N-Fmoc-N’-生物素-L-赖氨酸 | 146987-10-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: N-Fmoc-N’-生物素-L-赖氨酸
• 中文别名: N-FMOC-N'-生物素-L-赖氨酸；N-芴甲氧羰基-N'-生物素-L-赖氨酸；N-Fmoc-N'-生物素-L-赖氨酸
• 英文名称: Fmoc-Lys(biotin)-OH
• 英文别名: (2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 146987-10-2
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₆S
• 分子量: 594.732
• InChiKey: OFIBQNGDYNGUEZ-OBXRUURASA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: methanol (67-56-1); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  936.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934 99 90
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

SDS

1.1 产品标识符
: Nα-Fmoc-Nε-生物素-L-赖氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-Lys(biotinyl)-OH
Nα-Biotinyl-Nε-Fmoc-L-lysine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-Lys(biotinyl)-OH
别名
Nα-Biotinyl-Nε-Fmoc-L-lysine
: C31H38N4O6S
分子式
: 594.72 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Lys(生物素)-OH是一种赖氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-N’-生物素-L-赖氨酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 生物胞素
  参考文献：
  名称：

  Identification of Annexin A2 as a target protein for plant alkaloid matrine

  摘要：

  甲硷的细胞靶标已经确定。

  DOI：

  10.1039/c7cc02227a
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Fmoc-N’-生物素-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Identification of Annexin A2 as a target protein for plant alkaloid matrine

  摘要：

  甲硷的细胞靶标已经确定。

  DOI：

  10.1039/c7cc02227a

文献信息

• An Electrochemical Approach to Designer Peptide α-Amides Inspired by α-Amidating Monooxygenase Enzymes
  作者：Yutong Lin、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/jacs.1c05718

  日期：2021.8.4

  amides are accessed in an efficient and epimerization-free approach by pairing an electrochemical oxidative decarboxylation with a tandem hydrolysis/reduction pathway. Resembling Nature’s dual enzymatic approach to bioactive primary α-amides, this method delivers secondary and tertiary amides bearing high-value functional motifs, including isotope labels and handles for bioconjugation. The protocol leverages

  通过将电化学氧化脱羧与串联水解/还原途径配对，以一种有效且无差向异构化的方法获得设计者 C 末端肽酰胺。类似于 Nature 对生物活性伯 α-酰胺的双重酶促方法，该方法提供具有高价值功能基序的仲和叔酰胺，包括同位素标记和用于生物偶联的手柄。该协议利用了 C 末端羧酸盐的固有反应性，与绝大多数蛋白质功能组兼容，并且在没有差向异构化的情况下进行，从而解决了与传统基于耦合的方法相关的主要限制。该方法的实用性通过合成天然产物 acidiphilamide A来举例说明关键的非对映选择性还原，以及生物活性肽和相关类似物，包括抗 HIV 先导肽和重磅炸弹癌症治疗剂亮丙瑞林。
• Heteroatom-embedded Medium-Sized Cycloalkynes: Concise Synthesis, Structural Analysis, and Reactions
  作者：Runyan Ni、Naoto Mitsuda、Takeru Kashiwagi、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.201409910

  日期：2015.1.19

  A variety of medium‐sized cycloalkynes were efficiently synthesized by the double Nicholas reaction of cobalt complex and bis(hetero)substituted acyclic compound. The alkyne moiety within the ring has a unique bent structure and high reactivity toward cycloaddition reactions. Furthermore, preparation of multifunctionalized alkynes was achieved by embedding the cycloalkyne within a peptide chain.

  通过钴配合物和双（杂）取代的无环化合物的双尼古拉斯反应，可以有效地合成各种中等大小的环炔烃。环中的炔烃部分具有独特的弯曲结构，并且对环加成反应具有很高的反应性。此外，通过将环炔嵌入肽链中来实现多功能化炔的制备。
• Activity-based high-throughput profiling of metalloprotease inhibitors using small molecule microarrays
  作者：Jun Wang、Mahesh Uttamchandani、Li Ping Sun、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b515278j

  日期：——

  We herein describe a high-throughput small molecule microarray (SMM) method that enables quick and cost-effective identification of potent inhibitors of metalloproteases in an activity-dependent manner, thereby offering a rapid means for inhibitor discovery and profiling.

  我们在此描述了一种高通量小分子微阵列（SMM）方法，可以快速且经济有效地以依赖活性的方式识别金属蛋白酶的强效抑制剂，从而提供了一种快速的抑制剂发现和分析手段。
• Rapid Solid-Phase Construction of Serine Hydrolase Probes Results in Selective Activity-Based Probes for Acyl Protein Thioesterases-1/2
  作者：Roeland Vanhoutte、Merel A. T. van de Plassche、Steven H. L. Verhelst

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01043

  日期：2020.10.22

  (SHs) are a large, diverse family of enzymes that play various biomedically important roles. Their study has been substantially advanced by activity-based protein profiling, which makes use of covalent chemical probes for labeling the active site and detection by various methodologies. However, highly selective probes for individual SHs are scarce because probe synthesis usually takes place by time-consuming

  丝氨酸水解酶（SHs）是一个广泛多样的酶家族，在生物医学中起着重要的作用。他们的研究通过基于活性的蛋白质谱分析得到了实质性进展，该蛋白谱利用共价化学探针标记活性位点并通过各种方法进行检测。但是，由于通常通过耗时的溶液相化学来进行探针合成，因此缺乏用于各个SH的高选择性探针。我们在这里报告了一种针对SH化学探针的一般固相合成方法，它将加速探针库的合成。它涉及构建以仲胺为末端的识别元件，然后用不同的亲电试剂封端。我们通过发现去棕榈酰化酶APT-1 / 2的选择性化学探针来说明这种方法的力量。总体，
• Identification of Pyruvate Carboxylase as the Cellular Target of Natural Bibenzyls with Potent Anticancer Activity against Hepatocellular Carcinoma via Metabolic Reprogramming
  作者：Yuwen Sheng、Yuwen Chen、Zhongqiu Zeng、Wenbi Wu、Jing Wang、Yuling Ma、Yuan Lin、Jichao Zhang、Yulan Huang、Wenhua Li、Qiyu Zhu、Xiao Wei、Suiyan Li、Wisanee Wisanwattana、Fu Li、Wanli Liu、Apichart Suksamrarn、Guolin Zhang、Wei Jiao、Fei Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01605

  日期：2022.1.13

  hepatocellular carcinoma (HCC). Erianin modulated cancer-related gene expression and induced changes in metabolic intermediates. Moreover, erianin promotes mitochondrial oxidative stress and inhibits glycolysis, leading to insufficient energy required for cell proliferation. Analysis of 14 natural analogs of erianin showed that some compounds exhibited potent inhibitory effects on PC. These results suggest that

  一些器官中的癌细胞增殖通常依赖于丙酮酸通过丙酮酸羧化酶 (PC) 转化为草酰乙酸，以补充三羧酸循环以支持生物质生产。在这项研究中，使用基于光亲和标记-点击化学的探针策略将 PC 鉴定为毛兰素的细胞靶标。Erianin 有效抑制 PC 的酶活性，从而介导 erinin 在人肝细胞癌 (HCC) 中的抗癌作用。Erianin 调节癌症相关基因的表达并诱导代谢中间体的变化。此外，毛兰素促进线粒体氧化应激并抑制糖酵解，导致细胞增殖所需的能量不足。对 14 种毛兰素天然类似物的分析表明，一些化合物对 PC 表现出有效的抑制作用。这些结果表明 PC 是 erinin 的细胞靶点，并揭示了 PC 在 HCC 肿瘤发生中未被识别的功能；毛兰素及其类似物需要进一步开发作为治疗 HCC 的新治疗策略。