(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-3-[5,6-dihydroxy-2-(3-oxopropyl)-1,3-dithiepan-2-yl]-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid | 1377117-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-3-[5,6-dihydroxy-2-(3-oxopropyl)-1,3-dithiepan-2-yl]-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1377117-81-1
• 化学式: C₄₅H₆₄N₆O₁₁S₂
• 分子量: 929.169
• InChiKey: TYAMIDZRXKJNFJ-TYQPQYKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 Fmoc-β-(2-呋喃基)-Ala-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-3-(furan-2-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid 、 (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-3-[5,6-dihydroxy-2-(3-oxopropyl)-1,3-dithiepan-2-yl]-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid 、 (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-6-(5,6-dihydroxy-1,3-dithiepan-2-yl)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-4-oxohexanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid 、 (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-7,7-bis[(2,3-dihydroxy-4-sulfanylbutyl)sulfanyl]-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-4-oxoheptanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic capping surprisingly stabilizes furan moieties in peptides against acidic degradation

  摘要：

  我们在此描述了含呋喃肽的合成，以便通过我们最近开发的呋喃氧化标记技术进行后合成衍生化。之前，其他研究者报告指出，在酸性裂解呋喃修饰肽的过程中，呋喃基团可能会发生降解。我们在此证明，这种降解是位置依赖的，并且通过引入相邻的芳香残基可以完全抑制。现已证明，在内部、C末端以及敏感的N末端位置灵活引入2-呋喃基丙氨酸是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25548k