(2S)-3-(4-氨基苯基)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]丙酸甲酯 | 65615-90-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-3-(4-氨基苯基)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]丙酸甲酯
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4-aminophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: (S)-3-(4-amino-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；methyl (S)-3-(4-aminophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；methyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminopropanoate；methyl 4-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate；4-(amino)-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester；4-Amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine Methyl Ester；methyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 65615-90-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• mdl: MFCD11655908
• 分子量: 294.351
• InChiKey: UUSXEIQYCSXKPN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69?C
• 密度：
  1.148
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(4-氨基苯基)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]丙酸甲酯 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.08h， 生成 (S)-2-[[[1-(2-amino ethyl)cyclopentyl]carbonyl]amino]-3-[4-(2,6-dichlorobenzoylamino)phenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid Compounds Targeting VLA-4

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物： 以及其药用可接受的盐和酯，其中n、G、W、X、Y和R1在详细说明和索赔中有定义。公式I的化合物与VLA-4结合或与之相关，并可用于传递制剂，将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达VLA-4的组织或细胞中。

  公开号：

  US20130079383A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 36.08h， 生成 (2S)-3-(4-氨基苯基)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  光学活性聚合物，用于手性酸的广谱对映体识别

  摘要：

  通过阴离子-π或孤对-π相互作用识别手性酸的对映异构体尚未进行研究，但这是一个重大而诱人的挑战。这项研究报告了一种基于光学活性聚合物的超分子系统，具有区分各种手性酸的对映异构体的能力。具有交替的π-酸性萘二酰亚胺（NDI）和甲基l的聚合物骨架中的苯丙氨酸盐展现出前所未有的缓慢自组装过程，容易受到各种手性酸的干扰。因此，阴离子-π或孤对-π相互作用以及聚合物自组装过程对外部手性物质的敏感性的结合使系统具有识别能力。这是首次通过单个系统将阴离子-π或孤对-π相互作用应用于识别各种手性酸的对映异构体。结果通过整合π-酸性芳香族体系和手性结构单元以提供相关的高级功能，揭示了材料设计的新策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201700617

文献信息

• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• Synthesis of Enantiopure Unnatural Amino Acids by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Tomer M. Faraggi、Caroline Rouget-Virbel、Juan A. Rincón、Mario Barberis、Carlos Mateos、Susana García-Cerrada、Javier Agejas、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00208

  日期：2021.8.20

  wide array of optically pure unnatural amino acids. This method utilizes a photocatalytic cross-electrophile coupling between a bromoalkyl intermediate and a diverse set of aryl halides to produce artificial analogues of phenylalanine, tryptophan, and histidine. The reaction is tolerant of a broad range of functionalities and can be leveraged toward the scalable synthesis of valuable pharmaceutical scaffolds

  我们在本文中描述了将丝氨酸转化为多种光学纯非天然氨基酸的两步过程。该方法利用溴代烷基中间体和多种芳基卤化物之间的光催化交叉亲电偶联来生产苯丙氨酸、色氨酸和组氨酸的人工类似物。该反应具有广泛的功能，可用于通过流动技术可扩展地合成有价值的药物支架。
• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。
• N-aroylphenylalanine derivative VCAM-1 inhibitors
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06229011B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Compounds of the formula: are disclosed which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4. Such compounds are useful for treating diseases whose symptoms and/or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  揭示了具有以下化学式的化合物，这些化合物具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性。这些化合物对于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病是有用的。
• スルホンアミド誘導体及びその医薬用途
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2016037467A

  公开（公告）日：2016-03-22

  【課題】優れたα４インテグリン阻害作用を有する新規化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（I）で示されるスルホンアミド誘導体、その医薬的に許容しうる塩又はそのプロドラッグ。（式中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，Ｄ，Ｅ，Ｒ１１，Ｂ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ及びＷは、明細書中で定義されるとおりである。）【選択図】なし

  提供具有优良α4整合素抑制作用的新化合物。通过下述通式（I）所示的磺酰胺衍生物，其医药上可接受的盐或其前药。（式中，a，b，c，d，D，E，R11，B，e，f，g，h和W如本说明书中所定义。）【选择图】无