(3S)-1,1-dibromo-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanone | 290836-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1,1-dibromo-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: tert-butyl (S)-(1-benzyl-3,3-dibromo-2-oxopropyl)carbamate；(S)-1,1-dibromo-3-(t-butoxycarbonyl)amino-2-oxo-4-phenylbutane；tert-butyl (S)-(1-benzyl-3,3-dibromo-2-oxo-propyl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-4,4-dibromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 290836-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₉Br₂NO₃
• 分子量: 421.129
• InChiKey: XBWKQVIHECYOHM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,1-dibromo-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PRODUCING OXAZOLIDINONE DERIVATIVE OF BETA-HYDROXYETHYLAMINE COMPOUND AND FOR PRODUCING BETA-HYDROXYETHYLAMINE COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种从在β-位置具有离去基团的N-烷氧羰基乙基胺化合物出发，制备具有β-位置碳上反转立体构型的β-羟基乙基胺化合物的噁唑烷酮衍生物的方法，该方法包括在过程中引入与水接触并在酸性至中性条件下加热处理的步骤。此外，本发明提供了一种从在β-位置具有离去基团的N-烷氧羰基乙基胺化合物出发，制备具有β-位置碳上反转立体构型的β-羟基乙基胺化合物的方法，该方法包括将上述制备的噁唑烷酮衍生物在与水接触的步骤中在碱性条件下处理。

  公开号：

  EP1403257A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 、 二溴甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 of2N-HCl 、 正己烷 为溶剂， 以19%的产率得到(3S)-1,1-dibromo-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of &agr;-amino-&agr;′, &agr;′-dihaloketones and process for the preparation of &bgr;-amino acid derivatives by the use of the same

  摘要：

  本发明提供了一种商业上有利可图的制备&bgr;-氨基酸酯衍生物的过程，其包括将&agr;-氨基酸酯衍生物与碱和二卤甲烷反应，依次与锂酰胺和烷基锂反应，然后在醇中用酸处理反应产物。

  公开号：

  US06573399B1

文献信息

• Process for producing alpha-aminohalomethyl ketone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020035296A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Herein is disclosed a process for producing an &agr;-aminohalomethyl ketone derivative which comprises subjecting to catalytic reduction the corresponding &agr;-aminodihalomethyl ketone derivative, and which process is efficient and suited for industrial production thereof.

  本文披露了一种生产α-氨基卤甲基酮衍生物的方法，该方法包括对应的α-氨基二卤甲基酮衍生物进行催化还原，该方法高效且适合工业生产。
• Process for producing alpha-aminoketone derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020026081A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  A process for producing &agr;-amino-dihalogenated methyl ketone derivatives by reacting an N-protected &agr;-amino acid ester with a dihalomethyl lithium is provided. This process is suitable for the production on an industrial scale and by this process, &agr;-amino-dihalogenated methyl ketone derivatives and &bgr;-amino-&agr;-hydroxycarboxylic acid derivatives can be obtained efficiently and economically advantageously.

  本发明提供了一种通过将N-保护的α-氨基酸酯与二卤甲基锂反应来生产α-氨基二卤代甲酮衍生物的方法。该方法适用于工业规模生产，并且通过该方法可以高效、经济地获得α-氨基二卤代甲酮衍生物和β-氨基-α-羟基羧酸衍生物。
• PROCESS FOR PRODUCING 3-AMINO-2-HYDROXYPROPIONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：MURAO Hiroshi

  公开号：US20060135784A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention provides a process for preparing 3-amino-2-hydroxypropionic acid derivatives (1) which does not use dangerous reagents, is economically advantageous, and is suitable for an industrial production, which process comprises: treating N-protected-3-amino-2-hydroxypropionic acid derivatives (2) having a steric configuration at 2-position carbon reverse to that of derivatives (1) with a leaving group-introducing agent to convert into N-protected-3-aminopropionic acid derivatives (3), then treating the derivatives with a basic substance to convert into substituted-3-amino-2-hydroxypropionic acid derivatives (4) having an inverted steric configuration at 2-position carbon, and then converting the derivatives into 3-amino-2-hydroxypropionic acid derivatives (1).

  本发明提供了一种制备3-氨基-2-羟基丙酸衍生物（1）的过程，该过程不使用危险试剂，经济优势明显，适用于工业生产。该过程包括：用离去基引入试剂处理在2位碳的立体构型与衍生物（1）相反的N-保护的3-氨基-2-羟基丙酸衍生物（2），转化为N-保护的3-氨基丙酸衍生物（3），然后用碱性物质处理衍生物，转化为在2位碳具有反向立体构型的取代3-氨基-2-羟基丙酸衍生物（4），最后将衍生物转化为3-氨基-2-羟基丙酸衍生物（1）。
• Synthesis of alpha--amino-alpha, alpha'- dihaloketones and process for the preparation of beta--amino acid derivatives by the use of the same
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20030158436A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention provides a commercially profitable process for producing a &bgr;-amino acid ester derivative which comprises reacting an &agr;-amino acid ester derivative with a base and a dihalomethane, reacting the same with a lithium amide and an alkyllithium in succession, and treating the reaction product with an acid in an alcohol.

  本发明提供了一种商业上有利可图的制备β-氨基酸酯衍生物的方法，包括将α-氨基酸酯衍生物与碱和二卤甲烷反应，然后依次与锂酰胺和烷基锂反应，最后在醇中用酸处理反应产物。
• Process for producing 3-amino-2-hydroxypropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040049074A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention provides a process for preparing 3-amino-2-hydroxypropionic acid derivatives (1) which does not use dangerous reagents, is economically advantageous, and is suitable for an industrial production, which process comprises: treating N-protected-3-amino-2-hydroxypropionic acid derivatives (2) having a steric configuration at 2-position carbon reverse to that of derivatives (1) with a leaving group-introducing agent to convert into N-protected-3-aminopropionic acid derivatives (3), then treating the derivatives with a basic substance to convert into substituted-3-amino-2-hydroxypropionic acid derivatives (4) having an inverted steric configuration at 2-position carbon, and then converting the derivatives into 3-amino-2-hydroxypropionic acid derivatives (1). 1

  本发明提供了一种制备3-氨基-2-羟基丙酸衍生物（1）的方法，该方法不使用危险试剂，经济上有利，并适用于工业生产，该方法包括：用离去基引入剂处理具有2位碳的立体构型与衍生物（1）相反的N-保护-3-氨基-2-羟基丙酸衍生物（2）以转化为N-保护-3-氨基丙酸衍生物（3），然后用碱性物质处理衍生物以转化为具有2位碳反向立体构型的取代-3-氨基-2-羟基丙酸衍生物（4），然后将衍生物转化为3-氨基-2-羟基丙酸衍生物（1）。