(2R)-3-(1-benzothiophen-2-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-3-(1-benzothiophen-2-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₄₅H₄₄ClN₂O₆Pol
• 分子量: 443.5
• InChiKey: SLIYDUSATINDBZ-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(1-benzothiophen-2-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 NH₂-Lys(Boc)-2-chloro-trityl resin
  参考文献：
  名称：

  Caged xanthones: Potent inhibitors of global predominant MRSA USA300

  摘要：

  Total of 22 caged xanthones were subjected to susceptibility testing of global epidemic MRSA USA300. Natural morellic acid showed the strongest potency (MIC of 12.5 mu M). However, its potent toxicity diminishes MRSA therapeutic potential. We synthetically modified natural morellic acid to yield 13 derivatives (3a-3m). Synthetically modified 3b retained strong potency in MRSA growth inhibition, yet the toxicity was 20-fold less than natural morellic acid, permitting the possibility of using caged xanthones for MRSA therapeutic. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.030
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorotrityl chloride polystyrene resin 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-3-(1-benzothiophen-2-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环状肽纳米管的分层自组装形成水凝胶和有机凝胶。

  摘要：

  这项研究打破了以前报道的基于肽的胶凝剂的线性结构，报告了第一个基于由交替使用d和l制成的环肽形成凝胶的例子氨基酸，已知可在溶液中自组装形成长纳米管。本文中，系统研究了环肽库在各种溶剂中的胶凝特性，揭示了驱动有机凝胶和水凝胶形成的关键参数。在水中自组装过程的分层性质是通过电子显微镜成像和小角度X射线散射相结合来表征的，揭示了由多个环状肽纳米管聚集而成的纠缠纳米纤维的多孔网络。流变学测量随后证实了软水凝胶的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201804576

文献信息

• PEPTIDE HAVING NEURONAL LOSS PREVENTION AND REGENERATION EFFECTS, AND COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：GEMVAX & KAEL CO., LTD.

  公开号：US20180318383A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to a composition for neuronal loss prevention and regeneration and, more specifically, to a composition for neuronal loss prevention and regeneration, containing a telomerase-derived peptide so as to be effective on known diseases caused by neuronal loss and regeneration inability. According to the present invention, the peptide shows preventive and treatment effects on neuronal loss and regeneration inability diseases including Alzheimer's disease, and thus a novel method for treating neuronal loss and regeneration inability diseases can be provided.

  本发明涉及一种用于神经元损失预防和再生的组合物，更具体地说，涉及一种含有端粒酶衍生肽的神经元损失预防和再生组合物，以便对由神经元损失和再生障碍引起的已知疾病产生有效作用。根据本发明，该肽显示出对包括阿尔茨海默病在内的神经元损失和再生障碍疾病的预防和治疗作用，因此可以提供一种新的治疗神经元损失和再生障碍疾病的方法。
• A Cyclic Tetrapeptide (“Cyclodal”) and Its Mirror-Image Isomer Are Both High-Affinity μ Opioid Receptor Antagonists
  作者：Grazyna Weltrowska、Thi M.-D. Nguyen、Nga N. Chung、JodiAnne Wood、Xiaoyu Ma、Jason Guo、Brian C. Wilkes、Yang Ge、André Laferrière、Terence J. Coderre、Peter W. Schiller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01200

  日期：2016.10.13

  opioid receptor (MOR) agonist [Dmt1]DALDA (H-Dmt-d-Arg-Phe-Lys-NH2 (9; Dmt = 2′,6′-dimethyltyrosine) resulted in a highly active, selective MOR antagonist, c[-d-Arg-Phe-Lys-Dmt-] (1) (“cyclodal”), with subnanomolar binding affinity. A docking study of cyclodal using the crystal structure of MOR in the inactive form showed a unique binding mode with the two basic residues of the ligand forming salt

  μ阿片受体激动剂[Dmt 1 ] DALDA（H-Dmt- d -Arg-Phe-Lys-NH 2（9 ; Dmt = 2'，6'-二甲基酪氨酸）从头到尾环化导致一种具有高活性的选择性MOR拮抗剂c [ -d -Arg-Phe-Lys-Dmt-]（1）（“环糊精”），具有亚纳摩尔结合亲和力。形式显示出独特的结合模式，配体的两个基本残基与Asp 127和Glu 229形成盐桥受体残基。静脉注射时，摆线针显示出较高的血浆稳定性，并能够穿过血脑屏障以逆转吗啡诱导的中央介导的镇痛作用。出乎意料的是，环化的c [-Arg- d -Phe- d -Lys- d -Dmt-]（2）的镜像异构体（光学对映体）也被证明是具有1 nM结合亲和力的选择性MOR拮抗剂。因此，这两种化合物代表了镜像阿片受体配体的第一个实例，其两个光学对映体均具有高结合亲和力。灭环蛋白中Lys-Dmt肽键的还原产生了具有MOR激动剂活性的类似物c
• WO2007/1466
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Caged xanthones: Potent inhibitors of global predominant MRSA USA300
  作者：Pongkorn Chaiyakunvat、Natthinee Anantachoke、Vichai Reutrakul、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.030

  日期：2016.7

  Total of 22 caged xanthones were subjected to susceptibility testing of global epidemic MRSA USA300. Natural morellic acid showed the strongest potency (MIC of 12.5 mu M). However, its potent toxicity diminishes MRSA therapeutic potential. We synthetically modified natural morellic acid to yield 13 derivatives (3a-3m). Synthetically modified 3b retained strong potency in MRSA growth inhibition, yet the toxicity was 20-fold less than natural morellic acid, permitting the possibility of using caged xanthones for MRSA therapeutic. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrogel and Organogel Formation by Hierarchical Self‐Assembly of Cyclic Peptides Nanotubes
  作者：Huda Shaikh、Julia Y. Rho、Laura J. Macdougall、Pratik Gurnani、Andrew M. Lunn、Jie Yang、Steve Huband、Edward D. H. Mansfield、Raoul Peltier、Sebastien Perrier

  DOI：10.1002/chem.201804576

  日期：2018.12.17

  reported peptide‐based gelators, this study reports the first example of gel formation based on the use of cyclic peptides made of alternating d‐ and l‐amino acids, known to self‐assemble in solution to form long nanotubes. Herein, a library of cyclic peptides was systemically studied for their gelation properties in various solvents, uncovering key parameters driving both organogel and hydrogel formation

  这项研究打破了以前报道的基于肽的胶凝剂的线性结构，报告了第一个基于由交替使用d和l制成的环肽形成凝胶的例子氨基酸，已知可在溶液中自组装形成长纳米管。本文中，系统研究了环肽库在各种溶剂中的胶凝特性，揭示了驱动有机凝胶和水凝胶形成的关键参数。在水中自组装过程的分层性质是通过电子显微镜成像和小角度X射线散射相结合来表征的，揭示了由多个环状肽纳米管聚集而成的纠缠纳米纤维的多孔网络。流变学测量随后证实了软水凝胶的形成。