N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester | 154409-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl) amino]-3-phenylpropanoate；(S)-methyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate；N,N-di-Boc-L-Phe-OMe；L-Boc2-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 154409-62-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: BKJQXEVSARNZJF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O-NaI从氨基甲酸酯和酰胺中高效选择性裂解叔丁氧基羰基

  摘要：

  在环境温度和中性条件下，在乙腈中使用 CeCl 3 .7H 2 O-NaI 以高产率实现了叔丁氧基羰基的高度选择性裂解。该方法温和且与存在于基材中的多种官能团相容，例如THP、TBDMS、TBDPS、三苯甲基醚、单-BOC或Cbz保护的胺、乙酰胺、磺酰胺和苯甲酰胺等。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20467
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  紫cum素的全合成

  摘要：

  描述了有效的抗分枝杆菌环状二肽天然产物天然紫杉醇的第一全合成。通过固相策略实现合成，将合成的非蛋白质氨基酸N-甲基-4-甲氧基-1-色氨酸和苏氨酸-β-羟基-1-苯丙氨酸掺入正在增长的线性肽链中。合成中使用的关键在树脂上酯化和二甲基化的步骤以及异常之间的最终macrolactamization Ñ甲基-4-甲氧基-升-色氨酸单元和笨重Ñ甲基升-缬氨酸残基。合成的天然产物对结核分枝杆菌的强毒H37Rv菌株（MIC 90 = 312 nM）具有有效的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03967

文献信息

• Total Synthesis and Antimycobacterial Activity of Ohmyungsamycin A, Deoxyecumicin, and Ecumicin
  作者：Paige M. E. Hawkins、Wendy Tran、Gayathri Nagalingam、Chen‐Yi Cheung、Andrew M. Giltrap、Gregory M. Cook、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/chem.202002408

  日期：2020.11.26

  The synthesis of each of the natural products employed a solid‐phase strategy to assemble the linear peptide precursor, involving a key on‐resin esterification and an optional on‐resin dimethylation step, before a final solution‐phase macrolactamization between the non‐proteinogenic N‐methyl‐4‐methoxy‐l‐tryptophan amino acid and a bulky N‐methyl‐l‐valine residue. The synthetic natural products possessed

  ohmyungsamycin和ecumicin天然产物家族是结构上相关的环状二肽，具有强大的抗分枝杆菌活性。本文报道了欧姆龙霉素A，脱氧ecumicin和ecumicin的总合成，以及这些天然产物家族的成员与结核分枝杆菌（TB）的结核分枝杆菌（Mtb）的直接生物学比较。每种天然产物的合成均采用固相策略组装线性肽前体，包括关键的树脂上酯化和可选的树脂上二甲基化步骤，然后在非蛋白原性N之间最终进行溶液相大内酰胺化。甲基-4-甲氧基-升色氨酸氨基酸和庞大的N甲基l缬氨酸残基。合成的天然产物对Mtb具有有效的抗分枝杆菌活性，MIC 90为110-360 n m，在感染了Mtb的巨噬细胞中保留了抗Mtb的活性。脱氧ecumicin还表现出对Mtb的快速杀菌作用，可在21天后对培养物进行灭菌。
• Memory of Chirality (MOC) Concept in Imino-Aldol Reaction: Enantioselective Synthesis of <i>α,β</i>-Diamino Esters and Aziridines
  作者：Manas K. Ghorai、Koena Ghosh、A. K. Yadav、Y. Nanaji、Sandipan Halder、Masthanvali Sayyad

  DOI：10.1021/jo302018a

  日期：2013.3.15

  simple strategy for the synthesis of chiral α,β-diamino- and α-amino,β-hydroxy ester derivatives in high yields with moderate to high ee has been developed via asymmetric imino-aldol and aldol reactions, respectively, starting from protected aminoesters employing memory of chirality concept for chiral induction. This strategy has been extended for the enantioselective synthesis of aziridines (ee up to

  从受保护的氨基酯开始，分别通过不对称的亚氨基-羟醛和羟醛反应，开发了一种高产率，中等至高ee的手性α，β-二氨基-和α-氨基，β-羟基酯衍生物合成的简单策略。使用手性概念的记忆进行手性诱导。该策略已扩展到氮丙啶的对映选择性合成（ee高达92％）。亚氨基-醇醛加合物的绝对构型已经确定。产品的立体化学结果已通过适当的机理进行了解释，并得到了计算研究的支持。
• Expedient Synthesis of <i>threo</i>-β-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives:  Phenylalanine, Tyrosine, Histidine, and Tryptophan
  作者：David Crich、Abhisek Banerjee

  DOI：10.1021/jo061159i

  日期：2006.9.1

  threo-β-hydroxy-α-amino acid derivatives of phenylalanine, tyrosine, histidine, and tryptophan is described. The NBS-mediated radical bromination of the N,N-di-tert-butoxycarbonyl protected α-amino acids and subsequent treatment with silver nitrate in acetone provided the trans-oxazolidinones predominantly. Cesium carbonate catalyzed hydrolysis then generated the β-hydroxy amino acid derivatives in excellent overall

  描述了对映体纯的苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸的苏式-β-羟基-α-氨基酸衍生物的简便合成方法。所述的NBS-介导的自由基溴化Ñ，ñ -二叔丁氧羰基保护的α氨基酸，并用在丙酮中的硝酸银的后续处理提供的反式主要-oxazolidinones。碳酸铯催化的水解随后以优异的总产率产生了β-羟基氨基酸衍生物。
• 一种选择性脱除氮上叔丁氧羰基的方法
  申请人：安徽省科学技术研究院

  公开号：CN107652209B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种选择性脱除氮上叔丁氧羰基的方法，是针对分子氮原子上同时拥有叔丁氧羰基和另一个酰基保护基的反应底物，在selectfluor试剂存在下，于溶液中反应，选择性脱去叔丁氧羰基而保留另一个酰基保护基的合成方法。本发明合成方法新颖、高效，在文献中还未有报道，可广泛用于全合成和药物中间体合成中。
• Enantioselective synthesis of α,β-diamino ester derivatives: memory of chirality in imino-aldol reactions
  作者：Manas K. Ghorai、Koena Ghosh、A.K. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.050

  日期：2009.1

  A simple strategy for the synthesis of chiral α,β-diamino ester derivatives in good yields and ee (up to 92%) utilizing the ‘memory of chirality’ concept is reported. This methodology has been extended for the enantioselective synthesis of substituted aziridines with excellent ee (92%).

  报道了一种利用“手性记忆”概念以高收率和ee（高达92％）合成手性α，β-二氨基酯衍生物的简单策略。该方法已扩展到对映体选择性合成具有优异ee（92％）的取代氮丙啶。