N-[叔丁氧羰基]-D-苯丙氨酸对硝基苯基酯 | 16159-70-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[叔丁氧羰基]-D-苯丙氨酸对硝基苯基酯
• 中文别名: 叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸4-硝基苯酚酯；BOC-D-苯丙氨酸4-硝基苯酯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl D-phenylalanine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: tert-butoxycarbonyl-D-phenylalanine p-nitrophenyl ester；N-Boc-D-phenylalanine 4-nitrophenyl ester；N-Boc-D-phenylalanine p-nitrophenyl ester；BOC-D-Phe p-nitrophenyl ester；Boc-D-Phe-p-ONp；(R)-N-Boc-phenylalanine 4-nitrophenyl ester；(R)-4-Nitrophenyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate；(4-nitrophenyl) (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 16159-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• mdl: MFCD00069874
• 分子量: 386.404
• InChiKey: QZIWWFMMLBBICG-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.0-128.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  558.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-D-苯丙氨酸对硝基苯基酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 6-[(S)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-4-methylsulfanyl-butyrylamino]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与Met和亮氨酸脑啡肽有关的线性和环状肽的合成†

  摘要：

  描述了几种含有序列Phe-Met的肽的合成。为了限制酶促降解并限制可能的构象数目，将它们以可变的环大小环化。在线性前体的合成过程中遇到了一些意想不到的副反应：在去除Bocprotection基团的过程中活性酯的部分裂解，在酯功能的肼解过程中Gly-Gly肽键的部分裂解以及未能获得p-通过DCC方法获得Boc-Phe-Met-Gly-Gly-OH的硝基苯基酯。最后，将叠氮磷酸二苯酯用于几种线性肽的环化。提到了行为活动和代谢稳定性的一些结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011206
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 Boc-D-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以10 %的产率得到N-[叔丁氧羰基]-D-苯丙氨酸对硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  超分子肽纳米结构调节催化效率和选择性

  摘要：

  基于肽的超分子纳米结构可以模拟酶的活性和三维复杂性。我们报道了三种具有相同氨基酸但顺序不同的四肽，它们自组装成独特的纳米结构，并且我们发现它们的超分子形态影响酶促效率。粗粒度模拟揭示了聚集在疏水口袋中的组氨酸残基如何影响其催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202303755

文献信息

• Automated Synthesis and Purification of Amides: Exploitation of Automated Solid Phase Extraction in Organic Synthesis
  作者：R. Michael Lawrence、Scott A. Biller、Olga M. Fryszman、Michael A. Poss

  DOI：10.1055/s-1997-1232

  日期：1997.5

  Automated parallel synthesis of small organic molecules, either as single entities or as mixtures, offers the potential for the rapid optimization of physical and biological properties of a molecule. Currently, emphasis has been placed on solid phase synthesis technology to accomplish the rapid preparation of large numbers of molecules. Automated solution phase synthesis is an alternative approach which has the advantages of having shorter development times and being more amenable to scaleup. Utilizing commercially available liquid handlers for reaction setup and exploiting automated solid phase extraction for product purification, a procedure has been developed to prepare and purify up to 100 amide analogs, simultaneously. Both carbodiimide mediated couplings and p-nitrophenyl ester displacements have been carried out using this procedure. Product amides having overall neutral or basic character have been prepared in good yield and with good to excellent purities.

  小有机分子的自动化并行合成，无论是作为单一实体还是混合物，都为快速优化分子的物理和生物学特性提供了可能。目前，重点放在固相合成技术上，以实现大量分子的快速制备。自动化溶液相合成是一种替代方法，具有开发周期短和更易于规模化的优势。利用商用的液体处理系统进行反应设置，并利用自动化固相萃取进行产品纯化，开发了一种流程，能够同时制备和纯化多达100个酰胺类似物。该流程已用于羰基二咪唑介导的偶联反应和硝基苯酯位移反应。制备出的酰胺产品具有中性或碱性特性，产率高，纯度良好至优秀。
• Enantioselective hydrolysis of amino acid esters by apomyoglobin: perfect kinetic resolution of a phenylalanine derivative
  作者：Katsuhiko Tomisaka、Yasuhiro Ishida、Katsuaki Konishi、Takuzo Aida

  DOI：10.1039/b008403o

  日期：——

  Apoprotein of horse-heart myoglobin promoted enantioselective hydrolysis of 4-nitrophenyl esters of amino acids, which allowed nearly perfect kinetic resolution of racemic N-Boc-phenylalanine ester (Boc-Phe-ONp).

  马心肌红蛋白的载脂蛋白促进氨基酸的 4-硝基苯酯的对映选择性水解，这使得外消旋 N-Boc-苯丙氨酸酯 (Boc-Phe-ONp) 的动力学拆分几乎完美。
• Incorporation of labile trans-4,5-difluoromethanoproline into a peptide as a stable label for 19F NMR structure analysis
  作者：Vladimir S. Kubyshkin、Pavel K. Mykhailiuk、Sergii Afonin、Stephan L. Grage、Igor V. Komarov、Anne S. Ulrich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.002

  日期：2013.8

  acid into the polypeptide backbone was achieved using a dipeptide strategy. The stable dipeptide building block with the N-acylated 4,5-difluoromethano-proline fragment was obtained by direct difluorocyclopropanation of an unsaturated precursor. The influence of the unnatural amino acid on the conformation and function of gramicidin S was evaluated using circular dichroism and biological assays. The

  反式-4,5- Difluoromethano脯氨酸掺入环状抗微生物肽的短杆菌肽S IN的地方天然脯氨酸残基的。使用的二肽的策略达到这个固有不稳定的氨基酸掺入多肽主链的介绍。用的不饱和前体的直接difluorocyclopropanation得到N-酰化的4,5- difluoromethano脯氨酸片段的稳定二肽构建块。使用圆二色性和生物学测定上的构象和短杆菌肽S的功能的非天然氨基酸的影响进行评价。应用反式-4,5- difluoromethano脯氨酸为固态的新标签19膜活性肽的F NMR结构分析在短杆菌肽小号测试，并与先前的标记方案进行比较。
• Kinetic resolution of esters via metal catalyzed methanolysis reactions
  作者：Christopher I. Maxwell、Kalpa Shah、Pavel V. Samuleev、Alexei A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1039/b805236k

  日期：——

  2-diaminocyclohexane (MePyr-chxn, 4); and c) 2,6-pyridyldicarboxaldehyde and (1R),(2R)-trans-1,2-diaminocyclohexane ((Pyr-R,R'-chxn)(2), 5) have been screened for their utility to promote kinetic resolution via metal catalyzed alcoholyses of the p-nitrophenyl esters of chiral D- and L-Boc-protected glutamine and phenylalanine. Solvents were varied to optimize the kinetic selectivity values, defined as

  席夫碱加合物的一些手性镧系配合物：a）双（2-吡啶基甲醛）和（1R），（2R）-反式-1,2-二氨基环己烷（Pyr-R，R'-chxn：3）；b）6-甲基-2-吡啶基甲醛和（1R），（2R）-反式1,2-二氨基环己烷（MePyr-chxn，4）; c）已经筛选了2,6-吡啶基二甲醛和（1R），（2R）-反式-1,2-二氨基环己烷（（Pyr-R，R'-chxn）（2），5）的效用以促进动力学通过金属催化的手性D-和L-Boc保护的谷氨酰胺和苯丙氨酸的对硝基苯基酯的拆分。改变溶剂以优化动力学选择性值，定义为k（2）（L）/ k（2）（D）或k（2）（D）/ k（2）（L），用于甲醇分解和某些反应情况下，这些底物的乙醇解作用。在环境温度下，发现由3：Yb（3+）催化的Boc-Gln-OPNP的乙醇化选择性最高：（（-）OEt）（k（2）（L）/ k（2）（D）= 7.2）。对于Boc-Phe-OPNP的最大选择性是k（2）（D）/
• Physicochemical Determinants of Passive Membrane Permeability:  Role of Solute Hydrogen-Bonding Potential and Volume
  作者：Jay T. Goodwin、Robert A. Conradi、Norman F. H. Ho、Philip S. Burton

  DOI：10.1021/jm010253i

  日期：2001.10.1

  the contributions of solute volume, or surface area, and hydrogen-bond potential to the permeability of the solutes. Permeability coefficients were obtained in Caco-2 cell monolayers as a model of the human intestinal mucosa. The results were interpreted in terms of a partition/diffusion model for solute transport where membrane partitioning into the permeability-limiting membrane microdomain is estimated

  探讨了溶质结构与细胞通透性的关系。制备了由甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和环己基丙氨酸组成的两个系列的二肽模拟物，其氨基酸呈D-构型。为了探索模拟肽的分配系数，可以在辛醇/水（log P（辛醇/水）），烃/辛醇（Delta log P）和庚烷/乙二醇（log P（庚烷/乙二醇））系统中进行研究。溶质体积或表面积以及氢键势对溶质渗透性的贡献。作为人肠粘膜的模型，在Caco-2细胞单层中获得了渗透系数。根据溶质运移的分配/扩散模型解释了结果，其中根据溶剂分配系数估算了将膜分配至通透性限制膜微区的过程。log P（辛醇/水）或Delta log P都不与所有溶质的细胞渗透性相关。相反，log P（庚烷/乙二醇）在质量上具有更好的相关性。关于溶质性质，log P（辛醇/水）主要是溶质体积或表面积和氢键受体电位的量度，而δlog P主要是氢键供体强度的量度。Log P（庚烷/乙二醇）包含所