methyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 136620-75-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 136620-75-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: UYJIMKBHJZIEQZ-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 叔丁基(4R,5R)-4-(羟甲基)-2,2-二甲基-5-苯噁唑烷-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成顺式-2,5-二取代吡咯烷，核心脚手架β 3 -AR激动剂

  摘要：

  描述了一种实用的对映选择性合成的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。通过新颖的分子内N→C苯甲酰迁移可以很容易地获得酮酯的酶促DKR还原反应，可产生> 99％ee和> 99：1 dr的合成-1,2-氨基醇。随后环状亚胺的氢化以高非对映选择性提供顺式-吡咯烷。通过整合到生物技术有机合成和超过11层的步骤中分离只有三个中间体，β的芯支架3 -AR激动剂以38％的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol400252p
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 methyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  紫cum素的全合成

  摘要：

  描述了有效的抗分枝杆菌环状二肽天然产物天然紫杉醇的第一全合成。通过固相策略实现合成，将合成的非蛋白质氨基酸N-甲基-4-甲氧基-1-色氨酸和苏氨酸-β-羟基-1-苯丙氨酸掺入正在增长的线性肽链中。合成中使用的关键在树脂上酯化和二甲基化的步骤以及异常之间的最终macrolactamization Ñ甲基-4-甲氧基-升-色氨酸单元和笨重Ñ甲基升-缬氨酸残基。合成的天然产物对结核分枝杆菌的强毒H37Rv菌株（MIC 90 = 312 nM）具有有效的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03967

文献信息

• Synthesis of Unnatural Selenocystines and β-Aminodiselenides via Regioselective Ring-Opening of Sulfamidates Using a Sequential, One-Pot, Multistep Strategy
  作者：Nasir Baig Rashid Baig、R. N. Chandrakala、V. Sai Sudhir、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo1001388

  日期：2010.5.7

  high yield from sulfamidates under mild reaction conditions using potassium selenocyanate and benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate ([BnNEt3]2MoS4) in a sequential, one-pot, multistep reaction. The tolerance of multifarious protecting groups under the reaction conditions is discussed. The methodology was successfully extended to the synthesis of selenocystine, 3,3′-dialkylselenocystine, and 3,3′-

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。
• Synthesis and electrochemical behaviour of β-halodehydroamino acid derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、L. S. Monteiro、G. Pereira

  DOI：10.1007/s00726-009-0466-x

  日期：2010.7

  conclude that when N-iodosuccinimide was used as reagent a much higher Z-stereoselectivity is found. The electrochemical behaviour of the halogenated dehydroamino acids was studied by cyclic voltammetry. The results show a shift in the reduction peak to higher potentials of the β-halogenated dehydroamino acids when compared with the corresponding non-halogenated derivatives. As expected, the β,β-dihalodehydroalanines

  通过使相应的脱氢氨基酸衍生物与N-卤代琥珀酰亚胺或在β，β-二碘代十二氢丙氨酸与碘反应的情况下，合成了几种新的β，β-二卤代和β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸和脱氢二肽。获得的结果证实，与β-取代的脱氢氨基酸的卤化反应的立体化学结果取决于底物。因此，当将β-苯基脱氢丙氨酸用作底物并且当这些化合物被4-甲苯磺酰基或氨基甲酸酯N-保护时，发现Z-立体选择性增加。从这项研究中，也有可能得出结论，当N-碘代琥珀酰亚胺用作试剂，发现更高的Z-立体选择性。通过循环伏安法研究了卤代脱氢氨基酸的电化学行为。结果表明，与相应的非卤代衍生物相比，β-卤代脱氢氨基酸的还原峰向更高的电位转移。如所预期的，与相应的碘代脱氢氨基酸相比，β，β-二卤代氢丙氨酸显示出比β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸更高的峰势，并且溴衍生物具有更低的峰势。几种β-卤代-β-取代的脱氢氨基酸的受控电势电解以其E和Z异构体的混合物形式提供了相应
• Reactivity of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides TowardsN-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Liliana Ribeiro、Joana Sacramento、Liseta Silva

  DOI：10.1002/ejoc.200700669

  日期：2007.12

  high-yielding method for the synthesis of N,N-diacyldehydroamino acid derivatives to prepare N-monoprotected dehydroamino acids and dehydrodipeptides. Thus, several dehydroalanine, dehydroaminobutyric acid and dehydrophenylalanine derivatives have been prepared by treating the corresponding L-serine, L-threonine and D,L-3-phenylserine (threo-type) derivatives with 1 equiv. of di-tert-butyl dicarbonate and 4-(d

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当
• Osmium-Catalyzed Vicinal Oxyamination of Alkenes by <i>N</i>-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates
  作者：Masruri、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/jo301372y

  日期：2012.10.5

  N-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates based on a range of common amine protecting groups serve as preformed nitrogen sources in the intermolecular osmium-catalyzed oxyamination reaction of a variety of mono-, di-, and trisubstituted alkenes. The reactions occur with low catalyst loadings and good yields and afford high regioselectivity for unsymmetrically substituted alkenes.

  在一系列单，二和三取代烯烃的分子间催化的氧化胺化反应中，基于一系列常见胺保护基的N-（4-甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作预制的氮源。该反应以低的催化剂负载量和良好的收率进行，并且对于不对称取代的烯烃提供高的区域选择性。
• Polypeptides. Part VII. Variations of the phenylalanyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、D. S. Jones、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39680000531

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins) or its N-benzyloxycarbonyl, -t-butoxycarbonyl, or -carbamoyl derivatives wherein the phenylalanyl residue has undergone replacement by other naturally occuring amino-acyl residues or by αα-disubstituted amino-acyl residues, or has been modified by (a) substitution

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）或其N-苄氧羰基，-叔丁氧羰基或-氨基甲酰基衍生物的类似物的合成。苯丙氨酰基残基已被其他天然存在的氨基酰基残基或αα-二取代的氨基酰基残基取代，或已通过（a）在对位取代芳环进行修饰，（b）芳环的氢化，（c）亚氨基从α-碳原子转换为β-碳原子，（d）将苯环从β-碳原子转换为α-碳原子，（e）取代β-碳原子上的羟基，或（f）亚氨基的甲基化。