allyl 4-[{Fmoc-Lys(Boc)}{2-(triphenylmethylsulfanyl)ethyl}amino]benzoate | 1387637-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl 4-[{Fmoc-Lys(Boc)}{2-(triphenylmethylsulfanyl)ethyl}amino]benzoate
• 英文别名: allyl 4-[(Fmoc-L-Lys(Boc)-2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoate；prop-2-enyl 4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]-(2-tritylsulfanylethyl)amino]benzoate
• CAS: 1387637-57-1
• 化学式: C₅₇H₅₉N₃O₇S
• 分子量: 930.177
• InChiKey: LVJBMLUXCLUUQK-XHIZWQFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-[{Fmoc-Lys(Boc)}{2-(triphenylmethylsulfanyl)ethyl}amino]benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 、 正己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到4-[{Fmoc-Lys(Boc)}{2-(triphenylmethylsulfanyl)ethyl}amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of C-terminal peptide thioacids under mild conditions from N -sulfanylethylanilide peptides

  摘要：

  A facile procedure has been developed for the synthesis of C-terminal peptide thioacids under mild conditions. A series of N-sulfanylethylanilide peptides prepared using Fmoc-based solid-phase peptide synthesis were successfully converted to the corresponding thioacids via a hydrothiolysis reaction in a phosphate buffer with only trace epimerization of the C-terminal amino acid. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.070
• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-enyl 4-(2-tritylsulfanylethylamino)benzoate 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以80%的产率得到allyl 4-[{Fmoc-Lys(Boc)}{2-(triphenylmethylsulfanyl)ethyl}amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  N -Fmoc氨基酰基-N-硫烷基乙基苯胺接头作为隐肽硫酯前体的合成方法及其在天然化学连接中的应用

  摘要：

  可使用基于Fmoc的固相肽合成（Fmoc SPPS）获得的N-硫烷基乙基苯胺（SEAlide）肽1在天然化学连接（NCL）中用作隐硫酯，可产生多种肽/蛋白质。它们在N端半胱氨酰肽2上的酰化潜力可通过存在或不存在磷酸盐来调节，从而导致一锅/多片段连接，并在动力学控制的条件下运行。已经证明SEAlide肽有望用于蛋白质合成。然而，一种广泛适用的合成N -Fmoc氨基酰基-N-硫烷基乙基苯胺接头的方法4无法获得制备SEAlide肽所需的。本研究解决了20种天然存在的氨基酸衍生物与N-硫烷基乙基苯胺接头5的有效缩合方案的发展。通过将POCl 3-或SOCl 2活化的Fmoc氨基酸衍生物与钠偶合，成功合成了NCL化学中实际使用的N -Fmoc氨基酰基苯胺接头4苯胺类6，但不伴随外消旋作用和侧链保护作用的丧失。此外，SEAlide肽7 具有各种C末端氨基酸（Gly，His，Phe，Ala，Asn，Se

  DOI：

  10.1021/jo3011107

文献信息

• Synthetic Procedure for <i>N</i>-Fmoc Amino Acyl-<i>N</i>-Sulfanylethylaniline Linker as Crypto-Peptide Thioester Precursor with Application to Native Chemical Ligation
  作者：Ken Sakamoto、Kohei Sato、Akira Shigenaga、Kohei Tsuji、Shugo Tsuda、Hajime Hibino、Yuji Nishiuchi、Akira Otaka

  DOI：10.1021/jo3011107

  日期：2012.8.17

  acyl aniline linkers 4 of practical use in NCL chemistry, except in the case of the proline- or aspartic acid-containing linker, were successfully synthesized by coupling of POCl3- or SOCl2-activated Fmoc amino acid derivatives with sodium anilide species 6, without accompanying racemization and loss of side-chain protection. Furthermore, SEAlide peptides 7 possessing various C-terminal amino acids (Gly

  可使用基于Fmoc的固相肽合成（Fmoc SPPS）获得的N-硫烷基乙基苯胺（SEAlide）肽1在天然化学连接（NCL）中用作隐硫酯，可产生多种肽/蛋白质。它们在N端半胱氨酰肽2上的酰化潜力可通过存在或不存在磷酸盐来调节，从而导致一锅/多片段连接，并在动力学控制的条件下运行。已经证明SEAlide肽有望用于蛋白质合成。然而，一种广泛适用的合成N -Fmoc氨基酰基-N-硫烷基乙基苯胺接头的方法4无法获得制备SEAlide肽所需的。本研究解决了20种天然存在的氨基酸衍生物与N-硫烷基乙基苯胺接头5的有效缩合方案的发展。通过将POCl 3-或SOCl 2活化的Fmoc氨基酸衍生物与钠偶合，成功合成了NCL化学中实际使用的N -Fmoc氨基酰基苯胺接头4苯胺类6，但不伴随外消旋作用和侧链保护作用的丧失。此外，SEAlide肽7 具有各种C末端氨基酸（Gly，His，Phe，Ala，Asn，Se
• Facile synthesis of C-terminal peptide thioacids under mild conditions from N -sulfanylethylanilide peptides
  作者：Tatsuhiko Shimizu、Rin Miyajima、Kohei Sato、Ken Sakamoto、Naoto Naruse、Miku Kita、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.070

  日期：2016.2

  A facile procedure has been developed for the synthesis of C-terminal peptide thioacids under mild conditions. A series of N-sulfanylethylanilide peptides prepared using Fmoc-based solid-phase peptide synthesis were successfully converted to the corresponding thioacids via a hydrothiolysis reaction in a phosphate buffer with only trace epimerization of the C-terminal amino acid. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.