N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸 | 78081-87-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸
• 中文别名: Nα,Nε-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸；N,N’-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸；Fmoc-Lys(Fmoc)-OH
• 英文名称: N-2,N-6-bis(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-lysine
• 英文别名: Fmoc-Lys(Fmoc)-OH；Fmoc-L-Lys(Fmoc)-OH；N^α,N^ε-bis(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-lysine；N,N’-bis-fmoc-L-lysine；N^α,N^ε-bis[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-lysine；(2S)-2,6-bis(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 78081-87-5
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₆
• mdl: MFCD00080275
• 分子量: 590.676
• InChiKey: BMJRTKDVFXYEFS-XIFFEERXSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-130°C
• 沸点：
  835.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于2-8℃阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Lys(Fmoc)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα,Nε-di-Fmoc-L-lysine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα,Nε-di-Fmoc-L-lysine
别名
: C36H34N2O6
分子式
: 590.66 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
138 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Lys(Fmoc)-OH是一种赖氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸 在 乙二胺四乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLX。合成33个残基的肽段，该肽段对应于人胆囊收缩素（hCCK-33）的整个氨基酸序列。

  摘要：

  一种人胆囊收缩素（hCCK-33）的非硫酸化形式通过七个肽片段的连续叠氮化缩合合成，随后用1 M三甲基硅烷三氟甲磺酸盐/三氟乙酸去保护。Tyr（位置27）的酚羟基在用具有硬碱性（F-）的保护基团可逆掩蔽其他功能基团后，选择性地与吡啶-SO3复合物进行硫酸化，即用9-氟烯基-甲氧基羧基基团保护氨基功能，以及用叔丁基二苯基硅基团保护4个丝氨酸残基的羟基功能。在犬的胰腺蛋白输出和毛细血管血流方面，合成的hCCK-33相对于合成的CCK-8（以1为摩尔基准）的相对效力为0.9。在大鼠体内实验中，合成的hCCK-33在胃酸和胃蛋白酶的输出方面，其效力比CCK-8高约2到3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3281
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 生成 N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  FUJII, NOBUTAKA;FUTAKI, SHIROH;FUNAKOSHI, SUSUMU;AKAJI, KENICHI;MORIMOTO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3281-3291

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 三氟甲烷磺酰氯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dichlorotris( 1,10-phenanthroline)ruthenium(II) hydrate 、 N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.02h， 以36%的产率得到1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  凝胶网络中有氧条件下进行的气敏性光氧化还原催化

  摘要：

  在这项工作中，我们证明了可以使用容易制备的凝胶网络作为反应介质，在空气中进行有用的C–C键形成光氧化还原催化，从而获得与在惰性气氛下获得的相似结果。这些反应在空气中的均相溶液中被完全抑制。然而，超分子原纤维凝胶网络限制了反应物并阻止了氧的扩散，从而在环境条件下允许空气敏感的催化活性。我们研究了这种显着保护的机制，着重于自组装超分子凝胶的边界效应，该边界效应在激发态的扩散控制猝灭中提高了生产反应的速率。我们的观察结果表明，在纳米纤维之间的分隔溶剂池内，凝胶网络中发生了三重态敏化化学反应。超分子凝胶介质中粘度的增加和界面的增加似乎是促进有氧条件下反应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00797

文献信息

• Synthesis and biochemical activities of antiproliferative amino acid and phosphate derivatives of microtubule-disrupting β-lactam combretastatins
  作者：Niamh M. O'Boyle、Lisa M. Greene、Niall O. Keely、Shu Wang、Tadhg S. Cotter、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.016

  日期：2013.4

  The synthesis and biochemical activities of novel water-soluble β-lactam analogues of combretastatin A-4 are described. The first series of compounds investigated, β-lactam phosphate esters 7a, 8a and 9a, exhibited potent antiproliferative activity and caused microtubule disruption in human breast carcinoma-derived MCF-7 cells. They did not inhibit tubulin polymerisation in vitro, indicating that biotransformation

  描述了康布雷他汀A-4的新型水溶性β-内酰胺类似物的合成和生化活性。研究的第一批化合物，β-内酰胺磷酸酯7a，8a和9a，在人乳腺癌衍生的MCF-7细胞中表现出有效的抗增殖活性并引起微管破坏。它们在体外没有抑制微管蛋白的聚合，表明生物转化是其在MCF-7细胞中的抗增殖和微管蛋白结合作用所必需的。第二系列化合物，β-内酰胺氨基酸酰胺（包括10k和11l）在MCF-7细胞中显示出强大的抗增殖活性，在MCF-7细胞中破坏了微管，并且在体外也抑制了微管蛋白的聚合。这表明与磷酸盐系列相反，β-内酰胺酰胺不需要代谢活化即可具有抗增殖作用。这两个系列的化合物均引起MCF-7细胞的有丝分裂灾难和细胞凋亡。分子模型研究表明，在微管蛋白的秋水仙碱结合位点中，β-内酰胺氨基酸酰胺10k和11l具有潜在的结合构象。由于它们的水溶性和强大的生化作用，这些化合物有望作为微管破坏剂进一步开发。
• New Allyl Ester Linker and Solid-phase Block Synthesis of the Serglycin Core Region
  作者：Yuko NAKAHARA、Sumie ANDO、Yukishige ITO、Hironobu HOJO、Yoshiaki NAKAHARA

  DOI：10.1271/bbb.65.1358

  日期：2001.1

  condensation on a solid support. In order to facilitate detachment of the protected glycopeptides from the resin, a new allyl ester type of linker, which is cleavable by Pd(O)-catalysis, was designed and used in combination with the commercial acid-labile Sieber amide resin for the solid-phase synthesis. Glycopeptide blocks consisting of [O-(2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylosyl)-L-seryl-L-glycine]n (n = 1 - 8) were produced

  通过涉及在固体支持物上的嵌段缩合的会聚方法，合成了Serglycin的原型糖肽基片段，即具有重复L-seryl-L-glycine的特征肽序列的蛋白聚糖。为了促进受保护的糖肽与树脂的分离，设计了一种新的烯丙基酯型连接基，该连接基可通过Pd（O）催化裂解，并与市售酸不稳定的Sieber酰胺树脂结合使用相合成。由[O-（2,3,4-三-O-乙酰基-D-木糖基）-L-丝氨酸-L-甘氨酸] n（n = 1-8）组成的糖肽嵌段以高收率生产。溶液中的嵌段缩合也成功地合成了十六肽（n = 8）。
• Amino acid derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06455587B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention relates to a class of amino acid derivatives with HIV aspartyl protease inhibitory properties.

  本发明涉及一类具有HIV天冬氨酸蛋白酶抑制性能的氨基酸衍生物。
• Development of Highly Potent Carbazole Amphiphiles as Membrane-Targeting Antimicrobials for Treating Gram-Positive Bacterial Infections
  作者：Shuimu Lin、Jiayong Liu、Hongxia Li、Ying Liu、Yongzhi Chen、Jiachun Luo、Shouping Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00433

  日期：2020.9.10

  The development of new antimicrobial agents capable of curing drug-resistant bacteria-induced infections is becoming a major challenge to the global healthcare system. To develop antimicrobials with new molecular entities, a series of novel carbazole-based compounds were designed and synthesized by biomimicking the structural properties and biological function of antimicrobial peptides. Compound 29

  能够治愈耐药细菌引起的感染的新型抗菌剂的开发正成为全球医疗保健系统的主要挑战。为了开发具有新分子实体的抗菌剂，通过仿生抗菌肽的结构特性和生物学功能，设计并合成了一系列基于咔唑的新型化合物。从结构-活性关系分析和生物活性评估中选择了化合物29作为先导化合物。化合物29对革兰氏阳性细菌表现出优异的抗菌活性（MIC = 0.78–1.56μg/ mL），较弱的溶血活性（HC 50 > 200μg/ mL）和对哺乳动物细胞的低细胞毒性。化合物29具有快速的杀菌性能，并在实验室模拟中有效地防止了细菌的耐药性。抗菌机制研究表明，化合物29直接破坏细菌细胞膜，导致细菌死亡。重要的是，化合物29在由金黄色葡萄球菌ATCC29213引起的鼠细菌性角膜炎模型中显示出优异的功效。
• INJECTABLE SOLUTION AT PH 7 COMPRISING AT LEAST ONE BASAL INSULIN WHEREIN THE PI IS COMPRISED FORM 5.8 TO 8.5 AND A CO-POLYAMINO ACID BEARING CARBOXYLATE CHARGES AND HYDROPHOBIC RADICALS
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20190275115A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  In one embodiment, the composition according to the invention is characterized in that the co-polyamino acid bearing carboxylate charges and at least one hydrophobic radical -Hy is chosen among the co-polyamino acids according to formula XXXb hereinafter: wherein, D represents, independently, either a group —CH 2 — (aspartic acid) or a group —CH 2 —CH 2 — (glutamic acid), X represents a cationic entity chosen in the group comprising alkali cations, R b and R b ′, identical or different, are either a hydrophobic radical -Hy, or a radical chosen in the group consisting of an H, a C2 to C10 linear acyl group, a C3 to C10 branched acyl group, a benzyl, a terminal “amino acid” unit and a pyroglutamate, at least one of Rb and R′b is a hydrophobic radical -Hy, Q and Hy are as defined above. n+m represents the degree of polymerization DP of the co-polyamino acid, namely the mean number of monomeric units per co-polyamino acid chain and 5≤n+m≤250.

  在一种实施例中，根据本发明的组合物的特征在于，共聚氨基酸带有羧酸盐基团和至少一种疏水基团-Hy，所述疏水基团-Hy是从下文公式XXXb中的共聚氨基酸中选择的： 其中， D分别表示一个基团—CH 2 —（天冬氨酸）或一个基团—CH 2 —CH 2 —（谷氨酸）， X表示从包括碱金属阳离子在内的阳离子实体中选择的一个阳离子实体， R b 和R b ′，相同或不同，要么是一个疏水基团-Hy，要么是从包括H、C2到C10线性酰基团、C3到C10支链酰基团、苄基、末端“氨基酸”单元和吡咯谷氨酸在内的基团中选择的一个基团， Rb和R′b中至少一个是疏水基团-Hy， Q和Hy如上所定义。 n+m表示共聚氨基酸的聚合度DP，即每个共聚氨基酸链上的单体单位的平均数，且5≤n+m≤250。