(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-6-(5,6-dihydroxy-1,3-dithiepan-2-yl)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-4-oxohexanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid | 1377117-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-6-(5,6-dihydroxy-1,3-dithiepan-2-yl)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-4-oxohexanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1377117-79-7
• 化学式: C₄₅H₆₄N₆O₁₁S₂
• 分子量: 929.169
• InChiKey: QHZMULYYZVFMDJ-JOFDMUKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 Fmoc-β-(2-呋喃基)-Ala-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-3-(furan-2-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid 、 (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-3-[5,6-dihydroxy-2-(3-oxopropyl)-1,3-dithiepan-2-yl]-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid 、 (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-6-(5,6-dihydroxy-1,3-dithiepan-2-yl)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-4-oxohexanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid 、 (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-7,7-bis[(2,3-dihydroxy-4-sulfanylbutyl)sulfanyl]-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-4-oxoheptanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic capping surprisingly stabilizes furan moieties in peptides against acidic degradation

  摘要：

  我们在此描述了含呋喃肽的合成，以便通过我们最近开发的呋喃氧化标记技术进行后合成衍生化。之前，其他研究者报告指出，在酸性裂解呋喃修饰肽的过程中，呋喃基团可能会发生降解。我们在此证明，这种降解是位置依赖的，并且通过引入相邻的芳香残基可以完全抑制。现已证明，在内部、C末端以及敏感的N末端位置灵活引入2-呋喃基丙氨酸是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25548k

文献信息

• Aromatic capping surprisingly stabilizes furan moieties in peptides against acidic degradation
  作者：Kurt Hoogewijs、Annelies Deceuninck、Annemieke Madder

  DOI：10.1039/c2ob25548k

  日期：——

  We herein describe the synthesis of furan containing peptides for further post-synthetic derivatisation in solution through our recently developed furan-oxidation-labeling technology. Previously, it was reported by others that during acidic cleavage of furan-modified peptides, furan moieties can suffer from degradation. We demonstrate here that this degradation is position dependent and can be fully suppressed through introduction of proximate aromatic residues. Versatile introduction of 2-furylalanine at internal, C-terminal as well as the sensitive N-terminal positions has now been proven possible.

  我们在此描述了含呋喃肽的合成，以便通过我们最近开发的呋喃氧化标记技术进行后合成衍生化。之前，其他研究者报告指出，在酸性裂解呋喃修饰肽的过程中，呋喃基团可能会发生降解。我们在此证明，这种降解是位置依赖的，并且通过引入相邻的芳香残基可以完全抑制。现已证明，在内部、C末端以及敏感的N末端位置灵活引入2-呋喃基丙氨酸是可行的。