甲基N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-4-硝基苯丙氨酸酯 | 65615-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-4-硝基苯丙氨酸酯
• 中文别名: N-BOC-4-硝基-L-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-3-[4-nitrophenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate；4-nitro-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester；(S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 65615-89-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: OIPSJKHEYTWZBQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98°C
• 沸点：
  471.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-4-硝基苯丙氨酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(2'-chloroethyl)-N-methylamino]-N-boc-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY HIF-1
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR HIF-1

  摘要：

  这里提供了一些在治疗由HIF-1介导的疾病中有用的化合物。

  公开号：

  WO2012058325A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-4-硝基苯丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-proteinogenic phenylalanine analogues by Suzuki cross-coupling of a serine-derived alkyl boronic acid

  摘要：

  Protected serine-derived boronic acids have been prepared as beta-anionic alanine equivalents, and undergo efficient Suzuki cross-coupling with a variety of aryl halides to give, after elaboration, non-proteinogenic phenylalanine analogues. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.154

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• The Development and Scale-Up of an Antibody Drug Conjugate Tubulysin Payload
  作者：Jeremy S. Parker、Marc McCormick、David W. Anderson、Beatrice A. Maltman、Lakshmaiah Gingipalli、Dorin Toader

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00232

  日期：2017.10.20

  Significant development and scale-up work was completed on the synthesis of an antibody drug conjugate payload based on the tubulysin natural products. This work included the development of new routes to the tubuvaline and tubuphenylaniline portions of the molecules, as well as extensive optimization of the solid phase peptide synthesis used to assemble the molecule. The initial route (21 steps longest

  在基于微管溶素天然产物的抗体药物偶联物有效载荷的合成上，完成了重要的开发和扩大规模的工作。这项工作包括开发通往分子的tubuvaline和tubuphenylaniline部分的新途径，以及对用于组装分子的固相肽合成的广泛优化。初始路线（最长21步线性序列，总产率为0.01％）改进为新的，更稳健的路线（最长19步线性序列，总产率为2.4％），使总产量增加了240倍，并且可以运送超过86 g所需的分子。
• Lipid Compounds Targeting VLA-4
  申请人：BOYLAN John Frederick

  公开号：US20130079383A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to the compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein n, G, W, X, Y, and R1 are defined in the detailed description and claims. The compounds of formula I bind to or associate with VLA-4 and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing VLA-4.

  这项发明涉及公式I的化合物： 以及其药用可接受的盐和酯，其中n、G、W、X、Y和R1在详细说明和索赔中有定义。公式I的化合物与VLA-4结合或与之相关，并可用于传递制剂，将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达VLA-4的组织或细胞中。
• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。
• N-aroylphenylalanine derivative VCAM-1 inhibitors
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06229011B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Compounds of the formula: are disclosed which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4. Such compounds are useful for treating diseases whose symptoms and/or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  揭示了具有以下化学式的化合物，这些化合物具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性。这些化合物对于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病是有用的。