Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸 | 159766-56-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸
• 中文别名: Fmoc-N’-乙酰基-L-赖氨酸；芴甲氧羰酰基-N'-乙酰基-L-赖氨酸；Boc-2-Br-苄胺
• 英文名称: Fmoc-Lys(OAc)-OH
• 英文别名: Fmoc-Lys(Ac)-OH；Fmoc-L-Lys(Ac)-OH；Fmoc-Lys(Ac)；N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N6-acetyl-L-lysine；Fmoc-K(Ac)；Fmoc-N-ε-acetyl-L-lysine；(2S)-6-acetamido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 159766-56-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• mdl: MFCD00077409
• 分子量: 410.47
• InChiKey: HQLBYVWJOXITAM-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.0 to 166.0 °C
• 沸点：
  709.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.347
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2924 29 70
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

制备方法与用途

Fmoc-Lys(Ac)-OH是一种赖氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸 在 吡啶 、 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 isopropyl 2-(6-acetamido-2-(2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)hexanamido)-6-diazo-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GLUTAMINE ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE LA GLUTAMINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  谷氨酰胺拮抗剂及其用于治疗肿瘤、免疫和神经系统疾病的方法已被披露。还披露了治疗肿瘤、免疫、传染性或神经系统疾病或紊乱的方法，该方法包括向需要治疗的受试者施用本公开的谷氨酰胺拮抗剂或其药物组成的治疗有效量。还披露了增强免疫检查点抑制剂效果的方法，使受试者对免疫检查点抑制剂产生反应，或减少免疫检查点抑制剂的毒性或剂量或治疗次数的方法，包括向需要治疗的受试者施用本公开的谷氨酰胺拮抗剂或其药物组成的治疗有效量，以及免疫检查点抑制剂。还披露了治疗对检查点抑制剂疗法无效的肿瘤、免疫、传染性或神经系统疾病或紊乱的方法，该方法包括向需要治疗的受试者施用本公开的谷氨酰胺拮抗剂或其药物组成的治疗有效量。

  公开号：

  WO2019071110A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-(2-carboxyacetamido)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)hexanoic acid 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  丙二酰赖氨酸稳定等排物的合成与评价**

  摘要：

  赖氨酸丙二酰化的热诱导脱羧特性可能对其研究提出潜在挑战。我们的研究表明，丙二酰四唑修饰的赖氨酸作为丙二酰赖氨酸的稳定生物电子等排物表现出色，可以应对此类挑战。酶学数据还证实，丙二酰和丙二酰四唑具有相似的受体识别分子相互作用表面。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100491

文献信息

• Imaging of prostate cancer: optimizing affinity to prostate specific membrane antigen by spacer modifications in a tumor spheroid model
  作者：Mena Asha Krishnan、Amit Pandit、Rajesh Sharma、Venkatesh Chelvam

  DOI：10.1080/07391102.2021.1936642

  日期：2022.11.29

  highly over-expressed on PCa cells, is an excellent target for selective imaging of PCa. In recent years, various scaffolds have been explored as potential carriers to target diagnostic and therapeutic agents to PSMA+ tumour cells. Numerous fluorescent or radioisotope probes linked via a peptide linker have been developed that selectively binds to PCa cells. However, there are very few reports that examine

  摘要 前列腺癌 (PCa) 的早期诊断对于患者的分期、治疗和管理至关重要。前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 在 PCa 细胞上高度过表达，是 PCa 选择性成像的极好靶标。近年来，人们探索了各种支架作为将诊断和治疗剂靶向 PSMA +肿瘤细胞的潜在载体。已经开发出许多通过肽接头连接的荧光或放射性同位素探针，可选择性地结合 PCa 细胞。然而，很少有报道检查成像探针的肽接头中的化学修饰对其与 PSMA 蛋白的亲和力的影响。本报告系统地研究了肽接头中疏水性芳香部分对 PSMA 亲和力和体外的影响表现。为此，设计、合成了一系列具有不同芳香间隔基的荧光生物偶联物12 - 17 ，并首先在计算机上分析了它们在 PSMA 口袋内的相互作用。然后在 PSMA +细胞系和体外3D 肿瘤模型中对12 – 17进行细胞摄取研究。12-17的结合亲和力值被发现在36到 157.9 nM 的范围内，与17相比，在间隔子中具有三个芳族基团的
• [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：BAYER AS

  公开号：WO2021013978A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A compound of general formula (I): wherein: n is 1, 2 or 3; R1, R2, R3 and R4, independently represent OH or Q; and 20 Q represents a tissue-targeting moeity selected from the group consisting of or a stereoisomer, a hydrate, a solvate, or a salt thereof, or a mixture of same, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said 25 compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of soft tissue diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• Vancomycin dimer formation between analogues of bacterial peptidoglycan surfaces probed by force spectroscopy
  作者：Matthew Batchelor、Dejian Zhou、Matthew A. Cooper、Chris Abell、Trevor Rayment

  DOI：10.1039/b919347b

  日期：——

  specific rupture of interfacial vancomycin dimer complexes formed between pairs of vancomycin molecules bound to peptide-coated AFM probe and substrate surfaces. Clear adhesive contacts were observed between the vancomycin-sensitive peptide surfaces when vancomycin was present in solution, and the adhesion force demonstrated a clear dependence on antibiotic concentration.

  呈递功能化的硫醇，呈递肽中存在于肽聚糖中的肽 万古霉素合成了敏感性和抗性细菌并将其用于在细菌上形成自组装单层膜（SAMs） 金子表面。该模型细菌细胞壁表面模拟物用于研究与万古霉素。使用原子力显微镜（AFM）进行力谱分析，以研究界面的特定破裂万古霉素 成对的二聚体之间形成 万古霉素分子与肽包被的AFM探针和底物表面结合。当对万古霉素敏感的肽表面之间观察到清晰的胶粘剂接触万古霉素 存在于溶液中，并且粘附力显示出对抗生素浓度的明显依赖性。
• 5-Methylisoxazole-3-carboxamide-Directed Palladium-Catalyzed γ-C(sp³)–H Acetoxylation and Application to the Synthesis of γ-Mercapto Amino Acids for Native Chemical Ligation
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Renliang Yang、Biplab Banerjee、Terence Yap、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01160

  日期：2016.6.3

  Palladium-catalyzed acetoxylation of the primary γ-C(sp3)–H bonds in the amino acids Val, Thr, and Ile was achieved using a newly discovered 5-methylisoxazole-3-carboxamide directing group. The γ-acetoxylated α-amino acid derivatives could be easily converted to γ-mercapto amino acids, which are useful for native chemical ligation (NCL). The first application of NCL at isoleucine in the semisynthesis

  使用新发现的5-甲基异恶唑-3-羧酰胺指导基团实现了氨基酸Val，Thr和Ile中钯的初级γ-C（sp 3）–H键的钯催化乙酰氧基化。γ-乙酰氧基化的α-氨基酸衍生物可以轻松转换为γ-巯基氨基酸，可用于天然化学连接（NCL）。还展示了NCL在异亮氨酸在非洲爪蟾组蛋白H3蛋白半合成中的首次应用。
• Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
  作者：Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00026

  日期：2018.6.28

  the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。