(2S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]丙酸甲酯 | 220587-29-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate
• 英文别名: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-L-phenylalaninate；(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 220587-29-1
• 化学式: C₂₁H₃₂BNO₆
• 分子量: 405.299
• InChiKey: OGZJASWLLYAZIA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]丙酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到Boc-4-频哪醇硼酸酯-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  色氨酸羟化酶抑制剂LX1031（用于治疗肠易激综合征的候选药物）的工艺开发

  摘要：

  开发了色氨酸羟化酶抑制剂LX1031的两种工艺路线，用于治疗肠易激综合症。他们共享相同的左手和右手起始材料以及倒数第二个中间体。左手部分的手性中心是通过三氟甲基芳基酮的Noyori不对称氢化而建立的。右手硼酸经由的钯催化的硼化制备升-酪氨酸衍生的三氟甲磺酸芳基酯。这两个片段从右侧或左侧结合到嘧啶核上，分别构成了第一代和第二代途径。从倒数第二个中间体中除去Boc保护基，得到LX1031。还讨论了纯化和分离LX1031两性离子所克服的挑战。两种工艺路线均以千克为单位成功完成，以提供LX1031 API用于临床前和临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00520
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-L-phenylalanine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯化亚砜 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用动态硼酸/儿茶酚二进制代码进行序列编程

  摘要：

  开发能够实现 DNA 等序列可编程功能的合成代码代表了智能分子系统的一个关键方面。我们在此将硼酸（BA）和儿茶酚（CA）之间众所周知的动态共价相互作用开发成合成核碱基类似物。沿着定义的肽主链，BA 或 CA 残基排列成能够对其互补链进行序列识别。从热力学角度阐明了动态链位移和错误，表明序列能够特异性地选择其伴侣。与 DNA 不同，BA/CA 结合的 pH 依赖性使得互补链在 pH 5.0 时能够脱杂交。此外，我们通过将细胞色素 c 蛋白以定点方式与互补的聚乙二醇链缀合，证明了大分子水平的序列识别。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03107

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Unnatural Amino Acids by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Tomer M. Faraggi、Caroline Rouget-Virbel、Juan A. Rincón、Mario Barberis、Carlos Mateos、Susana García-Cerrada、Javier Agejas、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00208

  日期：2021.8.20

  wide array of optically pure unnatural amino acids. This method utilizes a photocatalytic cross-electrophile coupling between a bromoalkyl intermediate and a diverse set of aryl halides to produce artificial analogues of phenylalanine, tryptophan, and histidine. The reaction is tolerant of a broad range of functionalities and can be leveraged toward the scalable synthesis of valuable pharmaceutical scaffolds

  我们在本文中描述了将丝氨酸转化为多种光学纯非天然氨基酸的两步过程。该方法利用溴代烷基中间体和多种芳基卤化物之间的光催化交叉亲电偶联来生产苯丙氨酸、色氨酸和组氨酸的人工类似物。该反应具有广泛的功能，可用于通过流动技术可扩展地合成有价值的药物支架。
• スルホンアミド誘導体及びその医薬用途
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2016037467A

  公开（公告）日：2016-03-22

  【課題】優れたα４インテグリン阻害作用を有する新規化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（I）で示されるスルホンアミド誘導体、その医薬的に許容しうる塩又はそのプロドラッグ。（式中、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，Ｄ，Ｅ，Ｒ１１，Ｂ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈ及びＷは、明細書中で定義されるとおりである。）【選択図】なし

  提供具有优良α4整合素抑制作用的新化合物。通过下述通式（I）所示的磺酰胺衍生物，其医药上可接受的盐或其前药。（式中，a，b，c，d，D，E，R11，B，e，f，g，h和W如本说明书中所定义。）【选择图】无
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：AJINOMOTO CO., LTD.

  公开号：US20150051395A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Provided are sulfonamide derivatives of a specific chemical structure in which a sulfonamide group having, as a substituent, a phenyl group or a heterocyclic group having a hetero atom(s) as a constituent element(s) is present at its terminal, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are novel compounds having excellent α4 integrin-inhibitory action.

  提供的是具有特定化学结构的磺酰胺衍生物，在其末端有一个带有苯基或含杂原子的杂环基团作为取代基的磺酰胺基团，以及药用可接受的盐。这些化合物是具有卓越的α4整合素抑制作用的全新化合物。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20160244451A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Provided is a sulfonamide derivative represented by the following general formula (1) and having an α4 integrin inhibitory effect with high selectivity with a low effect on α4β1 and a high effect on α4β7, or a pharmaceutically acceptable salt thereof (in the general formula (1), A, B, D, E, R 41 , and a to h are as described in the description).

  提供的是一种磺酰胺衍生物，其具有以下通式(1)表示，并具有对α4整合素抑制效果的高选择性，对α4β1影响小，对α4β7影响大，或其药用可接受盐（在通式(1)中，A、B、D、E、R 41 和a至h如描述中所述）。
• Functionalization of Aromatic Amino Acids via Direct C−H Activation: Generation of Versatile Building Blocks for Accessing Novel Peptide Space
  作者：Falco-Magnus Meyer、Spiros Liras、Angel Guzman-Perez、Christian Perreault、Jianwei Bian、Keith James

  DOI：10.1021/ol1015674

  日期：2010.9.3

  Functionalized α-amino acid building blocks have been prepared in good yield with high regiocontrol and preservation of stereochemistry via iridium-catalyzed borylation of suitably protected aromatic α-amino acid derivatives. The utility of these systems in peptide couplings and Suzuki reactions has been demonstrated.

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。