methyl (2S)-2-{[(isopropylamino)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-{[(isopropylamino)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(3-isopropylureido)-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-3-phenyl-2-(propan-2-ylcarbamoylamino)propanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD04168710
• 分子量: 264.324
• InChiKey: OOWANAJPXBNXDZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-{[(isopropylamino)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-benzyl-5-isopropyltetrahydro-1H-imidazole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  利用氢化铝锂合成一系列 3,5-二取代四氢-1H-咪唑-2,4-二酮

  摘要：

  摘要 利用氢化铝锂作为环化剂，从相应的尿素甲酯前体合成了一系列 3,5-二取代四氢-1H-咪唑-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120003149
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 methyl (2S)-2-{[(isopropylamino)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由Boc保护的胺一锅合成尿素

  摘要：

  描述了一种实用的一锅法合成尿素。Boc保护的胺可以利用2-氯吡啶和三氟甲磺酰基酐转化为不对称和对称的二取代和三取代的脲，以原位生成与胺反应的异氰酸酯。可以成功使用多种胺，从而导致高产率的分离出的尿素。

  DOI：

  10.1021/jo500492x

文献信息

• One-Pot Synthesis of Ureas from Boc-Protected Amines
  作者：Constantinos Spyropoulos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/jo500492x

  日期：2014.5.16

  one-pot synthesis of ureas is described. Boc-protected amines can be transformed into nonsymmetrical and symmetrical disubstituted and trisubstituted ureas utilizing 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride for the in situ generation of an isocyanate, which reacts with an amine. A variety of amines can be employed successfully, leading to high yields of isolated ureas.

  描述了一种实用的一锅法合成尿素。Boc保护的胺可以利用2-氯吡啶和三氟甲磺酰基酐转化为不对称和对称的二取代和三取代的脲，以原位生成与胺反应的异氰酸酯。可以成功使用多种胺，从而导致高产率的分离出的尿素。
• THE SYNTHESIS OF A SERIES OF 3,5-DISUBSTITUTED TETRAHYDRO- 1<i>H</i>-IMIDAZOLE-2,4-DIONES UTILIZING LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE
  作者：M. Lee Sanders、I. O. Donkor

  DOI：10.1081/scc-120003149

  日期：2002.1

  ABSTRACT A series of 3,5-disubstituted tetrahydro-1H-imidazole-2,4-diones were synthesized from the corresponding urea methyl ester precursors utilizing lithium aluminum hydride as the cyclization agent.

  摘要 利用氢化铝锂作为环化剂，从相应的尿素甲酯前体合成了一系列 3,5-二取代四氢-1H-咪唑-2,4-二酮。