^αN-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-^εN-[3-(triphenylmethylsulfanyl)propionyl]-L-lysine | 1037589-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ^αN-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-^εN-[3-(triphenylmethylsulfanyl)propionyl]-L-lysine
• 英文别名: Fmoc-D-Lys(Trt-MPA)OH；Fmoc-Lys(COCH2CH2STrt)-OH；Fmoc-Lys(CO-C2H4-S-Trt)-OH；L-Lysine, N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N6-[1-oxo-3-[(triphenylmethyl)thio]propyl]-；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(3-tritylsulfanylpropanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 1037589-70-0
• 化学式: C₄₃H₄₂N₂O₅S
• 分子量: 698.883
• InChiKey: RDDYYMRTBHTZGO-KDXMTYKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  898.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ^αN-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-^εN-[3-(triphenylmethylsulfanyl)propionyl]-L-lysine 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(3-sulfanylpropanoylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估巯基十二烷基硼酸酯的脂肽缀合物用于硼中子俘获治疗。

  摘要：

  我们开发了用于硼中子俘获疗法（BNCT）的新型10 B载体，该载体可以有效地将硼团簇运输和积累到细胞中。这些载体由脂肽，巯基十二氢十硼酸盐（BSH）和二硫键组成。根据pepducin的结构设计了载体，pepducin是一种针对膜的脂肽靶向蛋白酶激活受体1（PAR1）。为了提高BSH的膜通透性，使用具有不同肽和脂质部分的各种脂肽来优化结构。将这些合成的脂肽与BSH偶联，并使用T98G胶质母细胞瘤细胞评估其细胞内摄取。其中，最有效地掺入和积累在细胞中的是化合物5a，它含有一个由PAR1的胞内第三环和一个棕榈酰基衍生的13个残基的肽。为了进一步改善细胞中10 B的积累，研究了胺连接基的引入。对于具有哌嗪连接子的化合物14，观察到与5a相似的细胞内摄取。在混合中子束辐照下，化合物5a和14在T98G细胞上均表现出比BSH更强的放射增敏作用。结果表明脂肽缀合对于增强BSH的细胞内递送和积累以及改善B

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800793
• 作为产物：
  描述：

  3-(三苯甲硫基)丙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ^αN-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-^εN-[3-(triphenylmethylsulfanyl)propionyl]-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Design of high-avidity multivalent ligand structures that target cells with high ligand economy

  摘要：

  使用一个具有刺状核心支架的新型细胞靶向配体结构，其中将多个螺旋卷曲的肽纳米棒的副本连接到肽纳米片的表面上。

  DOI：

  10.1039/d2cc03296a

文献信息

• GLUCAGON-LIKE PROTEIN-1 RECEPTOR (GLP-1R) AGONIST COMPOUNDS
  申请人：BRADSHAW Curt W.

  公开号：US20090098130A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides GA targeting compounds which comprise GA targeting agent-linker conjugates linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to prevent or treat diabetes or diabetes-related conditions.

  本发明提供了包括连接到抗体结合位点的GA靶向剂-连接剂共轭物的GA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括预防或治疗糖尿病或与糖尿病相关的疾病的方法。
• Access to Biomolecular Assemblies through One-Pot Triple Orthogonal Chemoselective Ligations
  作者：Mathieu Galibert、Olivier Renaudet、Pascal Dumy、Didier Boturyn

  DOI：10.1002/anie.201006867

  日期：2011.2.18

  Three into one will go: The consecutive combination of three orthogonal chemoselective reactions (oxime ligation, thioether addition, and copper(I)‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC)) in a sequential one‐pot approach allows the syntheses of highly sophisticated biomolecular compounds without intervening isolations and protection schemes (see picture; ODN=oligodeoxynucleotide).

  三合一：将三个正交的化学选择性反应（肟连接，硫醚加成和铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC））的连续组合按顺序一锅法进行即可合成高度复杂的生物分子无需介入分离和保护方案的化合物（参见图片； ODN =寡脱氧核苷酸）。
• Long-acting transient polymer conjugates of exendin
  申请人：Hersel Ulrich

  公开号：US09353170B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  Long-acting polymer exendin-4 or exendin agonist derivatives of the formula Pol-L-E are provided wherein Pol is a polymer, L is a releasing linker undergoing slow autohydrolysis and E is an exendin or exendin agonist. These exendin or exendin agonists are slowly released from Pol-L upon administration to a living organism. The derivatives are useful e.g. for the treatment of diabetes mellitus.

  提供了长效聚合物exendin-4或公式Pol-L-E的exendin激动剂衍生物，其中Pol是聚合物，L是经历缓慢自动水解的释放连接物，E是exendin或exendin激动剂。这些exendin或exendin激动剂在向生物体内施用后会从Pol-L中缓慢释放。这些衍生物可用于治疗糖尿病等。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Lipopeptide Conjugates of Mercaptoundecahydrododecaborate for Boron Neutron Capture Therapy
  作者：Aoi Isono、Mieko Tsuji、Yu Sanada、Akari Matsushita、Shinichiro Masunaga、Tasuku Hirayama、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1002/cmdc.201800793

  日期：2019.4.17

  carriers consist of a lipopeptide, mercaptoundecahydrododecaborate (BSH), and a disulfide linker. The carriers were conceived according to the structure of pepducin, a membrane-penetrating lipopeptide targeting protease-activated receptor 1 (PAR1). To improve the membrane permeability of BSH, the structure was optimized using various lipopeptides possessing different peptides and lipid moieties. These synthesized

  我们开发了用于硼中子俘获疗法（BNCT）的新型10 B载体，该载体可以有效地将硼团簇运输和积累到细胞中。这些载体由脂肽，巯基十二氢十硼酸盐（BSH）和二硫键组成。根据pepducin的结构设计了载体，pepducin是一种针对膜的脂肽靶向蛋白酶激活受体1（PAR1）。为了提高BSH的膜通透性，使用具有不同肽和脂质部分的各种脂肽来优化结构。将这些合成的脂肽与BSH偶联，并使用T98G胶质母细胞瘤细胞评估其细胞内摄取。其中，最有效地掺入和积累在细胞中的是化合物5a，它含有一个由PAR1的胞内第三环和一个棕榈酰基衍生的13个残基的肽。为了进一步改善细胞中10 B的积累，研究了胺连接基的引入。对于具有哌嗪连接子的化合物14，观察到与5a相似的细胞内摄取。在混合中子束辐照下，化合物5a和14在T98G细胞上均表现出比BSH更强的放射增敏作用。结果表明脂肽缀合对于增强BSH的细胞内递送和积累以及改善B
• Design of high-avidity multivalent ligand structures that target cells with high ligand economy
  作者：Qingqing Fang、Pan Guo、Yiting Zeng、Chenru Wang、Tao Jiang、Yunbao Jiang

  DOI：10.1039/d2cc03296a

  日期：——

  Novel cell-targeting ligand structures are constructed with a spikey core scaffold, where multiple copies of coiled-coil peptide nanorods are conjugated on the surface of a peptide nanosheet.

  使用一个具有刺状核心支架的新型细胞靶向配体结构，其中将多个螺旋卷曲的肽纳米棒的副本连接到肽纳米片的表面上。