素DCL组成。靶向分子成像剂（TMIA）的模块化方法具有明显的优势。通过尽早螯合MRI对比金属Gd，它可以兼作DOTA的保护基。可以利用标准的偶联和脱保护步骤将模块组装成肽，并且避免了需要用强酸除去的DOTA的三叔丁基保护。在最终步骤中，这可以使成像模块与多种靶向剂温和结合。进一步发现，在合成过程中，两种不稳定的金属La3 +或Ce3 +可以用作DOTA中的占位符，然后在弱酸中被PET / SPECT中使用的金属Cu2 +，Ga3 +，In3 +和Y3 +转化。这

  DOI：

  10.1002/chem.201903390
• 作为产物：
  描述：

  N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-lysinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于前列腺癌的MRI和PET的基于DOTA-金属的PSMA靶向成像剂的模块化合成。

  摘要：

  已经开发了实用，收敛的前列腺癌的MRI，PET和SPECT靶向前列腺特异性膜抗原（PSMA）成像剂的合成方法。在这种方法中，在合成初期，将螯合至1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）的金属置于赖氨酸的侧链上，以形成成像模块。它们与靶向模块偶联，在这种情况下，靶向模块由与激活的接头结合的PSMA结合尿素DCL组成。靶向分子成像剂（TMIA）的模块化方法具有明显的优势。通过尽早螯合MRI对比金属Gd，它可以兼作DOTA的保护基。可以利用标准的偶联和脱保护步骤将模块组装成肽，并且避免了需要用强酸除去的DOTA的三叔丁基保护。在最终步骤中，这可以使成像模块与多种靶向剂温和结合。进一步发现，在合成过程中，两种不稳定的金属La3 +或Ce3 +可以用作DOTA中的占位符，然后在弱酸中被PET / SPECT中使用的金属Cu2 +，Ga3 +，In3 +和Y3 +转化。这

  DOI：

  10.1002/chem.201903390

文献信息

• S-ALKYL-SULPHENYL PROTECTION GROUPS IN SOLID-PHASE SYNTHESIS
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1807442A1

  公开（公告）日：2007-07-18
• ON-RESIN PEPTIDE CYCLIZATION
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1805203A2

  公开（公告）日：2007-07-11
• S-Alkyl-Sulphenyl Protection Groups in Solid-Phase Synthesis
  申请人：Varray Stephane

  公开号：US20080108790A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  A novel method for on-resin formation of disulfide-borne cyclization of peptides is devised.
• On-Resin Peptide Cyclization
  申请人：Varray Stephane

  公开号：US20080200647A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Method of peptide synthesis, comprising the steps of a. synthesizing a peptide linked to a solid phase which peptide comprises at least one cysteine, homo- or nor-cysteine residue, which cysteine is protected in its side chain by a S-tert.butyl-sulphenyl group b. either coupling N-terminally a further amino acid having a 3,3′-dithio-(1-carboxy-propyl)-propionyl-radical on its Nα or deprotecting the Nα of the N-terminal amino acid and reacting the free Nα with 3,3′-dithio-propionic acid imide to yield the corresponding Nα-3,3′-dithio-(1-carboxy-propyl)-propionamide or deprotecting the Nα of the N-terminal amino acid and reacting the free Nα with a compound of formula IV R7-S—S—[CH 2 ] 2 —COOH IV wherein R7 is aryl-, including heteronuclear aryl, or is aralkyl-, alkylaryl- or alkyl-, which may be further substituted with halogeno, amido, ester, carboxy or ether, and c. reacting the peptide with a S-tert.Butyl-sulphenyl-protection group removing reagent, and d. cyclizing the peptide by means of disulfide bond formation, preferably cyclizing the peptide in the presence of air and/or oxygen.
• US7994280B2
  申请人：——

  公开号：US7994280B2

  公开（公告）日：2011-08-09