(2S)-N-Fmoc-6-叠氮基己酸 | 159610-89-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (2S)-N-Fmoc-6-叠氮基己酸
• 中文别名: (2S)-N-FMOC-6-叠氮基己酸；6-叠氮-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸
• 英文名称: 6-azido-2S-{[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}hexanoic acid
• 英文别名: Fmoc-Lys(N₃)-OH；Fmoc-L-Lys(N₃)-OH；(S)-2-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-6-azidohexanoic acid；N-Fmoc-ε-azido-L-norleucine；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-azidohexanoic acid；(2S)-6-azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 159610-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₄
• 分子量: 394.43
• InChiKey: PJRFTUILPGJJIO-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  存储温度：0-10°C；应存放在惰性气体中；避免与空气接触和加热。

制备方法与用途

用途

FMOC-LYS(N3)-OH 是一种有用的研究化学品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-Fmoc-6-叠氮基己酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (7-azido-1-diazo-2-oxoheptan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Azide- and Alkyne-Functionalised α- and β3-Amino Acids

  摘要：

  The synthesis and full characterisation of bifunctional beta(3)-amino acids that have side chains functionalised with terminal azides (S)-4 and (R)-4 or acetylenes 5 and 6 is reported for the first time. The building blocks incorporate a turn-inducing beta(3)-segment and a side chain that can be functionalised further, for example, through copper-catalysed Huisgen cycloaddition. Moreover, the corresponding alpha-amino acids 1 and 3 have been synthesised and characterised. All amino acid building blocks were of high optical purity as demonstrated by derivatisation and subsequent NMR analysis.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317445
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-N-Fmoc-6-叠氮基己酸
  参考文献：
  名称：

  来自抗菌环十肽 BPC194 的肽缀合物的固相合成

  摘要：

  SV 是 Generalitat de Catalunya 的博士前奖学金获得者。这项工作得到了西班牙经济与竞争部长 (MINECO) 的支持（授权号 AGL2009-13255-C02-02/AGR 和 AGL2012-39880-C02-02）

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403344

文献信息

• [EN] CONTROLLED DRUG RELEASE FROM SOLID SUPPORTS<br/>[FR] SUPPORTS SOLIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140392A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to solid supports useful in medical applications that provide controlled release of drugs, such as peptides, nucleic acids and small molecules. The drugs are covalently coupled to the solid support through a linkage that releases the drug or a prodrug through controlled beta elimination.

  这项发明涉及在医疗应用中有用的固体支持物，可提供药物的控制释放，如肽、核酸和小分子。这些药物通过一个通过受控β消除释放药物或前药的连接与固体支持物共价偶联。
• Facile azide formation via diazotransfer reaction in a copper tube flow reactor
  作者：Koen Nuyts、Matthias Ceulemans、Tatjana N. Parac-Vogt、Geert Bultynck、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.036

  日期：2015.3

  of primary amines into organic azides using imidazole-1-sulfonyl azide hydrogen sulfate. The catalyst is generated in situ from the metallic copper. The reaction can be quenched in acidic environment or via a cycloaddition of the azides formed with an alkyne. The possibility to perform this azide-alkyne cycloaddition using the copper released from the reactor is demonstrated with the synthesis of both

  使用咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐将铜管流动反应器用于将伯胺转化为有机叠氮化物。催化剂是由金属铜原位生成的。该反应可以在酸性环境中或通过与炔烃形成的叠氮化物的环加成反应来淬灭。苄胺的1,2,3-三唑衍生物和更复杂的BODIPY-DOTA加合物的合成证明了使用从反应器中释放的铜进行叠氮化物-炔烃环加成反应的可能性。
• Highly hindered 2-(aryl-di-<i>tert</i>-butylsilyl)-<i>N</i>-methyl-imidazoles: a new tool for the aqueous ¹⁹F- and ¹⁸F-fluorination of biomolecule-based structures
  作者：Marion Tisseraud、Jürgen Schulz、Delphine Vimont、Murielle Berlande、Philippe Fernandez、Philippe Hermange、Eric Fouquet

  DOI：10.1039/c8cc01782d

  日期：——

  Conjugation with a 2-(aryl-di-tert-butylsilyl)-N-methyl-imidazole tag enabled the last-step labelling of biomolecule-based structures by [¹⁹F] and [¹⁸F]fluoride in aqueous mixtures.

  使用2-(芳基二-tert-丁基硅基)-N-甲基-咪唑标签进行共轭，使得生物分子结构能够在水溶液中通过[¹⁹F]和[¹⁸F]氟化物进行最后一步标记。
• [EN] LINKERS FOR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] LIEURS POUR CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018218004A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  In one aspect, the present disclosure provides compounds of the formula (I): wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure provides compounds of the formula (V): wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure provides antibody drug conjugates comprising compounds of the present disclosure. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds and anti-body drug conjugates disclosed herein.

  一方面，本公开提供了通式(I)的化合物：其中变量如本文所定义。另一方面，本公开提供了通式(V)的化合物：其中变量如本文所定义。另一方面，本公开还提供了制备本文所述化合物的方法。另一方面，本公开提供了包含本公开化合物的抗体药物偶联物。另一方面，本公开还提供了本文所述化合物和抗体药物偶联物的药物组合物及其使用方法。
• Enzymatic conjugation using branched linkers for constructing homogeneous antibody–drug conjugates with high potency
  作者：Yasuaki Anami、Wei Xiong、Xun Gui、Mi Deng、Cheng Cheng Zhang、Ningyan Zhang、Zhiqiang An、Kyoji Tsuchikama

  DOI：10.1039/c7ob01027c

  日期：——

  An efficient enzymatic method using branched linkers was developed for the construction of potent homogeneous antibody–drug conjugates.

  开发了一种使用分支连接体的有效酶促方法，用于构建强效的均质抗体-药物偶联物。