N-t-BOC-L-Phe-D-phenylalaninol | 138772-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-BOC-L-Phe-D-phenylalaninol
• 英文别名: (S)-2-((S)-tert-butoxycarbonylphenylalanylamino)-3-phenylpropan-1-ol；tert-butyl ((2S)-1-(((2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；Boc-Phe-D-Phe-ol；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 138772-68-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: NJHMAAPAVVLGRK-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-BOC-L-Phe-D-phenylalaninol 在 甲酸 、 四溴化碳 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-3-phenyl-2-((S)-phenylalanylamino)propanesulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Higashiura, Kunihiko; Ienaga, Kazuharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 1901 - 1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Phe-D-Phe-OMe 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N-t-BOC-L-Phe-D-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  Higashiura, Kunihiko; Ienaga, Kazuharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 1901 - 1921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organobase-Catalyzed Amidation of Esters with Amino Alcohols
  作者：Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Tell Tuttle

  DOI：10.1021/ol400987p

  日期：2013.5.17

  A base-mediated procedure for the amidation of unactivated esters with amino alcohols is reported. Optimization and exemplification of the catalytic process are described, furnishing products in 40–100% isolated yield.

  据报道，用碱介导的方法将未活化的酯与氨基醇酰胺化。描述了催化过程的优化和实例，以40-100％的分离产率提供了产品。
• Design and synthesis of new N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl) (Fmoc)-dipeptides as anti-inflammatory agents
  作者：Chiao-Ting Yen、Tsong-Long Hwang、Yang-Chang Wu、Pei-Wen Hsieh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.11.008

  日期：2009.5

  Twenty-four new dipeptide analogs (1-24) of aurantiamide acetate were designed, synthesized, and assayed for effects on superoxide anion generation and elastase release by human neutrophils in response to fMLP/CB. Among them, seven N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl) (Fmoc)-dipeptides (6, 9,12, 14, 17, 18 and 20) showed potent inhibitory effects. Compounds 9 and 18 showed the most selective effects against human neutrophil elastase release, with IC50 values of 0.8+/-0.1 and 1.7+/-0.6 mu M, respectively, and were 130-fold more potent than phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF), the positive control, in this anti-inflammatory assay. These two compounds could be developed as new lead antiinflammatory agents. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A dipeptide derivative fromHypericum japonicum
  作者：Kyoko Ishiguro、Satoko Nagata、Hisae Fukumoto、Masae Yamaki、Shuzo Takagi、Koichiro Isoi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80083-d

  日期：1991.1

  The structure of a novel peptide analogue saropeptate, N-benzoyl-L-phenylalanyl-L-phenylalaninol acetate, isolated from the whole plant of H. japonicum was elucidated by spectroscopic analysis and its absolute configuration determined by comparison with four synthetic diastereoisomers.