Fmoc-L-Lys(^tBoc)-L-Phe-OMe | 900521-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Lys(^tBoc)-L-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S,5S)-3-aza-2-benzyl-9-(tert-butoxycarboxamido)-5-(9H-9-fluorenylmethyloxycarboxamido)-4-oxononanoate；Fmoc-Lys(Boc)-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 900521-88-2
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₇
• 分子量: 629.753
• InChiKey: WCTLZJAKTUZZRR-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Lys(^tBoc)-L-Phe-OMe 在 哌啶 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cyclo(Lys-Phe)
  参考文献：
  名称：

  溶剂诱导的螺旋组装和手性环二肽功能化萘二酰亚胺的可逆手性切换

  摘要：

  理解各种参数在超分子自组装过程中协调优先的手性分子组织中的作用对于设计新颖的分子功能系统具有重要意义。已经制备了环状二肽（CDP）手性辅助官能化萘二酰亚胺（NCDP 1 – 6），并研究了它们的手性自组装性能。详细的光物理和圆二色性（CD）研究揭示了溶剂在这些NCDP的手性聚集中的关键作用。NCDPs 1 - 3个形式的超分子螺旋组件，并表现出显着的手性光学开关行为（中号-至P类型）取决于HFIP和DMSO的溶剂组成。浓度和固态薄膜CD研究进一步证实了溶剂组成对NCDPs的超分子手性的强大影响。已经发现，具有相反螺旋度（M和P）的超分子聚集体之间的手性切换是可逆的，并且可以通过去除溶剂和重新溶解在特定组成的溶剂混合物中的循环来实现。具有非手性或D的控制分子系统（NCDP 4 – 6）CDP辅助物中的异构体第二个氨基酸未显示手性聚集性质。氢键和π-π相互作用在NCDP组装中的重要作用已通过核

  DOI：

  10.1002/chem.201303123
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-2-酮 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Fmoc-L-Lys(^tBoc)-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  溶剂诱导的螺旋组装和手性环二肽功能化萘二酰亚胺的可逆手性切换

  摘要：

  理解各种参数在超分子自组装过程中协调优先的手性分子组织中的作用对于设计新颖的分子功能系统具有重要意义。已经制备了环状二肽（CDP）手性辅助官能化萘二酰亚胺（NCDP 1 – 6），并研究了它们的手性自组装性能。详细的光物理和圆二色性（CD）研究揭示了溶剂在这些NCDP的手性聚集中的关键作用。NCDPs 1 - 3个形式的超分子螺旋组件，并表现出显着的手性光学开关行为（中号-至P类型）取决于HFIP和DMSO的溶剂组成。浓度和固态薄膜CD研究进一步证实了溶剂组成对NCDPs的超分子手性的强大影响。已经发现，具有相反螺旋度（M和P）的超分子聚集体之间的手性切换是可逆的，并且可以通过去除溶剂和重新溶解在特定组成的溶剂混合物中的循环来实现。具有非手性或D的控制分子系统（NCDP 4 – 6）CDP辅助物中的异构体第二个氨基酸未显示手性聚集性质。氢键和π-π相互作用在NCDP组装中的重要作用已通过核

  DOI：

  10.1002/chem.201303123

文献信息

• Efficient α-Mannosylation of Phenols: The Role of Carbamates as Scavengers for Activated Glycosyl Donors
  作者：Markus Oberthür、Peter Schüler、Sebastian Fischer、Michael Marsch

  DOI：10.1055/s-0032-1316820

  日期：——

  of trichloroacetimidate donors was found to be an efficient method for the α-mannosylation of tyrosine-containing acceptors. Most notably, these conditions are compatible with the commonly used carbamate protecting groups, whereas trichloroacetimidate activation with trimethylsilyl triflate or the use of glycosyl sulfoxides led to diminished yields in the presence of carbamates. In these cases, the competing

  摘要 发现三氯乙酰亚氨酸酯供体的三氟化硼活化是含酪氨酸受体α-甘露糖基化的有效方法。最值得注意的是，这些条件与常用的氨基甲酸酯保护基相容，而在氨基甲酸酯的存在下，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯活化三氯乙酰胺酸酯或使用糖基亚砜导致产率降低。在这些情况下，活化的供体与氨基甲酸酯基团的竞争反应被认为是有问题的副反应。利用这种反应性，在非酸性糖基化条件下，通过不同的Boc保护的氨基酸和二肽与糖基亚砜在三氟甲磺酸酐活化下的反应，首次生成了各种糖基氨基甲酸酯。 发现三氯乙酰亚氨酸酯供体的三氟化硼活化是含酪氨酸受体α-甘露糖基化的有效方法。最值得注意的是，这些条件与常用的氨基甲酸酯保护基相容，而在氨基甲酸酯的存在下，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯活化三氯乙酰胺酸酯或使用糖基亚砜导致产率降低。在这些情况下，活化的供体与氨基甲酸酯基团的竞争反应被认为是有问题的副反应。利用这种反应性，在非酸性糖基化条件下，通过不同的
• Peptide Bond Formation via Nα-Protected Diacyldiselenides
  作者：U. Vathsala、L. Roopesh Kumar、N. R. Sagar、M. Mahesh、P. Venkata Ramana、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-018-9711-z

  日期：2019.6

  simple, straightforward, for the peptide bond formation employing corresponding carboxylic acids and amines derived from amino acids via Nα-protected diacyldiselenide is delineated. The key step of the synthesis is the in situ generation of Nα-protected diacyldiselenide using NaBH2Se3 as selenating reagent, followed by trapping with an amino acid ester leading to the peptide. The formation of Nα-protected

  摘要一个简单的，直接的，对于采用相应的羧酸和从经N个氨基酸衍生胺肽键形成α -保护diacyldiselenide划定。合成的关键步骤是在原位生成N个α使用的NaBH -protected diacyldiselenide 2硒3作为selenating试剂，随后用氨基酸酯导致所述肽捕获。n的形成α -保护diacyldiselenide使用粗制样品通过TLC和HRMS分析证实。该反应是干净的，并且以中等至良好的产率获得了所有产物，包括对于位阻氨基酸。该协议没有消旋作用，与Fmoc，Cbz和Boc组兼容。 图形概要
• Peptidic Compounds
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20080300287A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式（I）、（II）、（III）和（IV）的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗HIV感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• PEPTIDIC COMPOUNDS
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20110312875A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a compound of formula I, II, III and IV as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式I、II、III和IV的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明还提供了利用本发明化合物治疗细菌感染和治疗HIV感染的用途。此外，还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• Peptidic compounds
  申请人：The University Of Wollongong

  公开号：EP2199300A2

  公开（公告）日：2010-06-23

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了本文定义的式(I)、(II)、(III)和(IV)化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗 HIV 感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的药物组合物。