(S)-3-phenyl-2-(3-phenyl-ureido)-propionic acid methyl ester | 138088-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-(3-phenyl-ureido)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 3-phenyl-2-(3-phenylureido)propanoate；phenylcarbamoyl-L-phenylalanine methyl ester；methyl (phenylcarbamoyl)-D-phenylalaninate；N-Phenylcarbamoyl-L-phenylalanin-methylester；Methyl N-(anilinocarbonyl)phenylalaninate；methyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylcarbamoylamino)propanoate
• CAS: 138088-28-5；138088-48-9；23631-66-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: UOXKDNFOZSSXEB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-(3-phenyl-ureido)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (S)-5-benzyl-3-phenyl-1-propionylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  源自l-苯丙氨酸的乙内酰脲手性助剂的硼烯醇化物：用于不对称羟醛反应的通用工具

  摘要：

  衍生自硼烯醇化物的醛醇缩合反应的乙内酰脲手性辅助从L-苯丙氨酸衍生发生在良好的产率与高顺式非对映选择性。羟醛加合物4a易于通过水解裂解，以高收率和几乎对映体纯的形式得到（2S，3S）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸5a。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.013
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (S)-3-phenyl-2-(3-phenyl-ureido)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由Boc保护的胺一锅合成尿素

  摘要：

  描述了一种实用的一锅法合成尿素。Boc保护的胺可以利用2-氯吡啶和三氟甲磺酰基酐转化为不对称和对称的二取代和三取代的脲，以原位生成与胺反应的异氰酸酯。可以成功使用多种胺，从而导致高产率的分离出的尿素。

  DOI：

  10.1021/jo500492x

文献信息

• Novel glycine transporter type-2 reuptake inhibitors. Part 1: α-amino acid derivatives
  作者：Ronald L Wolin、Hariharan Venkatesan、Liu Tang、Alejandro Santillán、Tristin Barclay、Sandy Wilson、Doo Hyun Lee、Timothy W Lovenberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.042

  日期：2004.8

  alpha-amino acid derivatives were prepared as glycine transport inhibitors and their ability to block the uptake of [(14)C]-glycine in COS7 cells transfected with human glycine transporter-2 (hGlyT-2) was evaluated. An array of substituents at the chiral center was studied and overall, L-phenylalanine was identified as the preferred amino acid residue. Compounds prepared from l-amino acids were more

  制备了多种α-氨基酸衍生物作为甘氨酸转运抑制剂，并评估了它们在人甘氨酸转运蛋白2（hGlyT-2）转染的COS7细胞中阻断[（14）C]-甘氨酸摄取的能力。研究了手性中心的一系列取代基，总的来说，L-苯丙氨酸被确定为优选的氨基酸残基。与衍生自相应的d-氨基酸的类似物相比，由l-氨基酸制备的化合物是更有效的GlyT-2抑制剂。引入非手性氨基酸（例如甘氨酸）或在α位置引入双链取代，会导致GlyT-2抑制特性显着降低。
• Synthesis of Novel Chiral Cholic Acid-Based Molecular Tweezers Containing Unsymmetrically Disubstituted Urea Units Using Microwave Irradiation
  作者：Bitao Zeng、Zhigang Zhao、Lijun Zhou、Qinghan Li

  DOI：10.3184/174751912x13318994425202

  日期：2012.4

  An efficient procedure has been developed for the synthesis of new chiral cholic acid molecular tweezer artificial receptors by linking an unsymmetrically disubstituted urea to methyl deoxycholate via a carbonate chain using microwave irradiation. The structures of these new receptors were confirmed by 1H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. Their binding properties were examined by UV-Vis spectra

  通过使用微波辐射通过碳酸酯链将不对称双取代的尿素连接到脱氧胆酸甲酯，开发了一种用于合成新的手性胆酸分子镊子人工受体的有效程序。这些新受体的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析得到证实。通过紫外-可见光谱滴定检查它们的结合特性。初步结果表明，这些分子镊子不仅能识别阴离子，而且对 D-氨基酸甲酯也表现出良好的对映选择性。
• 2,2,2-Trifluroenthanol promoted synthesis of unsymmetrical ureas from dioxazolones and amines via tandem lossen rearrangement/condensation process
  作者：Jian Li、Wang He、Pan Lei、Jiacheng Song、Jiyou Huo、Hongbo Wei、Hongjin Bai、Weiqing Xie

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983605

  日期：2021.12.2

  (TFE) promoted synthesis of unsymmetric ureas was described. This approach enabled the construction of a variety of ureas from the readily prepared and easy-to-handle dioxazolones and amines via tandem Lossen rearrangement/condensation process. The reaction featured mild conditions for the urea synthesis under metal-free conditions, which was successively applied in the scale-up synthesis of herbicides

  摘要 描述了 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 促进不对称尿素的合成。这种方法能够通过串联洛森重排/缩合过程从易于制备且易于处理的二恶唑酮和胺中构建各种尿素。该反应具有在无金属条件下合成尿素的温和条件，该反应先后应用于除草剂Monuro和Isoproturon的放大合成。
• The Synthesis of Novel Chiral Cholic Acid-Based Molecular Clefts Containing Unsymmetrically Disubstituted Urea Unit
  作者：Qi Ming Mu、Cui Hua Xue、Qing Hua Zhang、Shu Hua Chen

  DOI：10.1081/scc-120022481

  日期：2003.9.1

  Abstract A novel type of chiral molecular clefts has been designed and synthesized by linking an unsymmetrically disubstituted urea to methyl deoxycholate via a carbonate chain. The structures of these new receptors 3a–d were confirmed by 1H NMR, IR, MS spectra, and Elemental analysis.

  摘要 通过碳酸酯链将不对称双取代脲与脱氧胆酸甲酯连接，设计并合成了一种新型手性分子裂缝。这些新受体 3a-d 的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析得到证实。
• Enantioselective synthesis of 3,5-disubstituted thiohydantoins and hydantoins
  作者：Yu Chen、Li Su、Xinying Yang、Wenyan Pan、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.041

  日期：2015.12

  A mild method to convert optically pure amino acid thiourea and urea derivatives to thiohydantoins and hydantoins, respectively, is described. It provides an efficient way to realize enantioselective synthesis of thiohydantoins and hydantoins with good to high isolated yields and enantiomeric purities. We found that the enantiomeric purities were highly dependent on the reaction conditions including bases, solvents, and temperature. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.