(2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester | 116565-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoic acid methyl ester；methyl 3-N-t-butyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-(2R,3S)-butanoate；(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester；methyl (2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate；(2R,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-4-phenylbutaoic acid methyl ester；(2R,3S)-3-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester；N-tert-butoxycarbonyl-3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester；methyl N-tert-butoxycarbonyl-3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyrate；methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 116565-10-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: NOUYQAAYWDNRNG-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4s)-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基羟化反应在HIV蛋白酶抑制剂，羟乙烯二肽等排体和γ-氨基酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  内酯1的对映选择性合成是（2 R，4 S，5 S）羟基亚乙基二肽等排物的前体和氨基酸AHPPA 2的合成，是通过使用Sharpless不对称氨基羟基化反应为关键步骤的常见中间体5完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.057
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-2-oxo-4-phenyl-3-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]butanoate 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 L-Selectride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Direct α-Amination Reactions of 2-Keto Esters:  A Simple Synthetic Approach to Optically Active syn-β-Amino-α-hydroxy Esters

  摘要：

  The catalytic enantioselective direct alpha-amination reaction of 2-keto esters with easily available azo dicarboxylates as the nitrogen source and chiral bisoxazoline-copper(II) complexes as the catalyst is presented. The reactions proceed with excellent enantioselectivities and high yields. The scope of the reaction is demonstrated by the direct amination of a series of 2-keto esters having different substituent patterns. The reaction provides an easy catalytic route to optically active syn-beta-amino-alpha-hydroxy esters, as demonstrated for the synthesis of masked syn-beta-amino-alpha-hydroxy esters (as oxazolidinones) and N-Boc-syn-beta-amino-alpha-hydroxy esters. On the basis of the absolute configuration of the products a tentative model for the transition state is suggested.

  DOI：

  10.1021/ja0175486

文献信息

• Synthesis of macrocyclic α-ketoamide as a selective and reversible immunoproteasome inhibitor
  作者：Rui Ding、Daniel J. Wilson、Liqiang Chen

  DOI：10.1007/s00044-020-02678-2

  日期：2021.2

  leading to a growing interest in the discovery of immunoproteasome inhibitors that selectively target specific subunits. Herein we report the design, synthesis, and evaluation of a new immunoproteasome inhibitor that feature a macrocyclic ring containing an internal α-ketoamide warhead. This compound is a selective and reversible inhibitor of immunoproteasome subunits β1i and β5i and shows essentially

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• Application of the Lewis Acid-Lewis Base Bifunctional Asymmetric Catalysts to Pharmaceutical Syntheses: Stereoselective Chiral Building Block Syntheses of Human Immunodeficiency Virus (HIV) Protease Inhibitor and .BETA.3-Adenergic Receptor Agonist
  作者：Hiroyuki Nogami、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1248/cpb.51.702

  日期：——

  discussed. The reaction of Boc-protected phenylalaninal 21 in the presence of 1 mol% catalyst 2 selectively afforded the anti isomer 22 as the major product (diastereomeric ratio=97 : 3), which was successively converted to the corresponding epoxide 6 in six steps. In the second part, we describe a chiral building block synthesis of beta(3)-adrenergic receptor agonists. The enantioselective cyanosilylation

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• Development of selective tight-binding inhibitors of leukotriene A4 hydrolase
  作者：Wei Yuan、Benito Munoz、Chi Huey Wong、Jesper Z. Haeggstroem、Anders Wetterholm、Bengt Samuelsson

  DOI：10.1021/jm00054a004

  日期：1993.1

  Leukotriene A4 hydrolase is a zinc-containing enzyme which exhibits both epoxide hydrolase and aminopeptidase activities. Since the enzyme product leukotriene B4 is an inflammatory mediator, it is of interest to develop selective inhibitors of leukotriene A4 hydrolase as potential antiinflammatory agents and as mechanistic probes. A systematic study on the enzyme specificity and the inhibition of its

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• Tetrapeptides, as small-sized peptidic inhibitors; synthesis and their inhibitory activity against BACE1
  作者：Taeko Kakizawa、Koushi Hidaka、Daisuke Hamada、Ryoji Yamaguchi、Tsuyoshi Uemura、Hitomi Kitamura、Harichandra D. Tagad、Takashi Hamada、Zyta Ziora、Yoshio Hamada、Tooru Kimura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1002/psc.1238

  日期：2010.6

  enzyme 1 (BACE1) is known to be involved in the production of amyloid β‐peptide in Alzheimer's disease and is a major target for current drug design. We previously reported substrate‐based peptidomimetics, KMI‐compounds as potent BACE1 inhibitors. In this study, we designed and synthesized tetrapeptides as low molecular‐sized inhibitors. These exhibited high potency against recombinant BACE1, with the

  已知β-位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶1（BACE1）参与了阿尔茨海默氏病中淀粉样β-肽的产生，是当前药物设计的主要目标。我们之前曾报道过基于底物的拟肽，KMI化合物是有效的BACE1抑制剂。在这项研究中，我们设计并合成了四肽作为低分子抑制剂。这些表现出高效力针对重组BACE1，具有最高IC 50 34.6 N值中号从KMI-927。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• New approaches to the asymmetric synthesis of dipeptide isosteres via β-Lactam Synthon Method
  作者：Iwao Ojima、Hong Wang、Tao Wang、Edward W. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10677-3

  日期：1998.2

  New and efficient synthetic routes to dipeptide isosteres with high enantiomeric purity, e.g., hydroxyethylene, dihydroxyethylene and hydroxyethylamine isosteres, have been developed via oxiranes 6 and formyloxazolines 13 derived from N-t-Boc-β-lactams 4.

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。