N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丙氨酸甲酯 | 15136-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丙氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)propanoate
• 英文别名: Boc-Phe-Ala-OMe；Boc-L-Phe-L-Ala-OMe；methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-alaninate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 15136-29-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• mdl: MFCD00235768
• 分子量: 350.415
• InChiKey: KQKWBQWQIAVCLZ-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丙氨酸甲酯 在 甲醇 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 叔丁氧羰基-苯丙氨酰-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  用于合成非蛋白氨基酸、肽和蛋白质的 Umpolung AlaB 试剂**

  摘要：

  描述了一种适用于 umpolung 肽/蛋白质功能化的硼丙氨酸 (Ala B )形式的新型氨基酸合成子。结果表明，Ala B可以掺入肽和蛋白质中，并且在固相合成、天然化学连接和自由基脱硫下保持稳定。此外，Ala B是分子间（内）C( sp 3 )−C( sp 2 ) 交叉偶联的有效伙伴。

  DOI：

  10.1002/anie.202207153
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和肽中氨基的脱保护/再保护。[Bmim] [BF 4 ]离子液体中的一锅法†

  摘要：

  本文提出了一种有效的一锅法，用于依次对α-氨基酸和二肽甲酯中的α-氨基进行脱保护/再保护。在整个过程中，[Bmim] [BF 4 ]被用作溶剂。特别地，离子液体的使用允许在非常温和的条件下快速和干净地除去4-硝基苯磺酰基（nosyl）基团，并且随后易于进行游离α-氨基官能团的叔丁氧基羰基化。分离N -Boc-α-氨基酸以及肽衍生物的产率很高，不需要进一步纯化。在此过程中，前体的绝对构型被完全保留。

  DOI：

  10.1039/c3ra46599c

文献信息

• An efficient mechanochemical synthesis of amides and dipeptides using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and PPh₃
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c5ra10127a

  日期：——

  mechanochemical synthesis of amides from carboxylic acids has been developed through an in situ acid activation with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and a catalytic amount of PPh3. Under room temperature solvent-drop grinding of the reactants in the presence of an inorganic base, a variety of carboxylic acids including aromatic acids, aliphatic acids, and N-protected α-amino acids undergo amidation to afford

  通过用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化量的PPh 3进行原位酸活化，已经开发了从羧酸快速，简便而有效的机械化学合成酰胺的方法。在室温下，在无机碱的存在下，对反应物进行溶剂滴磨，使包括芳族酸，脂族酸和N-保护的α-氨基酸在内的各种羧酸酰胺化，以中等至极好的收率得到酰胺。该方法还与Fmoc，Cbz和Boc保护基兼容，可产生受保护的旋光二肽而没有可检测的消旋作用。
• Inverse Peptide Synthesis via Activated α-Aminoesters
  作者：Jean-Simon Suppo、Gilles Subra、Matthieu Bergès、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/anie.201402147

  日期：2014.5.19

  procedure for peptide‐bond formation is reported. Instead of activation of the carboxylic acid functionality, the reaction involves an unprecedented use of activated α‐aminoesters. The method provides a straightforward entry to dipeptides and was effective when a sensitive cysteine residue was used, as no epimerization was detected in this case. The applicability of this method to iterative peptide synthesis

  报道了一种温和，实用和简单的肽键形成步骤。除了活化羧酸官能团之外，该反应还涉及前所未有的活化α-氨基酯的使用。该方法提供了直接进入二肽的方法，并且在使用敏感的半胱氨酸残基时有效，因为在这种情况下未检测到差向异构。通过在具有挑战性的N→C方向上合成模型四肽，说明了该方法在迭代肽合成中的适用性。
• Amino acids as building blocks for the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles
  作者：Mathieu Bibian、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.011

  日期：2011.9

  We report on the synthesis of 1,2,4-triazoles substituted with 2 or 3 amino acid side chains, using silver benzoate as a key reagent for the cyclization step. A complete study of the optical purity retention during the synthetic process leading to these compounds is described. In addition an improved work-up after the addition-cyclization step was also established leading to better yields and metal-free

  我们报道了用苯甲酸银作为环化步骤的关键试剂，合成了被2或3个氨基酸侧链取代的1,2,4-三唑。描述了在合成过程中导致这些化合物的光学纯度保持率的完整研究。此外，还建立了加成环化步骤后的改进后处理，从而提高了产量并生产了不含金属的产品。
• Intramolecular Ligation of Carbonyl Oxygen to Central Zinc in Synthetic Oligopeptide-Linked Zinc-Porphyrins
  作者：Hitoshi Tamiaki、Ayumu Kiyomori、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2478

  日期：1994.9

  Oligopeptide-linked zinc-porphyrins were prepared (oligopeptide = –Phem–Alan–OMe and porphyrin = 5,15-diaryl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin). 1H NMR, IR, visible, and CD spectra of the synthetic molecule in a chlorinated methane (CDCl3 or CH2Cl2) showed that the carbonyl oxygen of the N-terminal amino acid of the linked peptide should ligate the central zinc metal in the molecule as the axial ligand to form a pentacoordinated zinc-porphyrin. The coordination of the zinc with the peptide framework changed the optical and electrical properties, indicating that such ligation might control the reactivity in biological metallotetrapyrrole–protein systems as well as the coordination to the peptide residue.

  通过寡肽连接的锌卟啉被制备出来（寡肽=–Phem–Alan–OMe，卟啉=5,15-二芳基-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉）。合成分子在氯化甲烷（CDCl3或CH2Cl2）中的1H NMR、IR、可见光和CD光谱显示，连接肽的N-末端氨基酸的羰基氧应该作为轴向配体配位到分子中的中心锌金属，形成五配位的锌卟啉。锌与肽骨架的配位改变了光学和电学性质，表明这种配位可能在生物金属四吡咯蛋白系统以及肽残基的配位中控制反应性。
• THE SYNTHESIS OF AMIDES, ESTERS, AND THIOESTERS
  作者：Muneharu Miyake、Makoto Kirisawa、Norio Tokutake

  DOI：10.1246/cl.1985.123

  日期：1985.1.5

  Diethyl 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisosulfonazolyl)phosphonate is a highly reactive condensing agent, which provides good yield route to amides, esters, and thioesters from a variety of amines, active hydroxylamines, and thiols and acids.

  二乙基2-(3-氧-2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑啉基)膦酸酯是一种高反应性的缩合剂，能从多种胺、活性羟胺以及硫醇和酸中高效制备酰胺、酯和硫酯。