(3S,4s)-4-叔丁基氧基羰基氨基-3-羟基-5-苯基戊酸 | 72155-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,4s)-4-叔丁基氧基羰基氨基-3-羟基-5-苯基戊酸
• 中文别名: 中银EDA-ET HCL
• 英文名称: (3S,4S)-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (3S,4S)-ethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate；ethyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate
• CAS: 72155-46-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: YUDAODOOKYRWEP-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4s)-4-叔丁基氧基羰基氨基-3-羟基-5-苯基戊酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4,5-三脱氧-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-5-苯基-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  羧基蛋白酶抑制剂胃抑素类似物的合成。结构对胃蛋白酶和肾素抑制的影响。

  摘要：

  由光学纯的N-（叔丁氧羰基）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（Boc-Sta）合成羧基蛋白酶抑制剂胃蛋白酶抑制素的类似物，胃蛋白酶和肾素的抑制作用为决心。另外，合成了新的氨基酸（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸[AHPPA]，并建立了3和4位的立体化学。三肽异戊酰基-L-戊酰基-（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酰基-L-丙氨酸异戊酰胺[Iva-Val-（3S，4S）-Sta-Ala-NHiC5H11]和Iva-发现Val-（3S，4S）-AHPPA-Ala-NHiC5H11是胃蛋白酶的有效抑制剂，Ki分别为1 x 10（-9）和0.9 x 10（-9）M。将（3S）-羟基的手性更改为3R或缩短肽链可减少与胃蛋白酶的结合力100倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00175a006
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,4s)-4-叔丁基氧基羰基氨基-3-羟基-5-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Facile and Diastereoselective Synthesis of (3S,4S) and (3R,4S)-N-Me-AHPPA

  摘要：

  通过一种新型的Wittig反应，随后进行还原，实现了(3S,4S)和(3R,4S)-N-甲基-AHPPA的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.703

文献信息

• Exploring β-Hydroxy γ-Amino Acids (Statines) in the Design of Hybrid Peptide Foldamers
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Ankita Malik、Mothukuri Ganesh Kumar、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/ol403290h

  日期：2014.1.3

  The synthesis and characterization of syn and anti β-hydroxy γ-amino acid (statine) diastereoisomers, their utilization in the design of hybrid peptide foldamers, and their single crystal conformations are studied.

  研究了顺式和反式β-羟基γ-氨基酸（他汀类）非对映异构体的合成与表征，在杂合肽折叠剂设计中的应用，以及它们的单晶构象。
• Synthesis of N-protected γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01973-9

  日期：1996.11

  N-protected γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with the lithium enolate of ethyl acetate in good yields. These compounds are precursors of statine derivatives.

  通过与乙酸乙酯的烯醇锂反应，由相应的N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成N-保护的γ-氨基-β-酮酸酯。这些化合物是他汀类衍生物的前体。
• Synthesis of analogs of the carboxyl protease inhibitor pepstatin. Effect of structure on inhibition of pepsin and renin
  作者：Daniel H. Rich、Eric T. O. Sun、Edgar Ulm

  DOI：10.1021/jm00175a006

  日期：1980.1

  Analogues of the carboxyl protease inhibitor, pepstatin, were synthesized from optically pure forms of N-(tert-butoxycarbonyl)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid (Boc-Sta), and the inhibition of pepsin and renin was determined. In addition, the new amino acid (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid [AHPPA] was synthesized and the stereochemistry of the 3 and 4 positions established.

  由光学纯的N-（叔丁氧羰基）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（Boc-Sta）合成羧基蛋白酶抑制剂胃蛋白酶抑制素的类似物，胃蛋白酶和肾素的抑制作用为决心。另外，合成了新的氨基酸（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸[AHPPA]，并建立了3和4位的立体化学。三肽异戊酰基-L-戊酰基-（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酰基-L-丙氨酸异戊酰胺[Iva-Val-（3S，4S）-Sta-Ala-NHiC5H11]和Iva-发现Val-（3S，4S）-AHPPA-Ala-NHiC5H11是胃蛋白酶的有效抑制剂，Ki分别为1 x 10（-9）和0.9 x 10（-9）M。将（3S）-羟基的手性更改为3R或缩短肽链可减少与胃蛋白酶的结合力100倍以上。
• Synthesis of statine and its analogues by homogeneous asymmetric hydrogenation
  作者：T. Nishi、M. Kitamura、T. Ohkuma、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82338-2

  日期：1988.1

  Diastereoselective hydrogenation of N-protected γ-amino β-keto esters catalyzed by BINAP--Ru(II) complexes provides an efficient entry to the statine series with high enantiomeric purities.

  BINAP-Ru（II）配合物催化的N保护的γ-氨基β-酮酯的非对映选择性氢化为高纯度对映体系列提供了有效途径。
• Synthesis of hapalosin and 8-deoxy-hapalosin
  作者：Björn Wagner、René Beugelmans、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01415-3

  日期：1996.9

  Hapalosin, a new MDR reversing agent, and its congener 8-deoxyhapalosin have been synthesized via macrolactamization. A new procedure for selective N-methylation of a vicinal amino alcohol is uncovered in the course of this study.

  Hapalosin是一种新型的MDR逆转剂，其同源物8-deoxyhapalosin是通过大内酰胺化作用合成的。在这项研究的过程中发现了一种新的选择性N-甲基化邻位氨基醇的新方法。