Boc-β-OHPhe-OH | 599201-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-β-OHPhe-OH
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 599201-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: NONUVMOXNPGTBK-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-β-OHPhe-OH 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-苯基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  紫cum素的全合成

  摘要：

  描述了有效的抗分枝杆菌环状二肽天然产物天然紫杉醇的第一全合成。通过固相策略实现合成，将合成的非蛋白质氨基酸N-甲基-4-甲氧基-1-色氨酸和苏氨酸-β-羟基-1-苯丙氨酸掺入正在增长的线性肽链中。合成中使用的关键在树脂上酯化和二甲基化的步骤以及异常之间的最终macrolactamization Ñ甲基-4-甲氧基-升-色氨酸单元和笨重Ñ甲基升-缬氨酸残基。合成的天然产物对结核分枝杆菌的强毒H37Rv菌株（MIC 90 = 312 nM）具有有效的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03967
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 Boc-β-OHPhe-OH
  参考文献：
  名称：

  Ohmyungsamycin A，Deoxyecumicin和Ecumicin的总合成和抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  ohmyungsamycin和ecumicin天然产物家族是结构上相关的环状二肽，具有强大的抗分枝杆菌活性。本文报道了欧姆龙霉素A，脱氧ecumicin和ecumicin的总合成，以及这些天然产物家族的成员与结核分枝杆菌（TB）的结核分枝杆菌（Mtb）的直接生物学比较。每种天然产物的合成均采用固相策略组装线性肽前体，包括关键的树脂上酯化和可选的树脂上二甲基化步骤，然后在非蛋白原性N之间最终进行溶液相大内酰胺化。甲基-4-甲氧基-升色氨酸氨基酸和庞大的N甲基l缬氨酸残基。合成的天然产物对Mtb具有有效的抗分枝杆菌活性，MIC 90为110-360 n m，在感染了Mtb的巨噬细胞中保留了抗Mtb的活性。脱氧ecumicin还表现出对Mtb的快速杀菌作用，可在21天后对培养物进行灭菌。

  DOI：

  10.1002/chem.202002408

文献信息

• Total Synthesis of Ecumicin
  作者：Paige M. E. Hawkins、Andrew M. Giltrap、Gayathri Nagalingam、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03967

  日期：2018.2.16

  The first total synthesis of the potent anti-mycobacterial cyclic depsipeptide natural product ecumicin is described. Synthesis was achieved via a solid-phase strategy, incorporating the synthetic non-proteinogenic amino acids N-methyl-4-methoxy-l-tryptophan and threo-β-hydroxy-l-phenylalanine into the growing linear peptide chain. The synthesis employed key on-resin esterification and dimethylation

  描述了有效的抗分枝杆菌环状二肽天然产物天然紫杉醇的第一全合成。通过固相策略实现合成，将合成的非蛋白质氨基酸N-甲基-4-甲氧基-1-色氨酸和苏氨酸-β-羟基-1-苯丙氨酸掺入正在增长的线性肽链中。合成中使用的关键在树脂上酯化和二甲基化的步骤以及异常之间的最终macrolactamization Ñ甲基-4-甲氧基-升-色氨酸单元和笨重Ñ甲基升-缬氨酸残基。合成的天然产物对结核分枝杆菌的强毒H37Rv菌株（MIC 90 = 312 nM）具有有效的抗分枝杆菌活性。
• Stereospecific cyclization of β-hydroxy aryl amides to β-lactams
  作者：Ajay K. Bose、M. S. Manhas、D. P. Sahu、V. R. Hegde

  DOI：10.1139/v84-428

  日期：1984.11.1

  N-Aryl-β-lactams can be prepared conveniently by an intramolecular reaction of β-hydroxyarylamides under the influence of diethyl azodicarboxylate (DEAD) and triphenylphosphine (TPP). Optically active 3-amino-2-azetidinone derivatives can be prepared by this method starting with a suitably protected α-amino-β-hydroxy carboxylic acid amide. This cyclization involves the retention of configuration at

  N-芳基-β-内酰胺可以通过β-羟基芳基酰胺在偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和三苯基膦（TPP）的影响下进行分子内反应方便地制备。旋光性 3-氨基-2-氮杂环丁酮衍生物可以通过该方法以适当保护的α-氨基-β-羟基羧酸酰胺为原料制备。这种环化包括在 C2 处保留构型并在 C3 处完全反转起始酸。在某些情况下，偶氮二羧酸的二酰胺通过用更具反应性的三丁基膦代替 TPP 来使用。也可以使用其他磷试剂，例如亚磷酸酯和六甲基磷三酰胺。
• Conformation-Enabled Total Syntheses of Ohmyungsamycins A and B and Structural Revision of Ohmyungsamycin B
  作者：Joonseong Hur、Jaebong Jang、Jaehoon Sim、Woo Sung Son、Hee-Chul Ahn、Tae Sung Kim、Yern-Hyerk Shin、Changjin Lim、Seungbeom Lee、Hongchan An、Seok-Ho Kim、Dong-Chan Oh、Eun-Kyeong Jo、Jichan Jang、Jeeyeon Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1002/anie.201711286

  日期：2018.3.12

  The first total syntheses of the bioactive cyclodepsipeptides ohmyungsamycin A and B are described. Key features of our synthesis include the concise preparation of a linear cyclization precursor that consists of N‐methyl amides and non‐proteinogenic amino acids, and its macrolactamization from a bent conformation. The proposed structure of ohmyungsamycin B was revised based on its synthesis. The cyclic

  描述了生物活性环二肽欧姆龙霉素A和B的第一批合成。我们合成的关键特征包括简明的线性环化前体的制备，该线性环化前体由N-甲基酰胺和非蛋白原性氨基酸组成，以及从弯曲构象中的大内酰胺化作用。欧姆龙霉素B的拟议结构根据其合成进行了修订。已显示欧姆龙霉素的环状核心负责出色的抗结核活性，并评估了具有截短链的欧姆龙霉素变体的生物学活性。
• A CD Exciton Chirality Method for Determination of the Absolute Configuration of <i>t</i><i>hreo-</i>β-Aryl-β-hydroxy-α-amino Acid Derivatives
  作者：Lee-Chiang Lo、Chun-Tzu Yang、Charng-Sheng Tsai

  DOI：10.1021/jo016070l

  日期：2002.2.1

  The absolute configuration of threo-beta-aryl-beta-hydroxy-alpha-amino acids was studied by CD exciton chirality method using 7-diethylaminocoumarin-3-carboxylate as a red-shifted chromophore. Bischromophoric derivatives for a series of threo-beta-aryl-beta-hydroxy-alpha-amino acids (3a-h) were prepared and their CD spectra measured in CH2Cl2. By combining the data of CD and NMR coupling constants

  通过使用7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸盐作为红移发色团的CD激子手性法研究了苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的绝对构型。制备了一系列苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸（3a-h）的双发色衍生物，并在CH2Cl2中测量了其CD光谱。通过结合CD和NMR耦合常数的数据，我们能够将其优选的构象异构体（B）和阳性CD与相应的（2S，3R）绝对构型相关联。这些结果与从丝氨酸和苏氨酸衍生物获得的结果一致，丝氨酸和苏氨酸衍生物代表最简单的β-羟基-α-氨基酸形式。该CD方法因此可以成为确定苏式-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的绝对构型的通用方法。
• Towards a streamlined synthesis of peptides containing α,β-dehydroamino acids
  作者：Diego A. Moyá、Michael A. Lee、Joseph C. Chanthakhoun、Austin K. LeSueur、Daniel Joaquin、Jaden D. Barfuss、Steven L. Castle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153175

  日期：2021.6

  streamline the synthesis of peptides containing α, β -dehydroamino acids (ΔAAs) is reported. The key step involves generating the alkene moiety via elimination of a suitable precursor after it has been inserted into a peptide chain. This process obviates the need to prepare ΔAA-containing azlactone dipeptides to facilitate coupling of these residues. Z-dehydroaminobutyric acid (Z-ΔAbu) could be constructed

  据报道，对简化含有 α, β-脱氢氨基酸 (ΔAA) 的肽的合成的策略进行了研究。关键步骤涉及在插入肽链后通过消除合适的前体来生成烯烃部分。该过程无需制备含有 ΔAA 的吖内酯二肽以促进这些残基的偶联。 Z-脱氢氨基丁酸（ Z -ΔAbu）可以通过EDC/CuCl 介导的 Thr 脱水最有效地构建。通过这种或其他脱水方法形成Z -ΔPhe是不成功的。大体积 ΔVal 残基的产生可以通过 DAST 促进的 β -OHVal 脱水或通过 DBU 触发的青霉胺衍生物衍生的锍离子消除来完成。然而，恶唑啉副产物的竞争性形成仍然存在问题。